Trimetilsilil trifluoromethanesulfonat,juga dikenali sebagai trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate dalam bahasa Cina, adalah sebatian dengan sifat fizikal tertentu. Ia adalah cecair lutsinar tidak berwarna hingga coklat muda dengan sedikit bau yang menjengkelkan. Ketumpatan ialah 1.228g/mL, CAS 27607-77-8, dan berat molekul ialah 222.26. Struktur molekulnya mengandungi tiga kumpulan metil (CH3) dan satu kumpulan trifluoromethyl (CF3), serta satu atom silikon dan satu kumpulan asid sulfonik. Ia boleh larut dalam pelarut organik seperti hidrokarbon aromatik, hidrokarbon terhalogen, dan tetrahydrofuran, tetapi tidak dalam air. Kekutuban kuat sebatian ini memberikan keterlarutan yang baik dalam pelarut organik. Mempunyai keasidan Lewis yang ketara dan hygroscopicity yang kuat. Dalam sintesis produk semula jadi, ia biasanya digunakan untuk membina struktur molekul organik yang kompleks. Sebagai contoh, ia boleh digunakan untuk mensintesis analog atau perantaraan produk semulajadi tertentu untuk penyelidikan lanjut mengenai aktiviti biologi atau kesan farmakologinya. Aplikasi ini membantu untuk meneroka laluan sintesis dan hubungan struktur-aktiviti produk semula jadi.
(Pautan produk: https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/trimethylsilyl-trifluoromethanesulfonate-cas.html
Campurkan asid trifluoromethanesulfonic dengan trimethylchlorosilane dalam persekitaran nitrogen, dan kemudian kacau campuran tindak balas pada suhu bilik sehingga tindak balas selesai. Langkah ini melibatkan tindak balas pengesteran dua sebatian utama untuk menghasilkan produk sasaran, asid trifluoromethanesulfonic trimethylsilyl ester.
Persamaan kimia yang terlibat dalam proses berikut adalah seperti berikut:
Tindak balas pengesteran asid trifluoromethanesulfonic dengan trimetilchlorosilane:
(CH3)3SiCl + CF3JADI3H → (CH3)3SiOSO2CF3 + HCl
Trimetilchlorosilane bertindak balas dengan air untuk menghasilkan trimetilsilanol:
(CH3)3SiCl + H2O → (CH3)3SiOH + HCl
Langkah 1: Pertama, campurkan asid trifluoromethanesulfonic dan trimethylchlorosilane dalam nisbah molar tertentu, biasanya mengekalkan nisbah molar 1:1 atau hampir kepada 1:1. Ini adalah untuk memastikan kedua-dua sebatian itu boleh bersentuhan penuh dan mengalami tindak balas.
Sebelum mencampurkan kedua-dua sebatian, adalah perlu untuk memastikan bahawa sistem tindak balas berada dalam persekitaran nitrogen. Ini adalah untuk menghapuskan kekotoran seperti oksigen dan wap air di udara, kerana kekotoran ini boleh mengganggu proses tindak balas dan membawa kepada penurunan ketulenan produk. Dengan menggunakan anjakan nitrogen, udara boleh disingkirkan dengan berkesan, mewujudkan persekitaran tindak balas yang kering dan anaerobik.
Langkah 2: Mengacau campuran pada suhu bilik adalah langkah utama dalam tindak balas. Dengan mengacau, kedua-dua sebatian boleh bercampur sepenuhnya dan bersentuhan, meningkatkan kadar tindak balas dan jumlah produk yang dihasilkan. Tempoh masa kacau bergantung pada kerumitan tindak balas dan kestabilan produk, biasanya memerlukan beberapa jam atau lebih lama sehingga tindak balas selesai sepenuhnya.
Langkah 3: Selepas tindak balas selesai, sistem tindak balas kasar yang terhasil mungkin mengandungi bahan mentah yang tidak bertindak balas, produk sampingan dan produk sasaran trimetilsilil trifluorometanasulfonat. Untuk mendapatkan produk sasaran ketulenan tinggi, penulenan penyulingan diperlukan. Dengan penyulingan, komponen dengan takat didih yang berbeza boleh diasingkan untuk mendapatkan produk sasaran ketulenan tinggi.
Peralatan dan keadaan penyulingan yang betul diperlukan semasa proses penyulingan. Ia biasanya perlu untuk mengawal suhu dan tekanan untuk memisahkan komponen yang berbeza dengan berkesan. Selepas penyulingan dan penulenan, trimetilsilil trifluoromethanesulfonat ketulenan tinggi boleh diperolehi.
Kaedah sintesis ini mempunyai kecekapan dan praktikal yang tinggi, dan sesuai untuk penyelidikan makmal dan pengeluaran perindustrian. Perlu diingatkan bahawa langkah perlindungan yang sesuai perlu diambil semasa mengendalikan dan mengendalikan kompaun untuk memastikan kerja eksperimen yang selamat dan boleh dipercayai. Sementara itu, trimetilsilil trifluorometanasulfonat yang dibuang hendaklah dilupuskan dengan selamat mengikut peraturan yang berkaitan.
Langkah terperinci untuk menyediakan reagen silanisasi lain (seperti reagen silanisasi etil atau propil) dan kemudian pengesteran dengan trifluorometanasulfonat untuk mendapatkan produk sasaran Trimetilsilil trifluorometanasulfonat adalah seperti berikut:
Langkah 1: Penyediaan Reagen Silanisasi: Pilih reagen silanisasi yang diperlukan (seperti reagen silanisasi etil atau propil), campurkan bahan mentah mengikut nisbah molar yang diperlukan, dan tambah mangkin. Bertindak balas pada suhu dan tekanan yang sesuai sehingga tindak balas selesai. Tujuan langkah ini adalah untuk menghasilkan reagen silanisasi yang diperlukan.
Langkah 2: Tindak balas pengesteran: Campurkan reagen silane yang disediakan dengan asid trifluoromethanesulfonic dalam nisbah molar tertentu. Kacau campuran tindak balas dalam persekitaran nitrogen dan kawal suhu dan tekanan. Tujuan langkah ini adalah untuk memulakan tindak balas pengesteran antara reagen silanisasi dan trifluorometanasulfonat dalam langkah tiga, untuk menjana produk sasaran Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Langkah 4: Pembersihan Produk: Selepas tindak balas selesai, sistem tindak balas mentah ditulenkan untuk mendapatkan produk sasaran ketulenan tinggi. Langkah ini biasanya melibatkan pengekstrakan, penyulingan dan operasi lain untuk memisahkan produk sasaran.
Persamaan kimia yang sepadan adalah seperti berikut:
Penyediaan Reagen Silanisasi (Mengambil Reagen Etilsilisasi sebagai Contoh):
R2SiHX + R'X → R2Tuan '+HX
Antaranya, R mewakili kumpulan metil atau etil hidrokarbon, R ' mewakili kumpulan etil hidrokarbon, dan X mewakili atom halogen (seperti klorin, bromin, dll.).
Tindak balas pengesteran:
R2Tuan' + CF3JADI3H → R2SiOSO2CF3 + HX
Antaranya, R mewakili kumpulan metil atau etil hidrokarbon, R ' mewakili kumpulan etil hidrokarbon, dan X mewakili atom halogen (seperti klorin, bromin, dll.).
Langkah terperinci dan persamaan kimia untuk sintesis Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Langkah 1: Penyediaan bahan mentah
Pertama, pastikan semua bahan mentah kering dan kontang. Metil trifluorometanasulfonat atau etil trifluorometanasulfonat perlu disediakan dalam nisbah molar 1: (1.2-4), manakala trimetilsilanol juga perlu disediakan dalam nisbah yang sama. Pada masa yang sama, untuk memastikan kelancaran tindak balas, sejumlah kecil pemangkin juga akan digunakan.
Langkah 2: Campurkan bahan mentah
Campurkan metil trifluorometanasulfonat atau etil trifluorometanasulfonat dengan trimetilsilanol dan tambahkan sedikit mangkin. Tujuan langkah ini adalah untuk mendedahkan sepenuhnya semua bahan mentah dan bersedia untuk tindak balas seterusnya.
Langkah 3: Kawalan keadaan tindak balas
Tetapkan suhu tindak balas antara 20 dan 100 darjah dan mulakan kacau. Julat suhu ini adalah untuk memastikan tindak balas boleh berjalan dengan lancar tanpa menjejaskan kualiti dan hasil produk disebabkan oleh suhu tinggi atau rendah. Sementara itu, kacau berterusan juga adalah untuk memastikan semua bahan mentah dapat dicampur rata dan bersentuhan sepenuhnya.
Langkah 4: Penjanaan dan pengasingan produk
Semasa proses tindak balas, metanol atau etanol yang baru dihasilkan akan diasingkan dengan penyulingan untuk mengelakkan gangguan terhadap tindak balas seterusnya. Semasa proses ini, Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate juga akan dijana secara beransur-ansur.
Langkah 5: Pembersihan Produk
Selepas tindak balas selesai, Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yang dihasilkan perlu ditulenkan melalui penyulingan. Dengan mengawal suhu penyulingan dan mengumpul pecahan antara 135 hingga 145 darjah, Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate ketulenan tinggi boleh diperolehi.
Berikut adalah persamaan kimia untuk beberapa langkah utama:
Tindak balas pengesteran metil trifluorometanasulfonat dengan trimetilsilanol:
CF3JADI2OMe + (CH3)3SiOH → CF3JADI2OSi (CH3)3 + MeOH
Tindak balas pengesteran etil trifluorometanasulfonat dengan trimetilsilanol:
CF3JADI2OEt + (CH3)3SiOH → CF3JADI2OSi(CH3)3 + EtOH
Peranan pemangkin:
Diandaikan bahawa mangkin yang digunakan di sini ialah asid sulfurik. Asid sulfurik boleh membekalkan proton dan menggalakkan tindak balas pengesteran:
H2JADI4 + 2(CH3)3SiOH → 2(CH3)3SiOSO2H + H2O
Pemisahan penyulingan:
Dengan mengawal suhu penyulingan, Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate boleh diasingkan daripada komponen lain:
CF3JADI2OSi(CH3) 3→ CF3JADI2OSi(CH3)3 + komponen lain
Persamaan di atas adalah untuk ilustrasi sahaja, dan tindak balas sebenar mungkin melibatkan lebih banyak langkah perantaraan dan tindak balas sampingan. Dalam operasi praktikal, pelarasan dan pengoptimuman perlu dibuat berdasarkan keadaan percubaan dan ketulenan produk. Di samping itu, langkah perlindungan yang sesuai perlu diambil semasa mengendalikan bahan kimia ini untuk memastikan keselamatan dan kesihatan kakitangan makmal. Sementara itu, bahan kimia yang dibuang hendaklah dilupuskan dengan selamat mengikut peraturan yang berkaitan.