Tetramisole hcladalah serbuk kristal putih, yang merupakan sejenis sebatian imidazole. Ia mempunyai pelbagai kesan farmakologi, termasuk kesan anti-radang, analgesik, hipoglisemik dan imunomodulator dalam vivo. 2-Chloropropionyl chloride ialah cecair tidak berwarna dan sebatian organik yang sering digunakan dalam sintesis pelbagai racun perosak, ubat-ubatan dan pewarna.
Kaedah pertama: Pemeluwapan kloroasetat dengan imidazole dan formaldehid menggunakan kaedah tekanan tinggi:
Kaedah ini menggunakan keadaan tekanan tinggi (80-100 MPa) untuk menyediakan perantaraan melalui tindak balas pemeluwapan kloroasetat, imidazole dan formaldehid, dan kemudian menambah tetrabutylammonium bromida dengan kehadiran asid hidroklorik untuk akhirnya memperoleh produk tetramisole hcl.
Langkah-langkah tindak balas adalah seperti berikut:
1) Penyediaan kloroasetat:
Mula-mula, tambah asid kloroasettik dan formaldehid berlebihan ke dalam pelarut organik, seperti metanol atau etanol, dan kacau pada suhu bilik. NaOH ditambah untuk membawa pH larutan tindak balas hampir kepada 7.
Kemudian, menggunakan reaktor tekanan tinggi, tindak balas dijalankan di bawah keadaan tindak balas 160 darjah. Hasil akhir ialah karboksilat formaldehid kloroasettik dengan struktur OHC(CH2)2Cl.
2) Penyediaan imidazole:
Dalam cerek tindak balas, larutkan metil etil keton dalam larutan alkohol, tambah kloroformamida dan kuprum klorida, dan kacau pada suhu bilik. Acetylimidazole kemudiannya ditambah kepada campuran tindak balas dan bertindak balas semasa memanaskan hingga 70 darjah. Campuran tindak balas boleh bertindak balas pada suhu tinggi 90 darjah C., dan masa tindak balas adalah kira-kira 24 jam. Produk akhir yang diperolehi ialah sebatian imidazol dengan struktur isoimidazolone, iaitu 2-(1H-imidazol-1-yl)acetophenone.
3) Tindak balas pemeluwapan imidazole dan asid kloroasetik formaldehid karboksilat:
Imidazole telah dilarutkan dalam metanol, dan kloroasetat formaldehid karboksilat telah ditambah kepadanya untuk mencampurkan. Bahan tindak balas bertindak balas pada suhu tinggi 160 darjah dan bertekanan dalam reaktor untuk memastikan tindak balas lengkap bahan tindak balas. Masa tindak balas ialah 2 jam. Produk yang dihasilkan oleh tindak balas pemeluwapan ialah N-(2-oxo-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolyl)-asid kloroasetat formaldehid amida dengan formula molekul C13H16N3O3Cl.
Perantaraan ini masih memerlukan hidroklorinasi untuk membentuk tetramisole hcl. Perantaraan yang disebutkan di atas dirawat dengan asid yang mengandungi ion klorida, dan tetrabutylammonium bromide ditambah untuk hidroklorinasi tekanan tinggi untuk akhirnya mendapatkan produk Tetramisole Hcl.
Penyediaan perantaraan Tetramisole Hcl memerlukan penggunaan reaktor tekanan tinggi, dan keadaan tindak balas melibatkan suhu tinggi dan tekanan tinggi. Kawalan yang teliti dan tepat terhadap keadaan tindak balas diperlukan untuk memastikan tindak balas yang lengkap bagi bahan tindak balas. Dalam satu siri proses kimia yang kompleks, perantaraan N-(2-oxo-5,5-dimetil-1,3,2-imidazolyl)-formaldehid asid kloroasettik amida adalah penting dalam penyediaan Tetramisole Hcl langkah penting.
Kelebihan: pemisahan mudah dan penulenan produk tindak balas, hasil yang tinggi.
Kelemahan: Kaedah ini memerlukan persekitaran tekanan tinggi, dan operasinya lebih berbahaya.
Kaedah kedua: tindak balas aseton imidazole, asid benzoik dan derivatif asid karboksilik:
Langkah utama kaedah ini adalah untuk bertindak balas aseton imidazol, asid benzoik dan derivatif asid karboksilik untuk membentuk heterokitar empat anggota. Selepas itu, pengurangan heterocycle empat anggota memberikan TH.
Tetramisole hcl Inclusions adalah penghalau serangga yang digunakan secara meluas untuk ternakan dan ia juga digunakan dalam bidang perubatan. Imidazole aseton, asid benzoik dan asid karboksilik adalah terbitan Tetramisole Hcl, yang kesemuanya merupakan sebatian organik. Tindak balas dan prosedur terperinci aseton imidazol, asid benzoik dan derivatif asid karboksilik bagi terbitan Tetramisole Hcl diterangkan di bawah.
1. Tindak balas derivatif aseton imidazole:
Derivatif aseton imidazole adalah sebatian asas lemah yang boleh bertindak balas dengan asid untuk membentuk garam. Berikut ialah tindak balas dan langkah terperinci derivatif aseton imidazole:
1.1 Bertindak balas dengan asid sulfurik:
Derivatif aseton imidazole boleh bertindak balas dengan asid sulfurik untuk membentuk garam, dan tindak balas ini biasanya digunakan dalam penyediaan derivatif Tetramisole Hcl. Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:
R-CH=N-CH3tambah H2JADI4→ R-CH=N-CH3·H2JADI4
Antaranya, R-CH=N-CH3mewakili derivatif aseton imidazole.
Langkah-langkah tindak balas adalah seperti berikut:
1) Campurkan terbitan imidazole aseton dan asid sulfurik pekat.
2) Kacau adunan supaya sebati.
3) Selepas tindak balas, bilas dengan air ais dan tapis pepejal untuk mendapatkan imidazole aseton sulfat.
1.2 Tindak balas dengan aldehid:
Derivatif imidazoleacetone boleh bertindak balas dengan aldehid untuk membentuk aldimine imidazoleacetone. Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:
R-CH=N-CH3 tambah R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Antaranya, R-CH=N-CH3mewakili derivatif imidazole aseton, R'CHO mewakili aldehid.
Langkah-langkah tindak balas adalah seperti berikut:
1) Campurkan terbitan imidazole aseton dan aldehid.
2) Dengan adanya etanol dan larutan natrium hidroksida kontang, tindak balas dimangkinkan.
3) Selepas tindak balas, bilas dengan air ais dan tapis pepejal untuk mendapatkan imidazole acetone aldimine.
2. Tindak balas terbitan asid benzoik:
Derivatif asid benzoik ialah sebatian tidak stabil yang boleh membentuk sebatian yang lebih stabil melalui pelbagai tindak balas. Berikut ialah tindak balas dan langkah terperinci terbitan asid benzoik:
2.1 Analisis unsur:
Derivatif asid benzoik boleh dikesan dengan analisis unsur. Bahan ujian akan bertindak balas dengan reagen kimia untuk menghasilkan gas, dan kemudian gas akan memasuki penganalisis unsur untuk pengesanan. Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:
C7H7O2tambah O2→ CO2tambah H2O
Langkah-langkah pengesanan adalah seperti berikut:
1) Masukkan terbitan asid benzoik ke dalam kelalang pembakaran yang telah ditimbang.
2) Tambah pengoksida pepejal (seperti kuprum oksida) dan gaul rata.
3) Gunakan lampu untuk membakar kapas yang menyerap oksigen di bahagian bawah botol dan nyalakan campuran tindak balas.
4) Masukkan gas ke dalam penganalisis unsur untuk pengesanan.
2.2 Tindak balas dengan natrium nitrit:
Derivatif asid benzoik boleh bertindak balas dengan natrium nitrit untuk menghasilkan benzimidazole. Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:
C7H7O2 ditambah NaNO2tambah HCl → C11H8N2tambah NaCl tambah 2H2O
Antaranya, C7H7O2mewakili terbitan asid benzoik, dan C11H8N2mewakili benzimidazole.
Langkah-langkah tindak balas adalah seperti berikut:
1) Larutkan terbitan asid benzoik dalam asid hidroklorik pekat.
2) Masukkan larutan natrium nitrit dan kacau hingga sebati.
3) Bertindak balas pada suhu bilik selama 6-8 jam.
4) Selepas tindak balas, tambah larutan natrium hidroksida untuk melaraskan nilai pH kepada 7.
5) Basuh dengan etanol, tapis pepejal untuk mendapatkan benzimidazole.
3. Tindak balas derivatif asid karboksilik:
Derivatif asid karboksilik ialah kelas sebatian yang digunakan secara meluas yang boleh membentuk sebatian organik lain melalui pelbagai tindak balas. Berikut ialah tindak balas dan langkah terperinci terbitan asid karboksilik:
3.1 Tindak balas penambahan:
Derivatif asid karboksilik boleh menjalani tindak balas penambahan dengan sebatian ikatan berganda untuk menghasilkan terbitan asid karboksilik alil. Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:
R-COOH tambah H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Antaranya, R-COOH mewakili terbitan asid karboksilik, dan H2C=CH-CN mewakili sebatian ikatan berganda.
Langkah-langkah tindak balas adalah seperti berikut:
1) Campurkan terbitan asid karboksilik dan sebatian ikatan berganda.
2) Masukkan mangkin (seperti aluminium triklorida) dan gaul rata.
3) Buih nitrogen dan kacau adunan.
4) Bertindak balas selama beberapa jam pada suhu bilik.
5) Selepas tindak balas, bilas dengan air sejuk dan tapis pepejal untuk mendapatkan derivatif asid karboksilik alil.
3.2 Tindak balas karbonilasi:
Derivatif asid karboksilik boleh membentuk sebatian karbonil melalui tindak balas karbonilasi. Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:
R-COOH tambah (COCl)2→ R-COCl tambah CO2ditambah HCl
Antaranya, R-COOH mewakili terbitan asid karboksilik, dan (COCl)2mewakili karbonil klorida.
Langkah-langkah tindak balas adalah seperti berikut:
1) Terbitan asid karboksilik dan karbonil klorida bercampur.
2) Tambah kokatalis (seperti diklorometana) dan gaul rata.
3) Bertindak balas selama beberapa jam pada suhu rendah.
4) Selepas tindak balas selesai, tambah bahan tindak balas ke dalam air ais, kacau dan sejuk, dan tambah larutan natrium hidroksida untuk meneutralkan.
5) Basuh dengan eter dan tapis pepejal untuk mendapatkan sebatian karbonil.
Secara ringkasnya, terbitan imidazolacetone, asid benzoik, dan asid karboksilik Tetramisole Hcl ialah sebatian organik yang semuanya boleh menghasilkan sebatian organik lain melalui pelbagai tindak balas. Tindak balas yang berbeza memerlukan langkah tindak balas yang berbeza untuk mendapatkan produk yang diharapkan.
Kelebihan: kos pengeluaran yang rendah dan pembersihan produk tindak balas yang mudah.
Kelemahan: Keadaan tindak balas adalah keras dan hasil adalah rendah.