5-Klorovaleril klorida(pautan:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) ialah sebatian organik yang mengandungi asid karboksilik dan kumpulan halogen dalam strukturnya. Kompaun ini boleh disintesis dengan pelbagai kaedah. Beberapa kaedah ini diterangkan di bawah:
1. Pengklorinan asid pentakloroasettik:
Asid pentakloroasettik disediakan dengan menambahkan asid hidroklorik berlebihan pada suhu bilik. Langkah-langkah berikut boleh diambil:
(1.) Sediakan reagen:
Asid pentakloroasettik, fosforus oksiklorida, air ternyahion atau bahan pengering
(2.) Sediakan campuran tindak balas:
Dalam botol tindak balas kering, tambah asid pentakloroasettik dan fosforus oksiklorida ke dalam air ternyahion atau bahan pengering, sambil mengacau dan menyejukkan bahan tindak balas hingga di bawah 0 darjah .
(3.) Tambah 5-Chlorovaleryl chloride:
Perlahan tambah {{0}}Chlorovaleryl chloride pada campuran tindak balas sambil mengekalkan suhu di bawah 0 darjah . Selepas penambahan selesai, campuran tindak balas bertukar menjadi putih susu.
(4.) Untuk tindak balas lanjut:
Simpan campuran tindak balas di bawah 0 darjah dan teruskan kacau selama 30 minit, kemudian tambah sejumlah air ternyahion atau bahan pengering untuk membuat campuran tindak balas bertukar menjadi kuning pucat.
(5.) Produk terpencil:
Campuran tindak balas telah tertakluk kepada penyulingan vakum untuk memisahkan produk, pada masa itu 5-produk Chlorovaleryl chloride pada mulanya diperolehi.
(6.) Produk yang disucikan:
{{0}}Produk Chlorovaleryl chloride yang diperolehi di atas boleh ditulenkan dengan penghabluran semula dalam dimetil karbonat di bawah 0 darjah, dan kemudian 5-Chlorovaleryl chloride tulen boleh diperolehi melalui penapisan dan pengeringan.
Perlu diingatkan bahawa dalam langkah kaedah pengklorinan, bahan tindak balas dan campuran tindak balas perlu disimpan di bawah keadaan suhu kering dan rendah untuk memastikan kejayaan tindak balas dan penulenan produk. Di samping itu, fosforus oksiklorida semasa tindak balas perlu dikendalikan dengan berhati-hati untuk mengelakkan tindak balas kimia berbahaya.
2. Asid karboksilik dan halogenasi 5-asid kloropentanoik:
5-asid kloropentanoik bertindak balas dengan asid fosforus triklorida untuk menghasilkan 5-asid kloropentanoik klorida. Ia kemudiannya bertindak balas dengan mercaptoethanol untuk membentuk mercaptoester, yang kemudiannya boleh diproses menjadi asid haloa. Tindak balas asid karboksilik dan halogenasi serta langkah terperincinya.
(1.) Tindak balas asid karboksilik 5-Chlorovaleryl chloride
Pertama, tindak balas asid karboksilik 5-Chlorovaleryl chloride memerlukan penggunaan aseton-HCl.
Langkah 1: Tambahkan 5-Klorovaleril klorida dan aseton kepada dua kelalang dasar bulat kering secara berasingan.
Langkah 2: Gas hidrogen klorida dipam ke dalam salah satu kelalang dasar bulat dan bertindak balas pada suhu bilik selama 2 jam.
Langkah 3: Pindahkan campuran tindak balas ke corong pemisah dan ekstrak produk dengan eter
Langkah 4: Tambah larutan asid hidroklorik cair, air dan NaOH pekat satu demi satu, dan akhirnya lapisan eter dikeringkan dengan asid natrium sulfurik kontang dan kemudian disuling untuk mendapatkan produk akhir 5-Chlorovaleryl chloride.
(2.) Tindak balas halogenasi 5-Chlorovaleryl chloride
Halogenasi 5-Chlorovaleryl chloride dijalankan oleh fosforus klorida.
Langkah 1: Masukkan 5-Klorovaleril klorida dan fosforus klorida ke dalam kelalang tindak balas, dan masukkan batang kaca untuk mengacau.
Langkah 2: Tambah N,N-diethylformamide (DMF) mengikut berat fosforus klorida, dan teruskan mencampur dan mengacau.
Langkah 3: Teruskan menambah N,N-diethylformamide, kacau, dan kawal suhu tidak melebihi 35 darjah .
Langkah 4: Selepas menyelesaikan tindak balas, cairkan produk dengan air.
Langkah 5: Sebilangan kecil natrium hidroksida telah ditambah, dan fasa organik atas diekstrak dengan eter.
Langkah 6: Keringkan lapisan eter dengan asid natrium sulfurik kontang dan jalankan penyulingan untuk mendapatkan produk akhir 5-Chlorovaleryl chloride.
ringkaskan:
Di atas ialah langkah-langkah asid karboksilik dan tindak balas halogenasi 5-Chlorovaleryl chloride. Tindak balas ini adalah kaedah yang biasa digunakan dalam kimia organik. Melalui tindak balas ini, satu siri sebatian organik boleh disintesis, menyediakan cara dan kaedah penting untuk penyelidikan kimia organik.
|
|
|
3. Karbonilasi dan halogenasi aseton:
Pertama, kita perlu memahami proses karbonilasi aseton. Proses ini digunakan untuk menukar ikatan berganda karbon-karbon di tengah-tengah aseton kepada kumpulan karbonil, oleh itu, semasa karbonilasi, struktur molekul aseton berubah. Persamaan tindak balas proses ini adalah seperti berikut:
BAB3COCH3tambah H2O tambah Htambah lagi→ CH3COCH2OH2 tambah
Secara ringkas, apabila aseton terdedah kepada keadaan berasid, ia kehilangan ion hidroksil dan menggantikannya dengan ion hidrogen. Akibatnya, tahap karbonilasi aseton akan meningkat.
Sekarang, kita boleh mula meneroka tindak balas 5-Chlorovaleryl chloride dan aseton. Proses ini boleh dibahagikan kepada dua langkah: langkah pertama ialah karbonilasi aseton, dan langkah kedua ialah halogenasi 5-Chlorovaleryl chloride. Di bawah adalah penerangan tentang langkah-langkah terperinci.
Langkah pertama: karbonilasi aseton:
Kami akan melakukan langkah ini dalam keadaan berasid, menambah alkohol sebagai pemangkin. Sebarang larutan asid cair, seperti asid sulfurik atau hidroklorik, boleh digunakan. Teruskan seperti berikut:
1. Campurkan aseton, asid hidroklorik dan metanol. Nisbah 1:1:1 biasanya digunakan, tetapi boleh diskalakan mengikut keperluan.
2. Panaskan campuran pada suhu tindak balas (biasanya kira-kira 80-100 darjah ), dan tambahkan sedikit pemangkin asid sulfurik kepada campuran untuk mempercepatkan kadar tindak balas.
3. Selepas tindak balas telah dijalankan untuk tempoh masa tertentu, kami akan mencairkan campuran dengan air untuk membersihkan produk tindak balas.
4. Gunakan corong pemisah untuk mengasingkan air dan sebatian organik.
Melalui langkah ini, kita boleh menukar ikatan C=C dalam aseton kepada kumpulan karbonil, dengan itu menghasilkan CH3COCH2OH2 tambah, sebatian homokarbonil aseton. Ini sangat penting untuk tindak balas seterusnya.
Langkah kedua: halogenasi 5-Chlorovaleryl chloride:
Langkah ini adalah untuk memperkenalkan 5-Chlorovaleryl chloride ke dalam sistem tindak balas dan bertindak balas dengan sebatian karbonil aseton yang tinggi. Teruskan seperti berikut:
1. Campurkan sebatian karbonil tinggi aseton dan 5-Chlorovaleryl chloride. Secara amnya, 4.5 mol aseton dan 1 mol 5-Chlorovaleryl chloride digunakan untuk mencampurkan, tetapi nisbah khusus boleh dilaraskan mengikut keperluan.
2. Masukkan mangkin natrium karbonat dan campurkan bahan tindak balas.
3. Campuran kemudiannya dipanaskan kepada suhu tindak balas (biasanya kira-kira 80-110 darjah ).
4. Semasa tindak balas, bahan tindak balas akan dihalogenkan melalui tindak balas bermangkin asid, dan hasil akhir akan terbentuk pada masa ini: 5-Chloro-3-oxopentanoyl chloride.
5. Akhir sekali, kami mencairkan sebatian yang terhasil dengan air dan memisahkan air daripada sebatian organik dengan pengasingan.
5-Chloro-3-oxopentanoyl chloride ialah sebatian perantaraan yang boleh digunakan untuk mensintesis sebatian organik lain. Persamaan tindak balas bagi keseluruhan proses tindak balas adalah seperti berikut:
BAB3COCH2OH2 tambahtambah C5H9ClO tambah Na2CO3 → C7H10ClO2ditambah CO2tambah H2O tambah NaCl
Persamaan tindak balas ini merangkumi keseluruhan proses karbonilasi aseton dan halogenasi 5-Klorovaleril klorida untuk mendapatkan produk akhir.
4. Halogenasi 5-chloropentanol:
5-Kloropentanol telah ditukar kepada 5-kloropentena dengan tionyl klorida. Bahan ini kemudiannya boleh ditukarkan kepada 5-chlorovaleralyl chloride melalui tindak balas dengan asid fosforus triklorida diikuti dengan penambahan diklorometana dan dietil tetraacetate untuk menjana 5-asid haloasid klorovalerik. Pertama, kita perlu menyediakan keperluan makmal, termasuk:
1. Reaktor atau kelalang bahagian bawah bulat (100 mL);
2. Natrium hidroklorida (NaCl) dan asid hidroklorik (HCl);
3. 5-kloropentanol dan ferik klorida kontang (FeCl3);
4. Aluminium oksida (Al2O3) dan karbon tetraklorida (CCl4);
5. Pelarut eter, mandi air dan mandi ais.
Seterusnya, kita mulakan langkah halogenasi 5-chloropentanol:
Langkah 1: Tambah 5-chloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) ke dalam kelalang bahagian bawah bulat kering;
Langkah 2: Masukkan asid hidroklorik (2 mL, nisbah molar 1:1) ke dalam kelalang bahagian bawah bulat, panaskan pada suhu bilik selama 15 minit;
Langkah 3: Tambah 30 peratus larutan NaCl (2 mL) ke dalam bahan tindak balas, masukkan ke dalam tab mandi air untuk memanaskan;
Langkah 4: Selepas pemanasan dan kacau lengkap, gunakan corong pemisah untuk memisahkan lapisan berair dan lapisan organik, dan kumpulkan lapisan organik ke dalam kelalang bawah bulat yang bersih;
Langkah 5: Tambah ferik klorida kontang (5 g) dan alumina (5 g) ke dalam kelalang dasar bulat dan kacau pada suhu bilik selama 30 minit;
Langkah 6: Tambah karbon tetraklorida (10 mL) untuk pengekstrakan, letakkan corong pemisah pada penyumbat kayu, asingkan lapisan organik dan lapisan akueus, dan kumpulkan lapisan organik ke dalam kelalang bawah bulat yang bersih;
Langkah 7: menggunakan larutan asid hidroklorik pekat untuk mengasidkan lapisan organik;
Langkah 8: Melarutkan bahan organik dalam pelarut eter, menapis dan mengeringkan;
Langkah 9: Gunakan penyejat berputar untuk mengeluarkan pelarut untuk mendapatkan 5-Chlorovaleryl chloride, produk terhalogen 5-chloropentanol.
Secara umumnya, tindak balas ini agak stabil dan selamat, dan produk yang dijangkakan boleh diperolehi dalam eksperimen. Apabila menjalankan tindak balas halogenasi, penjagaan khas mesti diambil untuk mengelakkan sentuhan mata dan kulit dengan halida, dan pengudaraan yang baik mesti disediakan. Jika sebarang tindak balas kimia yang tidak normal berlaku dalam tindak balas, hentikan tindak balas dengan segera dan ambil langkah keselamatan yang sesuai.
5. Tindak balas halogenasi asid bromobutirik:
Tindak balas halogenasi 5-Chlorovaleryl chloride dan asid bromobutirik ialah tindak balas sintesis organik biasa, dan kumpulan berfungsi reaktif dalam struktur kimianya boleh digunakan untuk tindak balas penggantian untuk mendapatkan sebatian organik baharu.
Langkah-langkah tindak balas adalah seperti berikut:
(1.) Penyediaan bahan tindak balas: Pertama, bahan tindak balas 5-Klorovaleril klorida dan asid bromobutirik perlu disediakan. 5-Chlorovaleryl chloride boleh disediakan melalui pengklorinan 5-Chlorovaleric acid dan Thionyl chloride. Asid bromobutirik boleh disediakan melalui tindak balas penggantian butanol dan bromin.
(2.) Penyediaan larutan tindak balas: Larutkan 5-Chlorovaleryl chloride dan asid bromobutirik yang disediakan dalam pelarut organik kering, seperti diklorometana atau benzena, masing-masing.
(3.) Tambah mangkin: tambah jumlah mangkin yang sesuai, secara amnya gunakan natrium hidroksida atau ferik klorida, dsb.
(4.) Proses tindak balas: Masukkan dua cecair tindak balas secara perlahan-lahan ke dalam reaktor, dan panaskan tindak balas. Masa tindak balas adalah beberapa jam, dan suhu tindak balas biasanya dikawal di bawah takat didih bahan tindak balas.
(5.) Rawatan pada penghujung tindak balas: Selepas tindak balas, rawat bahan tindak balas dengan air sejuk atau larutan asid hidroklorik untuk mengeluarkan sisa tindak balas dan mangkin. Produk terhalogen yang terhasil diasingkan dengan pengekstrakan dan pengasingan, pekat dan ditapis untuk mendapatkan produk tulen.
Mekanisme tindak balas adalah seperti berikut: Pertama, mangkin mengasidkan lagi kumpulan karboksil asid bromobutirik, dengan itu menjadikannya lebih mudah untuk diganti. Kedua, kumpulan kloroalkil dalam 5-Klorovaleril klorida mengalami tindak balas penggantian dengan kumpulan karboksil dalam asid bromobutirik untuk menghasilkan produk terhalogen. Akhirnya, larutan itu ditapis untuk mendapatkan produk berhalogen tulen.
Di atas ialah beberapa kaedah sintetik utama, yang kesemuanya boleh memperoleh 5-Chlorovaleryl chloride. Pemilihan kaedah sintetik juga bergantung kepada ketersediaan bahan tindak balas, kos, dan peralatan serta bahan kimia yang terdapat di makmal.