Permethrinialah racun serangga sintetik kepunyaan sebatian piretroid, yang merupakan campuran pelbagai racun serangga akasia berkecekapan tinggi. Ia terdiri daripada dua molekul piretroid yang dihubungkan bersama. Ia adalah racun serangga spektrum luas dan berkecekapan tinggi, yang digunakan secara meluas dalam perlindungan tanaman pertanian, produk isi rumah, ternakan dan bidang lain. Ia boleh disediakan dalam pelbagai cara, dan lima kaedah sintetik utama akan diperkenalkan dalam artikel ini.
Kaedah sintetik satu:
(1) Pertama, adalah perlu untuk menyahklorinan kloroform untuk menghasilkan siklopropilmetana;
(2) Tindak balas pemeluwapan siklopropilmetana dan etil 2,2-difluoroasetat untuk menghasilkan etil -bromopropionat;
(3) Etil -bromopropionate ditambah kepada cyanotetrahydrofuran untuk tindak balas epoksidasi untuk menjana siklopropilpropionitrile teroksida;
(4) Tambahkan siklopropilpropionitrile oksida dan 3-fenilbenzaldehid kepada natrium hidroksida dan formaldehid untuk tindak balas pemeluwapan untuk menghasilkan permetrin rantai licin;
(5) Tambahkan rantai licin permethrin kepada hidrogen oksida untuk pengoksidaan untuk menghasilkan permetrin dengan -karbonil.
Kaedah sintetik ini agak mudah, tetapi produk yang diperolehi adalah najis.
Kaedah sintetik dua:
(1) Tindak balas pemeluwapan etil 3-bromopropil-2,2-difluoroasetat dan siklopropilena oksida untuk menjana 2-(3-bromopropionyloxy)siklopropil-2, 2-asid difluoroasettik etil ester;
(2) Etil 2-(3-bromopropionyloxy)cyclopropyl-2,2-difluoroacetate ditambah kepada cyanotetrahydrofuran untuk tindak balas epoksidasi untuk menjana siklopropilpropionitrile teroksida;
(3) Tambahkan siklopropilpropionitrile oksida dan 3-fenilbenzaldehid kepada natrium hidroksida dan formaldehid untuk tindak balas pemeluwapan untuk menghasilkan permetrin dengan kumpulan δ-azido;
(4) Hidrogenat permetrin dengan δ-azido untuk menghasilkan perantaraan;
(5) Gunakan resin penukar proton selulosa (CEX) untuk hidrolisis terpilih untuk menghapuskan kumpulan δ-azido untuk mendapatkan permethrin.
Kaedah sintesis ini boleh mendapatkan permetrin tulen.
Kaedah sintetik tiga:
(1) Memeluwap 2-chloro-3,3,3-asid trichloropropionic dengan 2,2-difluoroethanol untuk menjana 2-chloro-3,3, 3-trikloro-1-propanol;
(2) Tindak balas penambahan 2-chloro-3,3,3-trikloro-1-propanol dengan hidrogen sianida untuk menjana 2-(cyanohydroxymethyl)-3 ,3,3-trikloro-1 - propanol;
(3) Tambah 2-(cyanohydroxymethyl)-3,3,3-trikloro-1-propanol ke dalam tetrahydrofuran untuk bertindak balas dengan asetofenon untuk menghasilkan permetrin dengan struktur siklopropenon.
Kelebihan kaedah sintesis ini ialah prosesnya mudah dan penggunaan reagen kimia dikurangkan.
Kaedah sintetik empat:
(1) Lulus gas klorin ke dalam nitrobenzena untuk menghasilkan nitrobenzena berklorin;
(2) Tindak balas pemeluwapan nitrobenzena klorida dan epiklorohidrin dengan kehadiran alumina tri-tert-butil untuk menghasilkan produk diganti dua kali;
(3) Tambah produk diganti dua kali dan nikotinamida ke dalam titisan asid sulfurik untuk tindak balas menghasilkan substrat dimetilol;
(4) Lakukan tindak balas kimia yang kompetitif antara substrat dimetilol dan etil sianida dengan kehadiran etanol untuk menjana sipronitrile;
(5) Tambahkan siklopropanenitrile dan 3-fenilbenzaldehid kepada natrium hidroksida dan formaldehid untuk tindak balas pemeluwapan untuk menghasilkan permetrin.
Kelebihan kaedah sintetik ini ialah hasil yang tinggi dan tiada perantaraan nitroso, tetapi keadaan tindak balasnya agak keras.
Kaedah sintesis lima:
(1) Campurkan etil 2,2-difluoroasetat, epiklorohidrin dan kloroform, dan tambahkannya kepada pemangkin perchloroalkana yang mengandungi ammonia atau tetrahydrofuran untuk menghasilkan akrilat tersubstitusi;
(2) Tambah akrilat digantikan tetra kepada pemangkin ester undecyl asid borik untuk tindak balas penutupan cincin untuk menghasilkan permethrin;
(3) Lakukan penghijrahan rawak permetrin dan tambah hidrogen oksida dan asid formik untuk menghasilkan permetrin dengan -karbonil.
Kelebihan kaedah sintetik ini ialah ekonomi atom yang baik, hasil yang tinggi, suhu operasi yang rendah dan regioselektiviti yang sangat baik.
Secara ringkasnya, terdapat banyak kaedah untuk penyediaan permethrin, antaranya kaedah kedua dan kelima adalah yang terbaik, dengan ketulenan produk yang tinggi dan keadaan tindak balas yang mudah, yang sesuai untuk sintesis berskala besar. Di samping itu, bagi setiap kaedah, kelebihan, kelemahan dan ciri-ciri pentingnya juga perlu dipertimbangkan untuk memilih kaedah yang sesuai untuk aplikasi tertentu.
Permethrin ialah bahan organik sintetik yang tergolong dalam kelas toksin bakteria (pyrethroid). Ia adalah sebatian organik larut lemak dan merupakan bahan penstabil UV. Kompaun ini datang dalam bentuk kloroboron fluorida atau pelindung oksigen dan mempunyai tindakan yang kuat dan kesan yang baik. Permethrin digunakan secara meluas untuk merawat hama, kala jengking, semut, labah-labah, lintah, nyamuk dan perosak lain, dan juga digunakan untuk melindungi tanaman.
Penemuan permethrin adalah sangat penting untuk melindungi tanaman dan kesihatan awam. Pada awal 1960-an, keracunan berskala besar yang disebabkan oleh racun perosak organophosphorus seperti cypermethrin memberikan amaran utama kepada orang ramai untuk memberi perhatian kepada perlindungan alam sekitar dan mencari kaedah kawalan yang lebih selamat. Pada masa itu, penyelidikan mengenai racun serangga sintetik sedang berjalan dengan sangat pesat, dan Permethrin ditemui bersama dengan penyelidikan racun serangga yang mendalam. Ia adalah ahli racun serangga dan mempunyai rintangan serangga yang kuat. Ia berkesan boleh membunuh perosak dalam pelbagai peringkat seperti statik, dinamik dan larva, dan ia mesra manusia, haiwan bukan sasaran, dan alam sekitar, dan mempunyai masa sisa yang singkat selepas digunakan.
Dengan mendalami penyelidikan orang ramai tentang Permethrin, bidang aplikasinya berkembang secara beransur-ansur. Selain racun serangga, Permethrin juga merupakan bahan cecair penghalau nyamuk yang berkesan, yang boleh digunakan untuk membuat pembunuh nyamuk dan ubat nyamuk untuk mengelakkan gigitan nyamuk daripada merebak penyakit. Selain itu, kelajuan biodegradasi Permethrin dalam persekitaran semula jadi adalah sangat pantas, dan ia tidak berbahaya kepada alam sekitar apabila dosnya tidak banyak.
Selain itu, sifat farmakologi Permethrin juga telah digunakan secara meluas dalam pengesanan penyakit seperti Coccus pneumoniae dan Enterobacteriaceae, yang juga mempunyai prospek aplikasi penting dalam bidang perubatan. Sebagai contoh, di banyak negara membangun, air minuman tidak bersih, jadi beberapa jangkitan parasit selular sering berlaku. Permethrin mempunyai potensi besar dalam rawatan penyakit tersebut.
Ringkasnya, penemuan Permethrin sangat penting kepada perlindungan alam sekitar, perlindungan tanaman dan kesihatan manusia. Walaupun ia digunakan secara meluas dalam bidang seperti pertanian dan rawatan perubatan, banyak penyelidikan masih diperlukan untuk meneroka lebih banyak bidang aplikasi dan kesannya terhadap alam sekitar, haiwan dan manusia untuk memastikan keselamatan dan keberkesanannya.