Reagen Burgess(juga dikenali sebagai dehidrator Burgess) ialah reagen dehidrasi yang biasa digunakan dalam kimia organik, terutamanya digunakan untuk menukar amida kepada nitril. Transformasi ini sangat penting dalam sintesis organik, kerana nitril ialah kumpulan berfungsi dengan pelbagai kegunaan dalam kimia organik.
(Pautan produk: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/burgess-reagent-synthesis-cas-29684-56-8.html)
Langkah terperinci untuk mensintesis reagen Burgess adalah seperti berikut:
1. Sediakan reagen dan pelarut: metanol kontang, benzena kontang, P2O5, POCl3, SOCl2, PCl5 dan agen penyahhidratan lain.
2. Campurkan amida dengan jumlah agen penyahhidratan yang sesuai, biasanya dengan mencampurkan amida dengan jumlah P2O5 yang sesuai dan kacau rata.
3. Panaskan campuran pada suhu yang sesuai, biasanya 100-150 darjah, untuk menggalakkan tindak balas dehidrasi.
4. Semasa proses pemanasan, lembapan dan bahan meruap lain dalam larutan tindak balas secara beransur-ansur tersejat, dan tindak balas berterusan sehingga ia kering.
5. Selepas tindak balas selesai, sejukkan larutan tindak balas kepada suhu bilik dan kemudian lakukan penyulingan vakum untuk terus membuang sisa agen penyahhidratan dan bahan meruap lain.
6. Kumpulkan sulingan yang diperoleh daripada penyulingan, biasanya nitril, dan haluskannya melalui operasi seperti penghabluran semula atau pengekstrakan untuk mendapatkan nitril ketulenan tinggi.
Berikut ialah persamaan kimia untuk kaedah pertama:
Amida bertindak balas dengan agen penyahhidratan untuk menghasilkan nitril:
RCONH2 → RCN+H2O
Antaranya, R mewakili kumpulan hidrokarbon.
Pemanasan menggalakkan kemajuan tindak balas:
RCONH2+H2O → RCN+2H2O
Penyulingan vakum untuk membuang sisa agen penyahhidratan dan bahan meruap lain:
P2O5 → P2O3+O2
POCl3 → PCl3+O2
SOCl2 → SO2+Cl2
PCl5 → PCl3+Cl2
Nitril ditapis:
RCN+H2O → RCONH2
Antaranya, R mewakili kumpulan hidrokarbon.
Kaedah kedua: Gunakan P2O5 sebagai agen penyahhidratan
Selain menggunakan P2O5 sebagai agen penyahhidratan, terdapat beberapa kaedah lain untuk mensintesis reagen Burgess. Berikut adalah salah satu kaedah yang biasa digunakan, yang menggunakan metana sulfonil klorida (CH3SO2Cl) sebagai agen penyahhidratan.
Persamaan kimia
Amida bertindak balas dengan P2O5:
RCONH2+P2O5 → RCONH-P2O5
Pemanasan dan dehidrasi:
RCONH-P2O5 → RCONH2+P2O5
Antaranya, R mewakili kumpulan hidrokarbon.
Dalam tindak balas ini, P2O5 bertindak balas dengan amida untuk menukarkannya kepada fosforamide yang sepadan. Kemudian, fosforamide dipanaskan untuk menghilangkan lembapan dan menghasilkan nitril. Dalam proses ini, P2O5 sendiri adalah kedua-dua bahan tindak balas dan agen penyahhidratan.
Langkah-langkah sintesis:
1. Tambah jumlah amida yang sesuai ke dalam kelalang kering, dan kemudian cairkannya kepada kepekatan yang sesuai dengan pelarut kontang.
Menambah metana sulfonil klorida
2. Tambahkan metana sulfonil klorida yang dikira ke dalam larutan yang mengandungi amida. Berhati-hati untuk memastikan bahawa metana sulfonil klorida adalah kontang, jika tidak, pra-rawatan diperlukan untuk menghilangkan lembapan daripadanya.
Tindak balas pemanasan
3. Panaskan campuran pada suhu yang sesuai, biasanya antara suhu bilik dan suhu sederhana (25-60 darjah ). Suhu ini bergantung kepada amida tertentu dan masa tindak balas yang diperlukan. Teruskan pemanasan sehingga semua air dikeluarkan. Sebilangan kecil wap air akan terhasil semasa proses ini, jadi pemeluwap yang berkesan diperlukan untuk mengumpul wap ini.
4. Rawatan selepas dan pengasingan produk. Selepas semua air telah dikeluarkan, sejukkan campuran ke suhu bilik. Oleh kerana kemeruapan nitril yang dihasilkan, ia boleh diasingkan daripada produk yang tinggal melalui penyulingan vakum mudah. Kumpulkan pecahan ini, yang sepatutnya mengandungi nitril yang dijana.
5. Pembersihan produk. Nitril yang diperolehi mungkin memerlukan penulenan selanjutnya untuk membuang sebarang sisa kekotoran. Ini boleh dicapai melalui penghabluran semula atau penapisan dengan penjerap yang sesuai.
6. Pembuangan sisa. Metanesulfonil klorida terpakai adalah sisa berbahaya yang tidak boleh dibuang terus ke alam sekitar. Ia hendaklah disimpan dalam bekas yang sesuai dan diserahkan kepada syarikat pelupusan sisa profesional untuk dilupuskan.
7. Rekod dan pengumpulan data. Sepanjang keseluruhan proses sintesis, semua langkah dan data hendaklah direkodkan, seperti suhu tindak balas, masa tindak balas, kuantiti bahan mentah dan produk, dsb., untuk analisis seterusnya dan kemungkinan penambahbaikan.
Kaedah ketiga: Gunakan trifluoroacetic anhydride (TFAA) - trietilamin sebagai agen penyahhidratan
Selain menggunakan P2O5 dan metanasulfonil klorida sebagai agen penyahhidratan, terdapat beberapa kaedah lain untuk mensintesis reagen Burgess. Berikut adalah salah satu kaedah yang biasa digunakan, yang menggunakan trifluoroacetic anhydride (TFAA) - triethylamine sebagai agen penyahhidratan.
Persamaan kimia
Amida bertindak balas dengan anhidrida trifluoroasettik:
RCONH2+C4F6O3 → RCONH-C4F6O3
Rawatan trietilamin:
RCONH-C4F6O3+(C2H5) 3N → RCONH-CN+(C2H5) 3N-H++C4F6O3-
Pemisahan produk:
Pengasingan penyulingan RCONH-CN
Antaranya, R mewakili kumpulan alkil, TFAA mewakili trifluoroacetic anhidrida, dan (C2H5) 3N mewakili trietilamin.
Dalam tindak balas ini, anhidrida trifluoroacetik mula bertindak balas dengan amida untuk menukarkannya kepada amida trifluoroacetik yang sepadan. Kemudian, triethylamine bertindak balas dengan trifluoroacetamide untuk menukarkannya kepada nitril. Akhirnya, nitril yang dihasilkan diasingkan daripada campuran tindak balas dengan penyulingan.
Langkah-langkah sintesis:
1. Tambah jumlah amida yang sesuai ke dalam kelalang kering, dan kemudian cairkannya kepada kepekatan yang sesuai dengan pelarut kontang.
Tambah anhidrida trifluoroacetik dan trietilamin
2. Tambah anhidrida trifluoroacetic dan trietilamin yang dikira secara berurutan ke dalam larutan yang mengandungi amida. Pastikan semua reagen adalah kontang, jika tidak, pra-rawatan diperlukan untuk menghilangkan lembapan daripadanya.
3. Tindak balas pemanasan. Panaskan campuran pada suhu yang sesuai, biasanya antara suhu bilik dan suhu sederhana (25-60 darjah ). Suhu ini bergantung kepada amida tertentu dan masa tindak balas yang diperlukan. Teruskan pemanasan sehingga semua air dikeluarkan. Proses ini akan menghasilkan sejumlah besar bahan meruap, jadi pemeluwap yang berkesan diperlukan untuk mengumpul wap ini.
4. Selepas rawatan dan pengasingan produk, apabila semua air dikeluarkan, sejukkan campuran ke suhu bilik. Oleh kerana kemeruapan nitril yang dihasilkan, ia boleh diasingkan daripada produk yang tinggal melalui penyulingan vakum mudah. Kumpulkan pecahan ini, yang sepatutnya mengandungi nitril yang dijana.
5. Pembersihan produk mungkin memerlukan penulenan selanjutnya untuk mengeluarkan sebarang kekotoran sisa daripada nitril yang diperolehi. Ini boleh dicapai melalui penghabluran semula atau penapisan dengan penjerap yang sesuai.
6. Rawatan sisa, anhidrida trifluoroacetik terpakai, trietilamin, dan nitril terjana semuanya adalah sisa berbahaya dan tidak boleh dibuang terus ke alam sekitar. Ia hendaklah disimpan dalam bekas yang sesuai dan diserahkan kepada syarikat pelupusan sisa profesional untuk dilupuskan.
7. Rakaman dan pengumpulan data: Sepanjang keseluruhan proses sintesis, semua langkah dan data hendaklah direkodkan, seperti suhu tindak balas, masa tindak balas, kuantiti bahan mentah dan produk, dsb., untuk analisis seterusnya dan kemungkinan penambahbaikan.
8. Pengesahan dan kawalan kualiti: Selepas selesai sintesis, kaedah analisis yang sesuai (seperti spektrometri jisim, resonans magnet nuklear, spektroskopi inframerah, dll.) hendaklah digunakan untuk mengesahkan ketulenan dan struktur produk. Jika boleh, perbandingan juga perlu dibuat dengan piawaian yang diketahui.