Asid naftalenasetik(NAA) ialah pengawal selia pertumbuhan tumbuhan spektrum luas, yang boleh menggalakkan pembahagian dan pengembangan sel, mendorong pembentukan akar adventif, meningkatkan penetapan buah, mencegah keguguran buah, dan mengubah nisbah bunga betina dan jantan. Ia memasuki tumbuhan dan diangkut ke seluruh tumbuhan bersama-sama dengan aliran nutrien. Asid asetik naftalena sesuai untuk tanaman bijirin dan pokok buah-buahan: apabila digunakan pada tanaman bijirin, ia boleh meningkatkan tillering, kadar spike dan berat seribu bijirin; apabila digunakan pada pokok buah-buahan, ia boleh menggalakkan pembungaan, mencegah kejatuhan buah, dan mencapai kesan mempercepatkan masak dan meningkatkan pengeluaran. Penggunaan asid naftalenasettik dalam tanaman, pokok buah-buahan, sayur-sayuran dan tumbuhan hortikultur agak berjaya, dan penyelidikan mengenai mekanisme dan kesannya agak menyeluruh, dan terdapat sejumlah besar laporan literatur yang berkaitan.
Skop penggunaan Asid naftalenasettik digunakan dalam tanaman bijirin untuk meningkatkan penanaman, kadar pancang dan berat seribu biji; asid naphthaleneacetic digunakan dalam kapas untuk mengurangkan penumpahan tunas, meningkatkan berat pic dan meningkatkan kualiti. Asid naphthaleneacetic digunakan untuk pokok buah-buahan untuk menggalakkan pembungaan, mencegah keguguran buah, mempercepatkan masak dan meningkatkan pengeluaran. Asid naphthaleneacetic digunakan untuk buah-buahan dan sayur-sayuran untuk mengelakkan bunga jatuh dan membentuk buah-buahan tanpa biji; asid naftalenasettik digunakan untuk memotong dahan untuk menggalakkan pengakaran, dsb.
Asid naftalenasettik merosot secara perlahan di bawah cahaya yang boleh dilihat, dan kadar degradasi cahaya ultraungu dengan panjang gelombang dominan 254nm adalah jauh lebih besar daripada panjang gelombang dominan 365nm. Anatase TiO2serbuk mempunyai kesan pemangkin yang baik pada fotodegradasi asid naftalenasettik. Di bawah sinaran ultraungu 254nm, separuh hayat fotolisis dipendekkan daripada 60min kepada 39min. Fotodegradasi asid naftalenasettik adalah mudah untuk diteruskan dengan kehadiran oksigen, dan tindak balas ini adalah tindak balas kinetik urutan pertama kepada NAA. Penguraian fotonya terutamanya dimanifestasikan sebagai dekarboksilasi oksidatif, -H pada cincin aromatik digantikan oleh -OH, dan kemudian cincin naftalena dipecahkan dan dioksidakan kepada asid phthalic dan derivatifnya.
Terdapat banyak cara untuk mensintesis 1-asid naphthaleneacetic, berikut ialah beberapa kaedah biasa:
1. Kaedah kompaun Diazo: Langkah-langkah kaedah ini telah diberikan dalam soalan sebelum ini.
Langkah 1: Penyediaan asid Barbiturik daripada nitronaphthalene dan aseton.
Langkah 2: bertindak balas aldehid barbiturik dengan diazometana untuk mendapatkan 1-asid Naphthylmethylbarbituric.
Langkah 3: 1-naphthylmethylbarbiturine bertindak balas dengan natrium hidroksida untuk mendapatkan 1-asid naphthylacetic.
Langkah 4: Rawat 1-asid naftoik dengan etil iodida dalam metanol untuk mendapatkan 1-asid naphthylacetic.
2. Kaedah fenolik: sediakan resorsinol dengan fenol dan formaldehid, dan kemudian bertindak balas resorsinol dengan naftalenaasetaldehid untuk mendapatkan 1-asid naftalenasetat.
Langkah 1: Tindak balas fenol dan formaldehid dalam keadaan berasid untuk mendapatkan resorsinol (2-Hydroxyphenylphenol).
Langkah 2: Resorsinol dan naftalena asetaldehid bertindak balas di bawah keadaan beralkali untuk menjana 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethene (1-Naphthyl-2-({{6} }hidroksifenil)etena).
Langkah 3: Tindak balas 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)etilena dengan natrium hidroksida memberikan 1-asid naphthylacetic.
Formula kimia adalah seperti berikut:
Langkah 1: Fenol tambah Formaldehid → Resorcinol
Langkah 2: Resorcinol ditambah naphthaleneacetaldehyde → 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethene
Langkah 3: 1-naphthyl-2-(2-hydroxyphenyl)ethene plus NaOH → 1-asid naphthylacetic
3. Kaedah tindak balas penggantian kumpulan Aryl: Langkah-langkah kaedah ini telah diberikan dalam soalan sebelumnya.
Langkah-langkah sintesis kaedah tindak balas penggantian kumpulan aromatik 1-asid naftalena asetik adalah seperti berikut:
Langkah 1: Tindak balas asid benzoik dan naftalena dengan kehadiran asid sulfurik untuk menghasilkan asid Naphthylbenzoic.
Langkah 2: Tindak balas asid naphthylbenzoic dengan asid bromoacetic dengan kehadiran natrium hidroksida untuk menghasilkan 1-asid naphthylacetic.
Formula kimia adalah seperti berikut:
Langkah 1: Asid benzoik ditambah Naftalena ditambah H2JADI4→ Asid naphthylbenzoic
Langkah 2: Asid naftilbenzoik ditambah BrCH2COOH tambah NaOH → 1-asid naftilasettik
4. Kaedah pemangkin karbon dioksida: gunakan stirena dan CO2untuk bertindak balas dengan kehadiran mangkin untuk mendapatkan 1-asid naftalenasettik.
Langkah 1: Tindak balas stirena dan karbon dioksida di bawah cahaya untuk menghasilkan karboksilat.
Langkah 2: Hidrolisis karboksilat di bawah keadaan asas untuk menghasilkan 1-asid naftalenasettik.
Formula kimia adalah seperti berikut:
Langkah 1: Stirena tambah CO2ditambah Cahaya → Karboksilat
Langkah 2: Karboksilat ditambah NaOH → 1-Asid nafthylacetic
5. Kaedah pengoksidaan foto: gunakan asid naftalena dan etilena untuk bertindak balas di bawah cahaya untuk mendapatkan 1-asid naphthylacetic.
Langkah 1: Dedahkan etanol naftalena dan udara kepada sinar ultraungu untuk fotooksidasi untuk menghasilkan 1-asid naftilasettik.
Formula kimia adalah seperti berikut:
Etanol naftalena ditambah O2tambah cahaya → 1-asid naphthylacetic
Perlu diingatkan bahawa kaedah ini tidak memerlukan keadaan reaksi dan reagen khas, dan operasinya mudah, tetapi masa tindak balas adalah panjang dan ketulenan produk adalah rendah. Di samping itu, kaedah ini hanya terpakai kepada sebatian yang mengandungi kumpulan hidroksil aromatik seperti etanol naftalena, dan tidak boleh digunakan untuk sebatian lain. Kaedah sintesis yang berbeza mempunyai kelebihan dan kekurangan yang berbeza, dan kaedah yang sesuai harus dipilih untuk sintesis mengikut keperluan sebenar.