4,5-dimetilthiazole CAS 3581-91-7

4,5-dimetilthiazoleadalah sebatian organik, tidak berwarna kepada cecair kuning, formula molekul C5H7NS, larut dalam air, etanol, eter, benzena dan pelarut organik lain, tidak larut dalam petroleum eter. Sebagai reagen kimia dan perantaraan tindak balas, ia mempunyai pelbagai aplikasi dalam tindak balas sintesis organik. Ia mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam bidang makanan, perubatan, pertanian dan kimia.

4,5-dimetilthiazole adalah sebatian organik yang mengandungi struktur cincin thiazole, yang dibentuk dengan membenamkan satu atom sulfur dan satu atom nitrogen ke dalam cincin karbon lima ahli. Ia mempunyai sifat kimia yang unik dan aktiviti biologi. Struktur unik ini membolehkan 4,5-dimetilthiazole untuk menunjukkan nilai aplikasi yang signifikan dalam pelbagai bidang.

Permohonan dalam bidang perubatan

 

4,5-dimetilthiazole dan derivatifnya mempunyai aktiviti antibakteria, dan mekanisme tindakan mereka melibatkan gangguan dengan struktur dan fungsi sel bakteria. Di satu pihak, ia boleh memusnahkan struktur membran sel bakteria, meningkatkan kebolehtelapan membran sel, dan menyebabkan kebocoran bahan di dalam sel, sehingga mempengaruhi fungsi fisiologi normal bakteria. Sebaliknya, ia boleh mengganggu proses sintesis protein bakteria. Struktur cincin thiazole boleh mengikat ribosom bakteria, mencegah pengikatan mRNA yang betul kepada ribosom, atau mempengaruhi lanjutan dan penamatan rantai peptida, dengan itu menghalang sintesis protein bakteria dan mencapai matlamat untuk menghalang pertumbuhan dan pembiakan bakteria. Dalam perkembangan ubat antibakteria, banyak sebatian dengan 4,5-dimetilthiazole kerana struktur nukleus induk telah disintesis dan diuji untuk aktiviti antibakteria. Sebagai contoh, derivatif tertentu mempamerkan kesan perencatan yang kuat terhadap patogen biasa seperti Staphylococcus aureus dan Escherichia coli. Dengan mengubah dan mengoptimumkan strukturnya, adalah mungkin untuk meningkatkan lagi aktiviti antibakteria dan selektiviti, mengurangkan kesan sampingan toksiknya pada tubuh manusia, dan membangunkan ubat -ubatan antibakteria yang baru dan cekap untuk menangani masalah rintangan bakteria yang semakin serius.

Permohonan dalam bidang perubatan

 

4,5-dimetilthiazole juga mempunyai potensi tertentu dalam kesan anti-tumor. Mekanisme anti-tumornya mungkin berkaitan dengan mendorong apoptosis sel-sel tumor. Kompaun ini boleh mengaktifkan laluan isyarat apoptosis dalam sel -sel tumor, seperti laluan apoptosis mitokondria dan laluan apoptosis reseptor kematian. Ia boleh menggalakkan penurunan potensi membran mitokondria, melepaskan faktor berkaitan apoptosis seperti cytochrome C, mengaktifkan protein keluarga caspase, dan akhirnya membawa kepada apoptosis sel tumor. Di samping itu, ia juga boleh menghalang percambahan dan metastasis sel -sel tumor, dengan mengganggu perkembangan kitaran sel sel -sel tumor dan menyebabkan mereka bertakung pada peringkat kitaran sel tertentu, dengan itu menindas proliferasi sel -sel tumor yang tidak terhad. Sebagai tambahan kepada kesan antibakteria dan anti-tumornya, 4,5-dimetilthiazole juga boleh memainkan peranan dalam pembangunan ubat anti-radang dan analgesik. Mekanisme anti-radangnya mungkin berkaitan dengan perencatan pelepasan mediator keradangan, dengan mengawal jalur isyarat keradangan di dalam badan dan mengurangkan pengeluaran faktor keradangan seperti prostaglandin dan interleukin, dengan itu mengurangkan tindak balas keradangan. Dari segi analgesia, ia boleh menghalang penghantaran isyarat kesakitan dengan bertindak pada laluan isyarat sakit di sistem saraf pusat atau periferal, mencapai kesan analgesik. Walau bagaimanapun, penyelidikan di kawasan ini agak terhad dan memerlukan penerokaan yang lebih mendalam.

Permohonan dalam bidang racun perosak

 

Prinsip tindakan 4,5-dimetilthiazole dan derivatifnya sebagai insektisida terutamanya untuk mengganggu fungsi sistem saraf serangga. Ia boleh bertindak pada reseptor neurotransmitter dalam serangga, seperti reseptor acetylcholine, reseptor asid aminobutyric gamma, dan lain -lain, yang mempengaruhi penularan normal isyarat saraf. Sebagai contoh, selepas mengikat kepada reseptor acetylcholine, ia boleh menghalang pengikatan normal asetilkolin kepada reseptor, yang membawa kepada penghalang penghantaran impuls saraf dan menyebabkan gejala seperti lumpuh dan sawan dalam serangga, akhirnya mengakibatkan kematian. Di samping itu, ia juga boleh menjejaskan proses pertumbuhan dan pembangunan serangga, mengganggu keseimbangan hormon mereka, dan menghalang proses seperti molting dan metamorfosis. Dalam aplikasi praktikal, beberapa insektisida yang mengandungi struktur 4,5-dimetilthiazole mempunyai kesan kawalan yang baik terhadap pelbagai perosak pertanian. Sebagai contoh, ia mempamerkan aktiviti insektisida yang tinggi terhadap perosak biasa seperti aphids dan ulat kubis. Berbanding dengan insektisida tradisional, beberapa derivatif baru mempunyai selektiviti yang lebih baik dan keramahan alam sekitar, ketoksikan yang lebih rendah kepada organisma bukan sasaran, dan mengurangkan pencemaran ke persekitaran ekologi.

Permohonan dalam bidang racun perosak

 

Mekanisme bakteria 4,5-dimetilthiazole fungisida terutamanya melibatkan pemusnahan struktur sel kulat dan proses metabolik. Ia boleh mengganggu sintesis dinding sel kulat, yang mempengaruhi integriti dan kestabilan dinding sel, menjadikan sel -sel kulat terdedah kepada kerosakan dari persekitaran luaran. Pada masa yang sama, ia juga boleh mengganggu fungsi membran sel kulat, mengubah kebolehtelapan membran sel, membawa kepada aliran keluar bahan dari sel, dan mempengaruhi metabolisme fisiologi kulat biasa. Di samping itu, sebatian sedemikian juga boleh menghalang respirasi kulat dan proses metabolisme tenaga, menghalang pertumbuhan kulat dan pembiakan. Dalam pengeluaran pertanian, kulat 4,5-dimetilthiazole digunakan untuk mencegah dan mengawal pelbagai penyakit kulat tumbuhan. Sebagai contoh, ia mempunyai kesan kawalan yang signifikan terhadap cendawan serbuk gandum, penyakit letupan beras, dan lain -lain. Dengan menggunakan jenis fungisida jenis ini, penyebaran dan penyebaran penyakit dapat dikawal dengan berkesan, dan hasil dan kualiti tanaman dapat ditingkatkan.

Permohonan dalam bidang Sains Bahan

 

4,5-dimetilthiazole mempunyai sifat optoelektronik yang unik, dan struktur cincin thiazole dapat menyerap cahaya panjang gelombang tertentu, menghasilkan peralihan elektronik, dan mempamerkan sifat pendarfluor dan fosforesensi tertentu. Pada masa yang sama, kompaun juga mempunyai sifat pemindahan elektron yang baik dan dapat memindahkan elektron secara berkesan di bawah tindakan medan elektrik. Ciri -ciri optoelektronik ini menjadikannya mempunyai nilai aplikasi yang berpotensi dalam bidang bahan optoelektronik organik. Dalam pembangunan diod pemancar cahaya organik (OLEDs), 4,5-dimetilthiazole dan derivatifnya boleh digunakan sebagai bahan lapisan luminescent atau bahan lapisan pengangkutan elektron. Dengan merancang dan mensintesis derivatif dengan struktur tertentu, warna dan kecekapan pelepasan dapat diselaraskan untuk meningkatkan prestasi peranti OLED. Di samping itu, dalam sel solar organik, ia juga boleh berfungsi sebagai bahan penerima elektron atau bahan pengubahsuaian antara muka untuk meningkatkan kecekapan penukaran fotoel.

Permohonan dalam bidang Sains Bahan

 

4,5-dimetilthiazole boleh digunakan sebagai ligan untuk membina bahan kerangka organik logam. Atom nitrogen dan sulfur pada cincin thiazolenya boleh membentuk ikatan koordinasi yang stabil dengan ion logam, dengan itu menghubungkannya untuk membentuk MOF dengan struktur liang dan topologi tertentu. Struktur unik ini memberikan kelebihan MOFs seperti kawasan permukaan tertentu yang tinggi dan kebolehdarah liang yang baik. MOF yang dibina berdasarkan 4,5-dimetilthiazole mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam penyimpanan gas, pemisahan, pemangkinan, dan bidang lain. Sebagai contoh, dari segi penyimpanan gas, ia boleh digunakan untuk menyimpan gas tenaga bersih seperti hidrogen dan metana; Dalam bidang pemisahan, pemisahan selektif gas seperti karbon dioksida dan nitrogen dapat dicapai; Dari segi pemangkinan, ia boleh digunakan sebagai pembawa pemangkin atau pemangkin untuk pelbagai tindak balas kimia organik dan tindak balas kawalan pencemaran alam sekitar. Menambah 4,5-dimetilthiazole sebagai bahan tambahan kepada bahan polimer dapat meningkatkan sifat mereka. Ia boleh berinteraksi dengan rantai polimer, seperti ikatan hidrogen, daya van der Waals, dan lain -lain, dengan itu mengubah susunan dan gerakan keadaan rantai polimer. Interaksi ini dapat meningkatkan kestabilan haba, sifat mekanikal, dan rintangan pengoksidaan bahan polimer.

Biasanya terdapat banyak kaedah untuk sintesisnya, salah satunya biasanya digunakan untuk mensintesis etil metil isothiocyanate dan acetylacetone melalui reaksi pelbagai langkah.

Berikut adalah laluan sintetik konkrit kaedah ini:

1. Reaksi pemeluwapan etil metil isothiocyanate dan acetylacetone dalam asid asetik untuk mendapatkan 1- (2-methylacetonyl) -4-methylthiazole.

2. Menjalankan tindak balas n-metilasi kompaun 1 dengan metil bromida di bawah keadaan asas untuk mendapatkan 1- (2-methylacetonyl) -4-methyl-n-methylthiazole.

3. Pengurangan sebatian 2 dengan aseton di bawah pemangkinan hidrogen untuk mendapatkan4,5-dimetilthiazole.

4,5-dimetilthiazoleadalah perantaraan yang biasa digunakan dalam sintesis organik, digunakan secara meluas dalam perubatan, rempah, pewarna dan ladang lain. Laluan sintesis makmal dan kaedah sintesis yang biasa digunakan diperkenalkan di bawah.

Terdapat dua kaedah sintesis makmal utama untuk produk: melalui tindak balas thiazole aldehid dan formaldehid, atau melalui reaksi asid fenilasetik dan hidrogen sulfida.

Kaedah: Melalui reaksi thiazole aldehid dan formaldehid:

1. Thiazole aldehid dan formaldehid menjalani pemeluwapan, pengoksidaan dan tindak balas asidolisis untuk mendapatkannya.

2. Tambah thiazole aldehid dan formaldehid ke dalam kelalang reaksi, tambah sejumlah pemangkin asid asetik, dan kacau dengan pengaduk.

3. Letakkan botol reaksi dalam mandi air dan panaskannya hingga 70-80 darjah selama 4-6 jam.

4. Ambil botol reaksi, sejukkan penyelesaian tindak balas ke suhu bilik, kemudian tambah asid asetik glasial untuk menyejukkan larutan tindak balas sehingga hujan muncul.

5. Encipitate diperolehi dengan penapisan, dibasuh dengan air, dan kemudian dibubarkan dalam etanol.

6. Tambah karbon aktif, penapis dan keluarkan pelarut dengan penyejat putar untuk mendapatkannya.

4,5-dimetilthiazoleMempunyai sifat kereaktifan berikut:

1. Reaksi tambahan elektrofilik: ikatan berganda di dalamnya dapat menjalani tindak balas tambahan dengan reagen elektrofilik seperti bromin dan klorin.

2. Reaksi pengoksidaan: Di bawah tindakan oksigen atau oksidan, ia boleh dioksidakan ke sebatian keton atau aldehid yang sepadan.

3. Reaksi asas-catalyzed: Di bawah keadaan alkali, ia boleh menjalani tindak balas tambahan untuk menghasilkan sebatian dengan pelbagai kumpulan berfungsi.

4. Reaksi penggantian nukleofilik: atom N pada heterocycle di dalamnya dapat menjalani tindak balas penggantian dengan reagen nukleofilik seperti natrium sulfat dan ammonia hidrat.

5. Reaksi alkilasi: Ia boleh menjalani tindak balas alkilasi dengan alkil halida di bawah keadaan alkali.

Kesimpulannya, ia mempunyai kereaktifan tertentu dan dapat menjalani pelbagai reaksi di bawah keadaan tindak balas yang berbeza, yang memberikan kemungkinan permohonannya dalam sintesis sebatian organik.

4,5-dimetilthiazoleadalah sebatian organik heterosiklik dengan sifat kimia tertentu:

1. Electrophilicity: ikatan berganda di dalamnya mempunyai elektrofilik tertentu, dan mudah untuk menjalani tindak balas tambahan dengan reagen elektrofilik seperti halogen.

2. Asas: atom N pada heterocycle di dalamnya mempunyai asas tertentu dan boleh bertindak balas dengan asid untuk membentuk garam.

Kesimpulannya, ia mempunyai sifat kimia tertentu dan boleh menjalani pelbagai tindak balas kimia di bawah keadaan tindak balas yang berbeza, yang memberikan kemungkinan permohonannya dalam sintesis sebatian organik.

Cool tags: 4,5-dimetilthiazole CAS 3581-91-7, pembekal, pengeluar, kilang, borong, membeli, harga, pukal, untuk dijual