N-boc-nortropinone adalah sebatian organik dengan formula kimia C18H23NO3 dan berat molekul 305 . 385 g/mol . Ia adalah pepejal putih, sebatian dengan rasa masam yang busuk, larut dalam etanol, dimethyl sulfoksida, chloroform, dan dichano, chloroform, dan dichano, dan tidak. hidrolisis dengan kehadiran natrium hidroksida, asid sulfurik, dan ejen pengoksidaan, dan bertindak balas dengan nukleofil seperti amina, alkohol, dan thiols . ia adalah sebatian yang stabil yang tidak mudah untuk decompose di bawah tindakan luaran seperti itu. Alkali . Perantaraan organik dengan sifat kimia dan fizikal khas boleh digunakan dalam bidang sintesis organik, terutamanya dalam penggunaan sintesis dadah yang penting.
|
Formula kimia |
C12H19NO3 |
|
Jisim tepat |
225 |
|
Berat molekul |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
Analisis Elemental |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
N-boc-nortropinoneadalah sebatian organik yang sering digunakan sebagai pertengahan dalam sintesis opioid, mempunyai kedudukan penting dalam kimia sintetik farmaseutikal . Penggunaan n-boc-nortropinone akan diperkenalkan secara terperinci di bawah .
1. Sintesis propidine:
ProMedol adalah ubat analgesik yang kuat yang sering digunakan untuk melegakan kesakitan dalam situasi kesakitan yang teruk seperti pembedahan . ia adalah opioid sintetik yang mengandungi struktur acetamidopropionat N-aryl {4} N-aryl-n-boc -4- piperidone kompaun ini, dengan itu menyediakan propidine . pada masa ini, propidium telah digunakan secara meluas dalam rawatan klinikal .
2. sintetik fentanyl:
Fentanyl adalah opioid sintetik yang kuat yang sering digunakan untuk melegakan kesakitan dalam keadaan yang sangat menyakitkan, seperti pembedahan . Ia lebih kuat daripada propidium dan boleh digunakan untuk merawat kesakitan seperti kanser {}} n-boc-nortropinone boleh digunakan sebagai fentanyl, acylation, dan penambahan n-boc-nortropinone . fentanyl telah menjadi salah satu ubat analgesik yang penting, tetapi perhatian harus dibayar kepada risiko penyalahgunaannya .
3. Sintesis Ketamine:
Ketamin adalah ubat yang digunakan untuk anestesia dan pelepasan kesakitan, terutamanya bertindak pada sistem saraf pusat . ia digunakan secara meluas dalam pembedahan dan pertolongan cemas kerana kesan analgesik yang cepat dan jangka pendek tindakan {}} n-boc-nortropinone boleh digunakan untuk mensintesis ke atas Hydrogenolysis . pelbagai aplikasi ketamine berkembang, termasuk rawatan kebimbangan, kemurungan dan gangguan mental lain .
4. Sintesis opioid lain:
Sebagai tambahan kepada propidine, fentanyl, dan ketamin, n-boc-nortropinone boleh digunakan untuk mensintesis molekul prekursor untuk opioid lain opioid . misalnya, ia boleh digunakan untuk mensintesis lidocaine (lidocaine) Eksperimen .
Kesimpulannya, n-boc-nortropinone mempunyai prospek aplikasi yang luas dan peranan penting dalam sintesis opioids . dengan mensintesis molekul prekursor n-boc-nortropinone, banyak ubat-ubatan, fentanyl dan ketamine yang boleh dipersiapkan {5} Kesan farmakologi .
Laluan sintetik n-boc-nortropinone boleh dibahagikan kepada langkah-langkah berikut:
Langkah 1: Reaksi siklisasi:
Pertama, tindak balas siklisasi 3, 4- dimethoxyacetophenone dan phenylacetylacetone dilakukan melalui tindak balas asid-catalyzed untuk mendapatkan piperazinone 4- .
Langkah 2: Unprotect:
Piperazinone 4- pertengahan dipamerkan dengan boc2O untuk menghasilkan n-boc -4- piperazinone . kemudian, gunakan pemangkin asid cair (seperti HCl, H2SO4)
Langkah 3: Pembersihan:
Selepas produk diperolehi, nortropinone n-boc-nortropinone tinggi boleh diperolehi melalui kaedah penyucian yang sesuai, seperti kromatografi dan kromatografi lajur .
N-boc-nortropinone(Cas nombor: 185099-67-6), juga dikenali sebagai 3- oxo -8- azabicyclo [3.2.1] octan -8- asid carboxylic asid ester, 225 . 28 g/mol . Sebatian ini didasarkan pada butikoksikarbonyl (boc) yang dilindungi rangka ketone dan digunakan secara meluas dalam bidang perubatan, sintesis organik, dan sains hayat. Berikut adalah penerangan terperinci:
N-boc-nortropinone adalah pertengahan utama untuk sintesis tropin dan derivatifnya . topiconazole adalah sejenis alkaloid yang terdapat dalam tumbuhan semulajadi dengan pelbagai aktiviti biologi, termasuk bertindak sebagai antagonis acetylcholine untuk Penghantaran sistem saraf pusat, kesakitan adalah lega dan tindak balas keradangan ditindas . beberapa derivatif tropinol telah mengganggu kesan pada konduksi saraf serangga dan boleh dibangunkan sebagai biopesticides .
Contoh jalur sintetik: N-boc-nortropinone boleh ditukar kepada demethyltropinone melalui deprotection (BOC) dan tindak balas pengurangan, dan pengurangan hidrogenasi atau pengurangan kimia untuk mendapatkan tropinol . Demethylpyrrolidone . Mengurangkan kumpulan karbonyl menggunakan natrium borohidrida (NABH ₄) atau lithium aluminium hydride (lialh ₄) untuk mendapatkan derivatif tropinol .
Medan Sintesis Organik: Reagen Reaksi Pelbagai fungsi
The aromatic ring structure of N-Boc-Nortropinone can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh ∝) ₄) as a medium, high yields (>85%) produk gandingan boleh dicapai dengan bertindak balas dalam keadaan alkali (seperti larutan kutis k ₂ co3) dan pelarut organik (seperti toluen/etanol bercampur -campur} pada 12-24 sintesis . kestabilannya sederhana dan boleh dipilih secara selektif di bawah keadaan berasid (seperti TFA), manakala kumpulan fungsional lain (seperti kumpulan perlindungan rantaian sampingan) tidak terjejas . n-boc-nortropinone boleh digunakan sebagai model sintesis} Pusat kiral, n-boc-nortropinone boleh ditukar menjadi ligan kiral untuk memangkinkan tindak balas sintesis asimetrik (seperti hidrogenasi asimetrik, epoksidasi asimetrik) untuk menghasilkan sebatian optik Dadah .
Kumpulan asid boronik n-boc-nortropinone (selepas pelepasan) boleh menjalani pengikatan kovalen yang boleh diterbalik N-boc nortropinone diubahsuai pada permukaan hydrogel polyacrylamide, dan selepas pelepasan, ia menggabungkan dengan glukosa untuk menyebabkan pembengkakan hidrogel, dengan itu mengawal kadar pelepasan insulin {{6} Struktur liang spesifik dan sifat penjerapan . jenis bahan ini mempunyai aplikasi yang berpotensi dalam penyimpanan gas (seperti penangkapan CO ₂), pemangkinan (seperti reaksi pengoksidaan), dan penghantaran ubat (seperti pembawa pelepasan dikawal) resin epoksi) dengan mendedahkan kumpulan amino atau hidroksil melalui tindak balas pelepasan, meningkatkan kekuatan mekanikal, rintangan haba, atau kestabilan bahan kimia .
Dalam bidang Kimia Analisis: Standard dan Bahan Rujukan
N-boc-nortropinone, sebagai sebatian kemurnian tinggi (kesucian lebih besar daripada atau sama dengan 98%), digunakan secara meluas sebagai standard untuk teknik analisis seperti spektrometri massa (MS) dan resonans magnetik nuklear (NMR), untuk penentukuran instrumen, pengenalpastian kaedah, atau complound}} { N-boc-nortropinone boleh digunakan sebagai standard dalaman untuk membetulkan kesan matriks sampel dan meningkatkan ketepatan kuantitatif . dalam kajian farmakokinetik, n-boc-nortropinone boleh digunakan sebagai kompaun model untuk menyiasat mekanisme penyingkiran kumpulan boc dalam vivo atau identiti metabolit N-boc-nortropinone kepada haiwan eksperimen, mengumpul sampel air kencing dan fecal, dan menganalisis metabolit menggunakan teknologi LC-MS, laluan penyingkiran kumpulan BOC dapat dikenalpasti (seperti hidrolisis asid atau pemangkinan enzim) .
Struktur tropan di n-boc-nortropinone dan hubungannya dengan penghalang darah-otak
N-boc-nortropinoneadalah sebatian heterosiklik yang mengandungi nitrogen yang secara signifikan meningkatkan kestabilan kimia dan selektiviti tindak balasnya dengan memperkenalkan kumpulan yang melindungi nitrogen, menjadikannya sebagai sintesis yang penting, sifat elektronik, yang mempunyai kesan tegas terhadap interaksi antara ubat-ubatan dan penghalang darah-otak (BBB) .
Interaksi antara struktur tropane bahan ini dan penghalang darah-otak
Struktur tropan n-boc-nortropinone mempengaruhi interaksi dengan BBB melalui mekanisme berikut:
Stereokimia mengawal penembusan
Konformasi tropane tiga dimensi yang tegar dapat mengurangkan pengiktirafan dan pengikatan molekul dadah kepada pam efflux bbb, dengan itu mengurangkan kadar efflux . sebagai contoh, penghalang nitrogen dan boc. Masa dalam otak . Di samping itu, struktur cincin bridging tropane boleh mengehadkan fleksibiliti molekul, mengurangkan perubahan konformasi semasa proses metabolik, dan mengekalkan aktiviti dadah .
Pengaruh pengedaran elektronik pada kelarutan lipid
Pengenalan kumpulan BOC secara signifikan mengubah pengedaran elektron tropane . atom oksigen karbonyl dalam kumpulan boc mengurangkan ketumpatan awan elektron atom nitrogen melalui kesan pengeluaran elektron, dengan demikian pengikat yang sama Bahagian butil kumpulan BOC meningkatkan lipophilicity molekul melalui interaksi hidrofobik, mempromosikan penembusannya melalui BBB melalui penyebaran pasif . sebagai contoh, nilai log p (nilai yang diramalkan) dari enan yang tidak terlindung,
Kesan penggantian dan pengubahsuaian yang disasarkan
Kumpulan BOC dia boleh berfungsi sebagai kumpulan pelindung sementara, yang boleh dikeluarkan di bawah keadaan berasid selepas ubat mencapai tisu sasaran, melepaskan struktur tropane aktif . Ciri ini boleh digunakan untuk mereka bentuk prodrugs sasaran otak:
Strategi Prodrug: n-boc-nortropinone dikonjugasi dengan pembawa sasaran otak (seperti antibodi TFR, angiopep -2 peptida), diangkut melalui BBB melalui pengangkutan yang dimediasi reseptor, dan kemudiannya dilepaskan dalam persekitaran asid untuk melepaskan ubat aktif {
PH Release Responsive: Menggunakan ciri -ciri berasid dari mikrofon tumor otak (pH 6.5-6.8), reka bentuk boc kumpulan nanopartikel yang diubahsuai untuk mencapai pelepasan dadah yang tepat di tapak tumor .
BBB Penembusan Kes Derivatif Tropane
Derivatif tropidin mempunyai pelbagai aplikasi dalam ubat sistem saraf pusat:
Ubat Penyakit Antiparkinson: Trihexyphenidyl mengikat kepada reseptor M melalui struktur tropin untuk mengurangkan gejala gegaran . pengubahsuaian lipofiliknya (seperti memperkenalkan atom klorin) dengan ketara meningkatkan penembusan BBB .
Ubat antidepresan: Skeleton tropane Amitriptyline mengikat ke 5- pengangkutan HT melalui ikatan hidrogen, dan kelarutan lipid yang tinggi (log p =3.1
Ubat -ubatan analgesik: Bahagian tropane morfin (morfin) mengantara analgesia melalui reseptor μ - opioid, dan metabolitnya, diacetylmorphine (heroin), mempunyai kelarutan lipid yang lebih tinggi dan penembusan yang lebih cepat melalui BBB, tetapi lebih ketagihan .
Cool tags: n-boc-nortropinone cas 185099-67-6, pembekal, pengeluar, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual