2-nitrobenzoic acid, CAS552-16-9, Formula Molekul C7H5NO4. Kristal putih kuning. Sedikit larut dalam air, larut dalam etanol dan eter. Pelarut organik. Mudah terbakar apabila terdedah untuk membuka api atau suhu tinggi. Penguraian haba yang tinggi melepaskan oksida nitrogen toksik. Semasa proses pengurangan, asid ortho aminobenzoik dihasilkan. Produk ini mudah terbakar dan menjengkelkan. Mudah terbakar apabila terdedah untuk membuka api atau suhu tinggi. Di bawah penguraian terma yang tinggi, oksida nitrogen toksik dihasilkan. Sifat kimianya mudah terbakar, dan apabila terdedah kepada haba yang tinggi, ia terurai untuk menghasilkan oksida nitrogen toksik, yang dihasilkan melalui pengoksidaan ortho nitrotoluena dalam pengeluaran perindustrian. Terutamanya digunakan dalam bidang perantaraan pewarna dan sintesis organik. Bahan ini adalah mutagenik kepada mikroorganisma dan sistem pembaikan DNA, boleh mencemarkan badan air dan atmosfera, dan boleh mengganggu keseimbangan ekosistem selepas pengasidan. Pakai peralatan pelindung semasa operasi, menjauhkan diri dari oksidan dan bahan alkali semasa penyimpanan, dan melengkapkan kemudahan kecemasan untuk kebocoran. Digunakan untuk perantaraan pewarna dan sintesis organik. Ia diperoleh melalui pengoksidaan ortho nitrotoluena.
|
Formula kimia |
C7H5NO4 |
|
Jisim tepat |
167 |
|
Berat molekul |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Analisis Elemental |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
Ia adalah sebatian organik yang sifat reaksi adalah seperti berikut:
Menjalankan tindak balas peneutralan asid-asas untuk menjana garam yang sepadan.
Ia boleh dikurangkan kepada asid 2-aminobenzoik dengan mengurangkan agen (seperti natrium bisulfite, zink, dan lain-lain).
Ia boleh menjalani tindak balas amidasi dengan amina untuk menjana amida yang sepadan.
Ia boleh bertindak balas dengan ejen dietil karbonat dan dehidrasi (seperti dietil malonat) untuk menghasilkan dietil 2-oxobenzoate.
Reaksi gandingan dengan aldehid aromatik atau amina aromatik untuk menghasilkan sebatian urea diaryl baru.
Ia boleh dinyalakan oleh ejen nitrat untuk menjana asid 2,4-dinitrobenzoic.
Reaksi pengoksidaan dengan bromida cuprous, ozon, dan lain -lain, untuk menghasilkan produk pengoksidaan yang sepadan.
Secara umum, sifat tindak balas di sana agak pelbagai, dan ia boleh mengambil bahagian dalam banyak tindak balas kimia organik.
2-Nitro-Benzoica, juga dikenali sebagai2-nitrobenzoic acid, adalah kristal putih kuning dengan titik lebur 146-148 darjah. Ia sedikit larut dalam air tetapi mudah larut dalam pelarut organik seperti etanol, eter, dan aseton. Struktur molekulnya mengandungi kedua-dua kumpulan nitro (- tidak ₂) dan karboksil (- COOH), menganugerahkannya dengan sifat kimia yang unik: elektron yang kuat mengeluarkan kesan kumpulan nitro meningkatkan keasidan kumpulan karboksil (nilai PKA 2.16), menjadikannya sangat baik dalam reaksi sensitif pH; Aktiviti kumpulan karboksil menjadikan mereka perantaraan penting dalam sintesis organik.
1. Pertengahan antibiotik dan ubat anti-radang
2-Nitro-Benzoica adalah pertengahan utama untuk sintesis antibiotik lactam, seperti cephalosporins. Kumpulan karboksilnya boleh menjalani tindak balas pemeluwapan dengan teras penisilin untuk membentuk ikatan amida yang stabil, manakala kumpulan nitro dapat diubah menjadi kumpulan amino melalui tindak balas pengurangan, selanjutnya mengambil bahagian dalam pembinaan molekul dadah. Sebagai contoh, dalam sintesis natrium cefalosporin cefotaxime generasi ketiga, perantaraan yang diperolehi daripada 2-nitro-benzoica dapat melindungi cincin lactam dari hidrolisis, meningkatkan kestabilan dadah dengan ketara.
2. Bahan mentah untuk ubat antipsikotik
Ortho 2-Nitro-Benzoica adalah pendahulu penting 5-hydroxytryptamine 2 (5HT2) dan antagonis reseptor dopamin D2. Mengambil Xiweilai Si Na (ubat pertama di dunia untuk merawat kecederaan paru-paru akut) sebagai contoh, dalam laluan sintetiknya, 2-nitro-benzoica mula-mula bertindak balas dengan dichlorosulfoxide untuk membentuk klorida o-nitrobenzoyl, yang kemudiannya dipeluwap dengan gliserin.
Akhirnya, produk sasaran diperoleh melalui pengurangan, sulfonylation dan langkah -langkah lain. Ubat ini berkesan mengurangkan kadar kematian pesakit dengan sindrom kesusahan pernafasan akut (ARDS) dengan menghalang elastase neutrophil.
3. Penyelidikan dan pembangunan ubat anti-tumor
Kumpulan nitro 2-nitro-benzoica dapat dikurangkan kepada kumpulan amino, membentuk asid ortho aminobenzoic, yang merupakan perantaraan utama untuk sintesis antagonis folat seperti methotrexate. Di samping itu, kumpulan karboksilnya boleh membentuk kompleks dengan sebatian platinum seperti cisplatin, meningkatkan penargetan dadah sel -sel tumor. Penyelidikan telah menunjukkan bahawa kompleks platinum diubahsuai dengan 2-nitro-benzoica mempamerkan kadar perencatan 30% lebih tinggi pada sel sel kanser paru-paru A549 berbanding dengan eksperimen cisplatin in vitro tradisional.
1. Azo Dye Intermediates
2-nitro-benzoica adalah bahan mentah teras untuk mensintesis pewarna azo seperti asid oren II dan langsung hitam. Sebagai contoh, dalam sintesis asid oren II, asid nitrobenzoik ortho menjalani tindak balas tiga langkah pengurangan, diazotisasi, dan gandingan untuk mendapatkan pewarna merah oren, yang digunakan secara meluas dalam pencelupan bulu dan sutera.
2. Pewarna dan penanda pendarfluor
Kumpulan karboksil asid nitrobenzoik ortho boleh dikaitkan dengan kumpulan pendarfluor seperti rhodamine B dan fluorescein melalui esterifikasi atau tindak balas amidasi, membentuk penanda pendarfluor dengan panjang gelombang tertentu.
Sebagai contoh, dengan bertindak balas asid O-nitrobenzoik dengan isothiocyanate rhodamine B, probe pendarfluor merah untuk pengimejan sel boleh disediakan dengan hasil kuantum 0.85, jauh lebih tinggi daripada pewarna tradisional.
3. Petunjuk logam dan agen kompleks
Kumpulan karboksil dan nitro ortho2-nitrobenzoic acidboleh membentuk kompleks yang stabil dengan ion logam seperti Cu ² ⁺ dan Fe ³ ⁺, yang digunakan untuk penentuan kandungan logam kolorimetrik. Sebagai contoh, dalam penyelesaian penampan pH 5, 2-nitro-benzoica membentuk kompleks 1: 1 dengan Cu ² ⁺, dengan panjang gelombang penyerapan maksimum 520nm dan had pengesanan serendah 0.01 μ g/ml. Ia digunakan secara meluas untuk pengesanan cepat logam berat dalam sampel air alam sekitar.
1. Pengubah Bahan Polimer
2-Nitro-Benzoica boleh digunakan sebagai extender rantaian atau ejen silang untuk bahan polimer seperti poliester dan poliamida. Kumpulan karboksilnya boleh bertindak balas dengan kumpulan hidroksil terminal poliester, memanjangkan rantai molekul dan meningkatkan kekuatan bahan. Sebagai contoh, apabila mensintesis polietilena terephthalate (PET), menambah 0.5% asid nitrobenzoik ortho dapat meningkatkan kekuatan tegangan PET dari 50MPa hingga 65MPa, sambil mengurangkan kelikatan cair dan meningkatkan prestasi pemprosesan.
2. Bahan Luminescent Complexcent Rade Earth
Kumpulan karboksil 2-nitro-benzoica boleh membentuk kompleks yang stabil dengan ion nadir bumi (seperti nd ³ ⁺, eu ³ ⁺), mempamerkan sifat fotoluminescence yang unik.
Sebagai contoh, dengan bertindak balas 2-nitro-benzoica dengan neodymium nitrat dalam pelarut campuran air etanol, kristal ungu cahaya [nd (o-no ₂-c ₆ h ₄ coo) ∝ (dmf) ₂] ₂ boleh disediakan. Kompleks ini memancarkan pendarfluor merah yang kuat (λ max =612 nm) di bawah pengujaan UV, dengan hasil kuantum sebanyak 12%, dan boleh digunakan untuk menyediakan bahan paparan OLED.
3. Pengawet dan antioksidan
Kumpulan nitro Ortho 2-Nitro-Benzoica mempunyai sifat pengoksidaan yang kuat dan boleh menghalang pertumbuhan mikrob, sementara kumpulan karboksilnya dapat chelate dengan ion logam untuk mencegah tindak balas pengoksidaan. Sebagai contoh, menambah 0.1% 2-nitro-benzoica untuk minyak pelincir dapat mengurangkan kadar kakisan lembaran tembaga sebanyak 80%, sambil memperluaskan tempoh induksi pengoksidaan minyak dari 120 minit hingga 240 minit, meningkatkan kestabilan minyak pelincir.
1. Petunjuk pencemar alam sekitar
2-Nitro-Benzoica boleh berfungsi sebagai penunjuk untuk oksida nitrogen (NOS) di atmosfera. Kumpulan nitro dapat dioksidakan dengan tidak membentuk struktur nitroquinone, menyebabkan warna penyelesaian berubah dari kuning ke merah gelap. Kepekatan NO ₓ boleh ditentukan secara kuantitatif oleh kaedah kolorimetrik. Sebagai contoh, mengisi tiub pensampelan udara dengan bahan komposit gel silika ortho 2-nitro-benzoica boleh memantau kepekatan NO ₓ di kawasan perindustrian dalam masa nyata, dengan julat pengesanan 0.1-10ppm dan masa tindak balas kurang dari 5 minit.
2. Adsorben untuk rawatan air sisa
Karbon diaktifkan (AC) yang diubahsuai dengan ortho 2-nitro-benzoica mempunyai kapasiti penjerapan selektif yang tinggi untuk ion logam berat seperti Pb ² ⁺ dan Cd ² ⁺.
Sebagai contoh, dengan bertindak balas dengan 2-nitro-benzoica dengan asid kloroasetik untuk menghasilkan produk karboksimetilasi, yang kemudian dimuatkan ke permukaan karbon yang diaktifkan, AC yang diubahsuai mempunyai kapasiti penjerapan 120mg/g untuk PB ² ⁺, yang merupakan tiga kali dari AC yang tidak diselaraskan. Ia boleh diserap dalam julat pH 2-10 dan sesuai untuk rawatan air kumbahan asid.
3. Simulator Pembentukan Hujan Asid
2-Nitro-Benzoica, sebagai asid organik wakil, boleh digunakan untuk mensimulasikan kesan hujan asid pada ekosistem. Penyelidikan telah menunjukkan bahawa ketika pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Bahan mentah sintesis organik
2-nitrobenzoic acidadalah bahan mentah sintesis organik biasa yang boleh digunakan untuk mensintesis O-nitrobenzaldehyde. O-Nitrobenzaldehyde adalah pertengahan penting dalam sintesis nitropyridine ubat anti angina. Selepas mengurangkan kumpulan nitro kepada kumpulan amino, ia menjadi O-Aminobenzaldehyde, yang merupakan pertengahan dalam sintesis ubat cincin quinoline. Menggunakan 2-nitro-benzoica sebagai bahan mentah, O-nitrobenzaldehyde diperoleh melalui hidrolisis pengurangan imidazolin. Prosesnya mudah dan keadaannya ringan. Laluan sintesis ditunjukkan dalam angka berikut.
2. Bahan mentah untuk sintesis dadah
2-Nitro-Benzoica boleh digunakan untuk mensintesis natrium Sivelestat. Natrium Sivelestat adalah ubat pertama di dunia untuk merawat kecederaan paru -paru akut dengan sindrom tindak balas keradangan sistemik. Ia adalah perencat elastin, yang secara selektif menghalang pembebasan elastase daripada neutrofil dan merawat kecederaan paru -paru akut. Laluan tindak balas untuk sintesis natrium Siverex dari asid O-nitrobenzoik ditunjukkan dalam angka berikut.
Menggunakan glisin benzil ester p-toluenesulfonate, p-hydroxybenzenzenesulfonic asid, tervaloyl chloride, dan 2-nitro-benzoica sebagai bahan mentah utama, o-nitrobenzoyl chloride adalah sintesis pertama dengan reacting. Kemudian, o-nitrobenzoyl glisin benzyl ester disediakan bersama-sama dengan glisin benzyl ester p-toluenesulfonate. Selepas pengurangan amino, o-aminobenzoamide gliserin benzil ester diperolehi, maka, n-[o-(p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl glisinenzenesulfonylonesulfonylonesulfonylylonesulfonylylenesulfonylylenesulfonesulfonesulfonesulfonesulfonesulfonesulfonesulfonesulfonesulfonesulfonesulfonesulfoneslenesulfones asid. Selepas pengurangan dan alkali, natrium Sivelex diperolehi.
3. Molekul ligan yang digunakan sebagai kompleks nadir bumi
Asid karboksilik dalam asid orthonitrobenzoic boleh membentuk kompleks dengan unsur -unsur nadir bumi, yang mempunyai banyak struktur khas dan sifat luminescent, dan boleh digunakan untuk pemisahan pengekstrakan, fungisida, luminescence, dan bahan berfungsi. Larutkan 2-nitro-benzoica dan neodymium nitrat dalam pelarut campuran air etanol, tambah air ammonia untuk menyesuaikan pH selepas mencampurkan untuk mendapatkan hujan lavender, tambahkan hujan ke dalam larutan DMF, dan dapatkan [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] 2] Struktur molekulnya ditunjukkan dalam angka berikut.
Kompleks Neodymium [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 kristal tergolong dalam sistem triklinik. Setiap ND (III) disambungkan oleh empat radikal O-nitrobenzoat, dengan bilangan koordinasi 8. Atom koordinasi datang dari enam atom oksigen lima karboksilat O-nitrobenzoate dan dua atom oksigen karbonil DMF. Ikatan hidrogen dan π - π menyusun interaksi dalam kompleks menjadikannya struktur tiga dimensi. Kompleks ini juga mempamerkan fotoluminescence dan sifat pendarfluor yang sangat baik. Intensiti pendarfluor ion ND (III) agak lemah, dan pendarfluor yang kuat hanya dapat dihasilkan apabila kompleks terbentuk dan teruja oleh cahaya ultraviolet. Prestasi luminescentnya terutamanya berasal dari ligan ortho 2-nitro-benzoica dalam kristal, yang mempunyai struktur tegar dan mengandungi atom seperti nitrogen dan oksigen, menjadikannya struktur luminescent yang ideal.
Terdapat pelbagai kaedah untuk sintesis2-nitrobenzoic acid, dan yang paling biasa disenaraikan di bawah:
Ia disediakan oleh pengoksidaan dari ortho nitrotoluene sebagai bahan permulaan. Dalam reaktor tekanan tinggi, pelarut metanol, O-nitrotoluena, dan pemangkin MnO4/RuO4 ditambah, dan oksigen diperkenalkan dengan kacau yang mencukupi. Reaksi dilakukan pada 100-150 darjah dan 0.1-2MPa selama 5-15 jam. Selepas tindak balas selesai, ia disejukkan ke suhu bilik, tekanan dibebaskan, pemangkin ditapis, diekstrak dengan air eter, fasa organik dibasuh dengan air, dan pelarut disuling untuk memulihkan 2-nitro-benzoica. Hasilnya adalah 89.1%, dan kesuciannya melebihi 96%. Pemangkin yang ditapis boleh digunakan semula. Laluan tindak balas adalah seperti berikut.
Menggunakan o-nitrotoluena sebagai bahan mentah, asetonitril, DMF, etanol, atau larutan berair etanol yang mengandungi 10% hingga 95% volum etanol sebagai pelarut, porphyrin logam dengan struktur yang ditunjukkan dalam persamaan (i), (ii), atau (iii) Dalam larutan 0.3-2 mol/L natrium hidroksida, oksigen 0-0.8 MPa diperkenalkan. Di bawah suhu tindak balas gelombang mikro 60-170 darjah dan kuasa sintesis gelombang mikro 0-85 W, 2-nitro-benzoica disintesis selama 2-60 minit. Berbanding dengan kaedah biasa, kaedah ini menggunakan sintesis gelombang mikro asid O-nitrobenzoik, yang mengurangkan tekanan tindak balas dari 0.8-3MPa hingga 0-0.8MPa yang sedia ada. Ini bukan sahaja mengurangkan penggunaan tenaga yang diperlukan untuk tindak balas, tetapi juga meningkatkan keselamatan tindak balas. Di samping itu, kaedah ini mengurangkan masa tindak balas dari 2-12 jam yang sedia ada hingga 2-60 minit, sangat memendekkan masa tindak balas dan mengurangkan kos sintesis dengan ketara.
Menggunakan O-nitrotoluena sebagai bahan permulaan dan garam ammonium kuartal A-1 sebagai pemangkin pemindahan fasa, KMNO4 telah dikatalisis untuk mengoksidakan O-nitrotoluena untuk mensintesis asid O-nitrobenzoik. Keadaan tindak balas yang sesuai adalah: suhu tindak balas 95 darjah, masa 3 jam, dan jumlah garam ammonium kuartal A-1 adalah 5% daripada substrat reaksi. Nisbah KMNO4 ke ONT ialah 2.5: 1. Apabila sistem tindak balas adalah neutral, kesan pengoksidaan yang optimum dicapai, dan hasil produk tertinggi mencapai 95%.
Cool tags: 2-Nitrobenzoic Acid CAS 552-16-9, Pembekal, Pengilang, Kilang, Borong, Beli, Harga, Pukal, Dijual