1-bromodibenzothiophene, formula molekul C12H7BrS, CAS 65642-94-6, rupanya adalah serbuk atau kristal putih hingga oren hingga hijau. Ia mempunyai keterlarutan yang lebih baik dalam pelarut organik, tetapi kelarutan yang lebih lemah dalam air. Sifat ini mempunyai implikasi yang ketara untuk aplikasinya dalam sintesis organik, penyediaan bahan dan ujian analitikal.Sebagai contoh, dalam sintesis racun perosak, ia boleh berfungsi sebagai perantara untuk mensintesis molekul racun perosak dengan aktiviti racun serangga atau herbisida tertentu;
|
|
|
|
Formula Kimia |
C12H7BrS |
|
Misa tepat |
262 |
|
Berat Molekul |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
Analisis Unsur |
C, 54.77; H, 2.68; Br, 30.36; S, 12.18 |
Bahan optoelektronik
Bahan ini dan derivatifnya mempunyai potensi nilai aplikasi dalam bidang bahan optoelektronik. Disebabkan sifat gelang tiofen berkonjugasi, sebatian ini boleh menyerap dan memancarkan cahaya dengan panjang gelombang tertentu, menjadikannya sesuai sebagai bahan aktif untuk peranti optoelektronik seperti sel solar organik dan diod pemancar cahaya{1}}organik (OLED). Di samping itu, dengan mengawal selia struktur molekul dan komposisi sebatian.
Bahan semikonduktor
Beberapa terbitan bahan ini mempunyai sifat semikonduktor dan boleh digunakan sebagai bahan semikonduktor. Bahan-bahan ini mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam bidang seperti peranti elektronik dan penderia. Contohnya, ia boleh digunakan sebagai bahan saluran untuk -transistor kesan medan atau untuk fabrikasi penderia dengan fungsi tertentu.
Pembawa pemangkin
Dalam tindak balas pemangkin, bahan ini dan derivatifnya juga boleh berfungsi sebagai pembawa untuk mangkin. Dengan menetapkan pemangkin pada pembawa, kestabilan dan kebolehkitar semula pemangkin boleh dipertingkatkan, sekali gus mengurangkan kos pengeluaran dan meminimumkan pencemaran alam sekitar. Di samping itu, kumpulan berfungsi pada pembawa juga boleh mempunyai kesan sinergistik dengan pemangkin, meningkatkan lagi kecekapan pemangkin.
Sintesis 1-Bromodibenzothiophene ialah kerja sintesis organik yang penting, dan sebatian ini mempunyai pelbagai aplikasi dalam bidang perubatan dan sains bahan. Berikut ialah kaedah sintesis makmal biasa, termasuk langkah terperinci dan persamaan kimia yang sepadan:
Bahan dan Instrumen
1. Bahan mentah:
-2,3-Dibromothiophene
-Difenil sulfida
-Pelarut: seperti asetonitril, dimetil sulfoksida (DMSO), dsb
2. Reagen:
-Natrium hidroksida (NaOH)
-Bromin (Br2)
-Kuprum iodida (CuI)
-Dimetil sulfoksida (DMSO)
3. Instrumen:
-Peranti refluks
-Bejana tindak balas di bawah perlindungan suasana lengai (seperti nitrogen).
-Pengacau magnetik
Langkah-langkah sintesis
Penyediaan 2,3-dibromothiophene:
2,3-dibromothiophene ialah prekursor 1-bromo-2,3-dibenzothiophene, yang boleh disintesis melalui tindak balas berikut:
Persamaan tindak balas:
2,3-dibromothiophene+bromine → → CuI, DMSO 1-bromo-2,3-dibromothiophene
Dalam DMSO pelarut, 2,3-dibromothiophene bertindak balas dengan bromin untuk menghasilkan 1-bromo-2,3-dibromothiophene.
Penyediaan 1-bromo-2,3-dibenzothiophene:
Sekarang, kami akan menukar 1-bromo-2,3-dibromothiophene kepada produk sasaran 1-bromo-2,3-dibenzothiophene. Reaksinya adalah seperti berikut:
Persamaan tindak balas:
1-bromo-2,3-dibromothiophene + C12H10S +NaOH →1-bromo-2,3-dibenzothiophene+NaBr+ C8H6
Di bawah keadaan beralkali (menggunakan NaOH), 1-bromo-2,3-dibromothiophene bertindak balas dengan difenil sulfida untuk menghasilkan 1-bromo-2,3-dibenzothiophene dan benzothiophene sebagai produk sampingan. Tindak balas ini biasanya dijalankan di bawah suasana lengai untuk mengelakkan pengoksidaan atau tindak balas sampingan lain daripada berlaku.
Mekanisme tindak balas
Mekanisme tindak balas untuk menyediakan 2,3-dibromothiophene:
Dalam pelarut DMSO, CuI bertindak sebagai pemangkin untuk menggalakkan tindak balas antara bromin dan 2,3-dibromothiophene. Langkah awal tindak balas mungkin melibatkan penjanaan ion bromida daripada CuI, yang seterusnya mencetuskan tindak balas penggantian bromin dalam molekul 2,3-dibromothiophene. Kesan pemangkin ini membantu mempercepatkan tindak balas brominasi.
Mekanisme tindak balas untuk menyediakan 1-bromo-2,3-dibenzothiophene:
Mekanisme tindak balas antara 1-bromo-2,3-dibromothiophene dan difenil sulfida dengan kehadiran NaOH melibatkan tindak balas penggantian nukleofilik di bawah keadaan alkali. NaOH menyediakan persekitaran beralkali, yang menggalakkan pemergian ion bromida dalam 1-bromo-2,3-dibromothiophene, membentuk karbokation perantaraan. Karbokation ini bertindak balas dengan difenil sulfida melalui tindak balas SNAr (penggantian aromatik nukleofilik).
Sintesis Kimia Halus
1-bromodibenzothiophene juga digunakan dalam sintesis pelbagai bahan kimia halus, seperti pewarna, pigmen dan pewangi. Sifat elektronik unik sebatian boleh mempengaruhi warna dan sifat optik pewarna dan pigmen, menjadikannya sesuai untuk aplikasi dalam industri tekstil, percetakan dan salutan. Sebagai contoh, pewarna berasaskan 1-bromodibenzothiophene telah disintesis dengan kestabilan warna yang sangat baik dan kekuatan warna yang tinggi, memenuhi keperluan menuntut proses pencelupan moden.
1-bromodibenzothiophene boleh digunakan sebagai blok binaan dalam sintesis sebatian wangian. Dengan memperkenalkan kumpulan berfungsi yang berbeza melalui tindak balas kimia, penyelidik boleh mencipta pelbagai molekul haruman dengan bau yang unik. Sebatian wangian ini mendapat aplikasi dalam industri minyak wangi, kosmetik dan penjagaan diri, meningkatkan pengalaman deria pengguna.
1-Bromodibenzothiophene mempunyai nilai unik sebagai molekul probe dalam bidang penyelidikan biosains. Ia boleh berinteraksi dengan struktur atau molekul tertentu dalam organisma hidup melalui sifat kimia tertentu, sekali gus mendedahkan proses biologi tertentu atau laluan isyarat dalam organisma hidup.
Reka bentuk dan pemilihan molekul probe
Ciri-ciri struktur:
struktur molekulnya mengandungi atom bromin dan cincin tiofen, dan sifat struktur ini membolehkannya mengikat secara khusus kepada reseptor atau enzim tertentu dalam organisma.
Pemilihan sasaran:
proses biologi tertentu atau laluan isyarat dipilih sebagai objek kajian berdasarkan tujuan penyelidikan. Sebagai contoh, proses boleh difokuskan.
Sintesis dan pelabelan:
Sediakan 1-bromodibenzothiophene melalui kaedah sintesis kimia dan labelkannya dengan teknik pelabelan yang sesuai untuk mengesan dan mengesan dalam organisma.
Penggunaan molekul probe
Pengikatan intra-biologi:
Memperkenalkan yang dilabelkan ke dalam organisma, dan mendedahkan pengedaran dan fungsi molekul ini melalui pengikatan khusus kepada molekul sasaran (cth, reseptor, enzim, dll.).
Pemantauan masa sebenar-:
Menggunakan teknologi pengimejan lanjutan (cth, pengimejan pendarfluor, pengimejan resonans magnetik, dsb.), perubahan dinamik 1-bromodibenzothiophene dalam organisma dipantau dalam masa nyata, untuk memahami status masa nyata proses biologi sasaran atau laluan isyarat.
Analisis data:
Dengan mengumpul secara sistematik dan menganalisis secara profesional satu set lengkap data pengimejan biologi yang tepat, penyelidik dapat memperoleh maklumat ciri yang komprehensif dan terperinci mengenai proses biologi sasaran khusus dan laluan isyarat intraselular. Ini meliputi masa kejadian yang tepat, kedudukan pengedaran spatial, kadar tindak balas dinamik serta hubungan interaksi sebenar antara bahan yang dikaji dan biomolekul lain yang berkaitan, meletakkan sokongan data pepejal untuk penyelidikan mekanisme selanjutnya.
Contoh Aplikasi&Sebagai ubat antipsikotik
Mengambil penyelidikan neurosains sebagai contoh, ia boleh digunakan sebagai molekul probe untuk mengkaji proses pelepasan dan penghantaran neurotransmitter. Dengan memasukkannya ke dalam sistem saraf, pengikatannya kepada reseptor neurotransmitter tertentu boleh diperhatikan, sekali gus mendedahkan laluan penghantaran neurotransmitter antara neuron dan mekanisme pengawalseliaan.Dibenzothiophene dan derivatifnya menunjukkan potensi besar dalam rawatan gangguan psikiatri. Mereka boleh memperbaiki gejala psikiatri pesakit dengan memodulasi tahap neurotransmitter.
Modulasi neurotransmitter:
dibenzothiophene boleh meningkatkan tahap pengangkut 5-hydroxytryptamine, pengangkut norepinephrine, dan pengangkut dopamin dengan menyekat ketiga-tiga neurotransmiter. Neurotransmiter ini memainkan peranan penting dalam mengawal mood, rintangan tekanan, dan lain-lain. Oleh itu, dibenzothiophene dijangka menjadi ubat yang berkesan untuk rawatan penyakit mental.
Kesan antipsikotik:
Kajian klinikal telah menunjukkan bahawa derivatif dibenzothiophene, seperti quetiapine, telah diluluskan untuk rawatan skizofrenia. Quetiapine mempunyai pertalian untuk 5-reseptor hidroksitryptamin dan reseptor dopamin D2, dsb. Ia boleh mengawal selia kemurungan dwifasa dan mania secara dua hala, menunjukkan kesan terapeutik yang baik.
Potensi aplikasi dibenzothiophene dalam penyelidikan neurosains adalah terutamanya dalam keupayaannya untuk mempengaruhi fungsi dan mekanisme sistem saraf sebagai prekursor ubat atau ubat, yang boleh digunakan untuk rawatan pelbagai gangguan neurologi.
Rawatan gangguan psikiatri
Dibenzothiophene boleh digunakan sebagai API untuk penyediaan ubat lain yang boleh digunakan untuk rawatan gangguan mental seperti kemurungan dan kebimbangan. Dibenzothiophene boleh memperbaiki gejala kemurungan dan kebimbangan pesakit dengan mengawal tahap neurotransmitter, seperti meningkatkan tahap neurotransmitter seperti 5-hydroxytryptamine, norepinephrine dan dopamine, untuk meningkatkan kestabilan mood pesakit dan rintangan tekanan. Sebagai contoh, quetiapine, terbitan dibenzothiophene, diluluskan sebagai antipsikotik atipikal untuk rawatan skizofrenia, dan terdapat juga kajian yang menunjukkan bahawa ia mungkin berpotensi untuk merawat kemurungan bipolar dan mania.
Aplikasi lain yang berpotensi
Sebagai tambahan kepada aplikasi di atas, dibenzothiophene mungkin mempunyai potensi aplikasi lain dalam neurosains. Sebagai contoh, ia boleh digunakan sebagai alat penyelidikan untuk meneroka fungsi dan mekanisme sistem saraf, menyediakan idea dan kaedah baru untuk penyelidikan neurosains.
Rawatan penyakit kardiovaskular
Dibenzothiophene juga boleh bertindak sebagai anti-epilepsi dan mengurangkan simptom penyakit Parkinson dengan mengawal tahap neurotransmitter. Walaupun aplikasinya dalam rawatan penyakit saraf memerlukan penyelidikan lanjut, ia telah menunjukkan prospek aplikasi yang hebat.
Potensi anti-kanser
Selain itu, dibenzothiophene mempunyai potensi anti-kanser. Ia boleh mempunyai potensi aplikasi yang besar dalam rawatan kanser dengan mengaktifkan autophagy sel tumor, menggalakkan apoptosis sel tumor dan menghalang pembiakan sel tumor.
Walaupun penggunaan ubat ini dalam rawatan kanser masih di peringkat awal, keberkesanan dan keselamatannya telah disahkan secara awal.
Rawatan gangguan saraf
Dibenzothiophene juga boleh bertindak sebagai anti-epilepsi dan mengurangkan simptom penyakit Parkinson dengan mengawal tahap neurotransmitter.
Walaupun aplikasinya dalam rawatan penyakit saraf memerlukan penyelidikan lanjut, ia telah menunjukkan prospek aplikasi yang hebat.
Ringkasnya, dibenzothiophene mempunyai pelbagai potensi aplikasi dalam penyelidikan neurosains. Ia boleh digunakan dalam pelbagai bidang seperti rawatan gangguan psikiatri, gangguan saraf, penyakit kardiovaskular dan kanser, menyediakan pilihan dan kemungkinan baharu untuk penyelidikan neurosains dan rawatan klinikal. Walau bagaimanapun, aplikasi ini memerlukan penyelidikan dan pengesahan lanjut untuk memastikan keselamatan dan keberkesanannya.
Soalan Lazim
Apakah formula untuk dibenzothiophene?
+
-
C12H8S
Dibenzothiophene (DBT, diphenylene sulfide) ialah sebatian organosulfur yang terdiri daripada dua cincin benzena yang dicantumkan kepada cincin thiophene pusat. Ia mempunyai formula kimia C12H8S.
Apakah rupa rupanya?
+
-
Serbuk putih ke oren hingga hijau atau hablur.
Takat lebur?
+
-
Lebih kurang 84 darjah.
Bagaimana untuk Menyimpan?
+
-
Simpan pada suhu bilik. Elakkan sentuhan dengan agen pengoksidaan kuat, asid kuat, atau alkali kuat untuk mengelakkan tindak balas berbahaya.
Bolehkah 1-bromodibenzothiophene digunakan untuk sintesis molekul organik kompleks lain?
+
-
Ya, 1-bromodibenzothiophene, sebagai sebatian aromatik bromin, mempamerkan kereaktifan yang tinggi. Ia boleh mengambil bahagian dalam tindak balas penggantian, tindak balas gandingan, dan proses lain melalui atom brominnya, membolehkan sintesis molekul organik yang lebih kompleks.
Cool tags: 1-bromodibenzothiophene cas 65642-94-6, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual