2- chloro -5- thiophenecarboxaldehyde, Cas 7283-96-7, formula molekul C5H3Clos, berat molekul 146.595. Ia adalah cecair berminyak dengan badam pahit seperti rasa, digunakan secara meluas dalam ubat dan perantaraan, seperti ubat anti-tumor (tinchingoside); Spektrum yang luas dan ubat antiparasit yang sangat berkesan (thiamethoxam); Ubat hepatoprotective (tenafenone). Thiophene formaldehyde mainly exists in the application market in the form of thienoethylamine, which is used to prepare more than ten new drugs related to cardiovascular diseases and anti-inflammatory and analgesic effects related to platelets and thrombosis, such as clopidogrel, sodium thiophene, cyhalothrin, and thiacloprid. Ia juga merupakan pertengahan penting untuk sintesis thiophene methylamine, yang merupakan bahan mentah penting untuk sintesis bahan -bahan farmaseutikal aktif seperti azosemida, chlorfenapyr, dan racun perosak baru. Pastikan bekas ditutup apabila tidak digunakan. Simpan dalam bekas yang dimeteraikan. Simpan di tempat yang sejuk, kering dan berventilasi, jauh dari bahan yang tidak serasi.
|
Formula kimia |
C5H3Clos |
|
Jisim tepat |
146 |
|
Berat molekul |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Analisis Elemental |
C, 40.97; H, 2.06; CL, 24.18; O, 10.91; S, 21.87 |
|
|
|
2- chloro -5- thiophenecarboxaldehydeadalah reagen biokimia yang boleh digunakan sebagai kompaun biomaterial atau organik untuk penyelidikan berkaitan sains hayat.
Dalam bidang kimia perubatan
1. Sintesis ubat anti-tumor
Bahan ini adalah pertengahan utama untuk mensintesis pelbagai ubat calon anti-tumor. Sebagai contoh, melalui tindak balas pemeluwapannya dengan sebatian amina, sebatian asas Schiff yang mengandungi cincin thiophene boleh dibina, yang mempamerkan aktiviti perencatan yang signifikan terhadap pelbagai sel sel kanser seperti MCF -7 dan HELA.
Contoh:
Sintesis kompaun A: Ia bertindak balas dengan p-aminobenzenesulfonamide di bawah refluks dalam etanol untuk menghasilkan produk asas Schiff, dengan nilai IC50 sebanyak 2.1 μ m untuk sel Hepg2. Ikatan imine yang dibentuk oleh kumpulan aldehid dan amino boleh mengikat ke tapak aktif kinase yang berkaitan dengan tumor (seperti EGFR), menghalang transduksi isyarat.
2. Pembangunan agen antibakteria
Kompaun ini boleh digunakan sebagai prekursor untuk sintesis agen antibakteria thiophene. Sebatian sulfonat thiophene dengan aktiviti antibakteria spektrum luas boleh diperolehi dengan mengurangkan kumpulan aldehid kepada alkohol dan kemudian menjalankan tindak balas sulfonylation.
Contoh:
Sintesis kompaun b: 5- Chlorothiophene -2- aldehid dikurangkan kepada alkohol oleh NABH ₄, dan kemudian bertindak balas dengan benzenesulfonyl chloride. Nilai MIC produk terhadap Staphylococcus aureus adalah 4 μ g/ml.
Kelebihan: Kehadiran atom klorin meningkatkan kecekapan pengumpulan sebatian di dinding sel bakteria positif gram.
3. Reka bentuk ubat anti keradangan
Dengan menggunakan sifat oksidatif kumpulan aldehid, mereka boleh ditukar menjadi derivatif asid karboksilat sebagai inhibitor siklooxygenase -2 (Cox -2).
Contoh:
Sintesis kompaun C: Bahan ini dioksidakan oleh Jones kepada asid karboksilat, dan kemudian dimanfaatkan dengan sebatian aminopyridine. Kadar perencatan produk dalam model pembengkakan kaki tikus yang disebabkan oleh Carrageenan adalah 68%.
Bidang sains bahan
1. monomer polimer konduktif
Polimer konduktif berfungsi boleh disediakan melalui pempolimeran elektrokimia untuk transistor kesan medan organik (OFETs) dan sensor.
Contoh:
Sintesis polimer D: pempolimeran elektrokimia dalam larutan eter boron trifluoride untuk mendapatkan poli ({0}} Chlorothieno -2- formaldehyde)
Mekanisme: Kumpulan aldehid bertindak sebagai penerima elektron dan membentuk kompleks pemindahan caj intramolekul dengan sistem cincin thiophene yang konjugasi, meningkatkan mobiliti pembawa.
2. Pengubahsuaian bahan fotovoltaik
Sebagai sensitizer untuk sel solar yang sensitif dye (DSSCs), elektron mengeluarkan kesan atom klorin dapat mengawal tahap tenaga pewarna dan meningkatkan voltan litar terbuka.
Contoh:
Sintesis pewarna E: Bahan ini disambungkan ke kompleks ruthenium pyridine melalui tindak balas gandingan sonogashira, menghasilkan sel pewarna pewarna dengan kecekapan penukaran fotoelektrik (PCE) sebanyak 8.2%.
Kelebihan: Penggantian klorin mengurangkan tahap tenaga homo pewarna, mengurangkan rekombinasi elektron, dan meningkatkan kestabilan.
3. Ejen silang silang polimer berfungsi
Kumpulan aldehid boleh bertindak balas dengan kumpulan berfungsi seperti kumpulan amino dan hidroksil untuk menyediakan bahan penyerap silang.
Contoh:
Sintesis resin f:2- chloro -5- thiophenecarboxaldehydeadalah silang dengan kitosan di bawah keadaan berasid, dan resin yang dihasilkan mempunyai kapasiti penjerapan 125 mg/g untuk ion Cr (VI), yang lebih tinggi daripada penyerap tradisional.
Perantara sintesis organik
1. Pembinaan sebatian heterosiklik
Sintesis thieno [3, 2- b] Sebatian thiophene melalui reaksi knorr untuk jumlah sintesis produk semulajadi.
Contoh:
Sintesis kompaun G: Ia bertindak balas dengan thioacetamide dalam asid asetik untuk membentuk rangka thienothiophene, yang wujud dalam produk semulajadi marin tertentu.
2. Alpha, - Prekursor Kompaun tak tepu
Mengambil bahagian dalam reaksi Wittig atau pemeluwapan knoevenagel untuk menghasilkan aldehida konjugasi untuk sintesis analog prostaglandin.
Contoh:
Sintesis kompaun H: Selepas bertindak balas dengan phosphothalide, kerangka teras prostaglandin E ₁ dibina melalui cycloaddition diels alder.
3. Chiral Catalyst Ligan
Aldehid boleh memeluk dengan amina kiral untuk membentuk ligan dengan paksi simetri C ₂, yang digunakan untuk pemangkinan asimetrik.
Contoh:
Sintesis ligan I: pemeluwapan dengan (1R, 2R) - Cyclohexanediamine menghasilkan kompleks tembaga dengan nilai EE sebanyak 95% dalam reaksi Henry.
Bidang kimia racun perosak
1. Sinergi Insektisida
Sebagai penambah insektisida pyrethroid, ia menghalang aktiviti metabolik enzim serangga cytochrome P450 serangga.
Contoh:
Sintesis sinergi J: Selepas bertindak balas dengan piperazine, bahan ini dikompaun dengan cypermethrin untuk mengurangkan LD ₅₀ sebanyak 40%.
2. Pengubahsuaian struktur racun
Pengenalan cincin thiophene dan atom klorin dapat meningkatkan kelarutan lipid dan penargetan fungisida.
Contoh:
Sintesis fungisida K: Splicing dengan cincin triazol, produk mempunyai EC ₅₀ 0. 3 μ g/ml terhadap kulat letupan beras.
Aplikasi Kimia Analisis
1. Pelabelan Probe Fluorescent
Kumpulan aldehid boleh bertindak balas dengan kumpulan amino dalam biomolekul untuk pelabelan pendarfluor protein atau DNA.
Contoh:
Sintesis probe L: Konjugasi dengan fluorescein isothiocyanate (FITC), berjaya dilabelkan dengan serum albumin bovine (BSA), mengakibatkan peningkatan tiga kali ganda hasil kuantum pendarfluor.
2. Sensor Elektrokimia
Elektrod yang diubahsuai filem nipis polimerisasi mempamerkan selektiviti yang tinggi ke arah ion logam berat seperti Hg ² ⁺.
Contoh:
Penyediaan sensor M: Electropolymerization of 5- chlorothiophene -2- aldehid pada permukaan elektrod karbon kaca, dengan julat tindak balas linear 1-100 nm ke Hg ² ⁺.
Menurut laporan kesusasteraan, kaedah sintesis formaldehid thiophene terutamanya termasuk laluan berikut:
(1) 5- Chlorothiophene DMF, fosforus trichloride sebagai bahan mentah. Harga bahan mentah proses ini murah, prosesnya matang, dan hasilnya dapat mencapai lebih dari 70%. Ia kini merupakan laluan proses utama yang diterima pakai dalam pengeluaran perindustrian. Walau bagaimanapun, jumlah air sisa yang disebabkan oleh fosforus oxychloride adalah besar, tekanan alam sekitar adalah tinggi, dan kos rawatan adalah tinggi;
(2) disediakan dari thienoformyl chloride. Bahan mentah yang digunakan untuk laluan ini adalah natrium aluminium oksida khusus, yang mahal dan mempunyai hasil produk yang rendah;
(3) Bermula dari thiophene metanol. Laluan ini menggunakan pemangkin RU, yang agak mahal dan mempunyai hasil produk yang rendah;
(4) Menggunakan asid formik thiophene sebagai bahan mentah. Hasil laluan ini tidak tinggi, dan pemangkin yang digunakan dalam reaksi agak mahal;
(5) Thiophene disintesis dalam satu langkah dengan phosgene pepejal. Menurut laporan, laluan ini mempunyai hasil yang tinggi, tetapi cahaya pepejal memerlukan penggunaan pelarut yang sesuai untuk pembubaran, dan rawatan pasca memerlukan rawatan pelarut.
Penulis secara langsung menggunakan 5- chlorothiophene, phosgene gas, dan memperkenalkan sedikit pemangkin pemindahan fasa untuk mensintesis produk sasaran dalam satu langkah, dan kemudian memperoleh formaldehid thiophene dengan kandungan yang lebih besar daripada 99% melalui penyulingan stim dan penyulingan vakum dalam penulisan penyulingan. Proses ini mudah untuk beroperasi, hasil yang tinggi, kos pengeluaran yang rendah, bebas pelarut, dan kurang air kumbahan, menjadikannya sesuai untuk pengeluaran perindustrian. Persamaan tindak balas sintesis ditunjukkan dalam angka berikut:
Operasi Eksperimen:
Kaedah 1:
Tambah 1 mol/l 5- chlorothiophene, 1.2 mol/l ldmf, dan 1 g pemangkin ke 25 0 ml reaksi ml, kacau dan angkat suhu ke 50-55 darjah. Secara merata memperkenalkan 40 g/j phosgene gas, dan selepas 2.5 jam, ambil sampel untuk analisis kawalan pusat. Gunakan kaedah normalisasi kawasan spektrum gas untuk menganalisis kandungan peratusan thiophene dan thiophene formaldehid sehingga kandungan thiophene kurang daripada 1%. Berhenti memperkenalkan phosgene dan beralih ke gas nitrogen untuk menghilangkan phosgene yang berlebihan. Selepas 2 jam, sejuk ke bawah 30 darjah, tambah 100 ml air sejuk, kacau selama 0.5 jam, dan beralih ke penyulingan stim untuk memisahkan fasa organik. Gunakan menara penyulingan untuk penyulingan vakum untuk mendapatkan produk formaldehid thiophene dengan kandungan yang lebih besar daripada 99% dan hasil lebih besar daripada 90%.
Kaedah 2:
Pertama, thiophene ditambah dari bahagian atas kapal tindak balas.2- chloro -5- thiophenecarboxaldehydedan DMF akan masuk dari bahagian bawah kapal tindak balas. Nisbah molar DMF: 5- Chlorothiophene: Phosgene adalah 2: 3: 1, dan nisbah molar 5- Chlorothiophene: DMF adalah 1: 2. Di samping itu, phosgene juga harus memasukkan kapal tindak balas di bahagian bawah. Apabila bahan digunakan dalam kapal tindak balas, perhatian harus dibayar untuk mengawal suhu, biasanya dalam 60 darjah. Selepas tindak balas, gas ekor akan memasuki peralatan pemeluwapan dari bahagian atas kapal tindak balas. Fungsi utama peralatan pemeluwapan adalah untuk membekukan dan menangkap, dan produk akan melimpah dari bahagian atas kapal tindak balas dan terus memasuki kapal enamel. Semasa operasi, perhatian perlu dibayar untuk mengekalkan suhu kapal enamel. Umumnya, keperluan standard untuk suhu kapal enamel berada dalam jarak 40 darjah. Antara ~ 60 darjah.
Hidupkan peralatan pencampuran, dan pada masa yang sama, nitrogen boleh ditiup ke bahagian bawah cerek enamel untuk mengusir gas. Setelah mengusir phosgene, ia akan bersentuhan dengan hidrogen klorida dan dihantar ke proses basuh alkali melalui saluran paip kaca berjajar keluli untuk rawatan penyerapan. Pindahkan produk di dalam cerek enamel ke bahagian dalam cerek penyulingan mengikut piawaian dan spesifikasi pengeluaran, dan mengawal suhu secara saintifik di dalam cerek penyulingan untuk mengumpul pecahan. Suhu penyulingan perlu dikawal pada 198 darjah, dan pecahan harus dikumpulkan dan disejukkan sehingga suhu konsisten dengan suhu bilik. Selepas mencuci dengan air dan pengeringan, formaldehid thiophene boleh diperolehi.
Cool tags: 2- chloro -5- thiophenecarboxaldehyde cas 7283-96-7, pembekal, pengeluar, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual