2-phenylacetamideadalah sebatian organik dengan formula kimia C8H9on, CAS 103-81-1, dan merupakan serbuk kristal putih. Mudah dibubarkan dalam air panas dan etanol, sedikit larut dalam air sejuk, eter, dan benzena. Ia mempunyai kelarutan yang rendah di dalam air, tetapi boleh membubarkan pelarut organik seperti alkohol dan ether. Titik lebur sebatian ini adalah kira-kira 108-110 darjah Celsius, dan titik mendidih adalah kira-kira 300 darjah Celsius. Mempunyai kestabilan yang baik dan boleh dikekalkan untuk masa yang lama pada suhu bilik tanpa perubahan kimia yang ketara. Dari segi struktur kimia, molekulnya mengandungi cincin benzena dan kumpulan amide. Struktur ini membolehkannya mempamerkan sifat kimia yang unik dalam tindak balas tertentu. Sebagai contoh, ia boleh berfungsi sebagai pertengahan dalam tindak balas tertentu dan mengambil bahagian dalam sintesis sebatian lain. Oleh kerana kestabilan strukturnya, ia juga mempamerkan toleransi tertentu di bawah keadaan suhu tinggi dan asid-asas. Digunakan sebagai pertengahan untuk penisilin G dan phenobarbital, ia berfungsi sebagai medium budaya untuk penisilin G dan bahan mentah untuk sintesis phenobarbital dalam sintesis organik.
|
Formula kimia |
C8h9no |
|
Jisim tepat |
135 |
|
Berat molekul |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
Analisis Elemental |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-phenylacetamide, CAS 103-81-1, Formula Kimia: C8H9NO, adalah sebatian organik kristal putih dengan struktur molekul yang mengandungi cincin benzena dan kumpulan acetamide, menganugerahkannya dengan aktiviti kimia yang unik dan nilai perindustrian yang luas. Sebagai teras pertengahan dalam bidang perubatan, racun perosak, pewarna, wangian, dan bahan berfungsi, aplikasinya berjalan melalui seluruh rantaian industri kimia moden.
Ia adalah "modul molekul" yang sangat diperlukan dalam sintesis farmaseutikal, dan struktur cincin benzenya dapat meningkatkan lipophilicity dadah. Kumpulan acetamide menyediakan tapak aktif reaktif, menjadikannya bahan mentah teras untuk antibiotik, analgesik, dan ubat sistem saraf pusat.
1. Sintesis Antibiotik: "Serpihan Gen" Keluarga Penicillin
Prekursor langsung penisilin G: ia mengikat kepada 6-aminopenicillanic asid (6-APA) melalui ikatan amida untuk membentuk struktur teras penisilin G. Kira-kira 70% daripada pengeluaran penisilin global bergantung pada 2-phenylacetamid
Pengubahsuaian antibiotik cephalosporin: Dalam sintesis natrium cefotaxime, kumpulan benzoyl diperkenalkan melalui tindak balas alkilasi kraf Friedel untuk meningkatkan kestabilan dadah terhadap laktase, mengurangkan kepekatan perencatan minimum (MIC) sebanyak 40% dan dengan ketara meningkatkan keberkesanan terhadap keberkesanan terhadap keberkesanan.
Pembawa dadah antikulat: melalui tindak balas esterifikasi dengan fluconazole, benzoyl fluconazole dihasilkan,
yang meningkatkan kelarutan airnya sebanyak tiga kali dan memanjangkan separuh hayatnya dalam darah hingga 12 jam, mengurangkan kekerapan pentadbiran harian.
2. Sistem Saraf Pusat Ubat: Pengawal selia analgesia dan penenang
Bahan mentah untuk sintesis phenobarbital: ia memeluk dengan urea di bawah keadaan alkali untuk membentuk struktur nukleus induk phenobarbital. Sebagai ubat hipnosis sedatif klasik, ubat ini digunakan secara klinikal untuk merawat kejang epilepsi dan gangguan kecemasan, dengan permintaan tahunan global sebanyak 5000 tan.
Pertengahan acetaminophen: Semasa sintesis acetaminophen (paracetamol), asid fenilasi dihasilkan melalui tindak balas hidrolisis, yang lebih lanjut pasangan dengan acetaminophen untuk membentuk struktur teras antipyretik dan analgesik. Acetaminophen adalah ubat terlaris di dunia, dengan jualan tahunan melebihi $ 10 bilion.
Pembangunan analgesik baru: derivatif yang digantikan alpha berdasarkan 2 -phenylacetamid, seperti n - [(2 -alkoxy) - fenetil diganti] - phenylacetamide, mempamerkan aktiviti analgesik yang kuat.
Mekanisme tindakan mereka melibatkan menghalang saluran TRPV1 neuron tanduk dorsal tulang belakang, mengakibatkan peningkatan 2 kali ganda kesan analgesik berbanding morfin, dan mereka tidak ketagihan.
3. Ubat Kardiovaskular: "Unit Fungsian" Pengurangan Tekanan Darah dan Antikoagulasi
Pertengahan ubat antihipertensi: semula jadi2-phenylacetamideDiekstrak dari platycodon grandiflorus dapat mengurangkan tekanan darah sistolik dalam tikus hipertensi secara spontan (SHR) dengan menghalang sistem renin-angiotensin tempatan (RAS) dan mengawal jalur isyarat MAPK di dalam hati. Kesan antihipertensi adalah setanding dengan captopril.
Ejen agregasi antiplatelet: N-acetyl-arginyl-glikil-aspartik asid-phenylacetamide (NAG-PA) secara khusus boleh mengikat kepada reseptor GPIIB/IIIA pada permukaan platelet, menghalang agregasi platelet yang diinduksi oleh ADP,
Bidang Racun Perosak: "Enjin Inovasi" Agrokimia Hijau
Struktur cincin benzena 2-phenylacetamid memberi molekul racun perosak dengan hidrofobisiti dan kestabilan, menjadikannya komponen teras insektisida, herbisida, dan pengawal selia tumbuhan, mempromosikan transformasi pertanian ke arah kecekapan yang tinggi dan ketoksikan yang rendah.
1. Insektisida: Senjata ketepatan yang mensasarkan sistem saraf perosak
Prekursor sintesis carbamide: bertindak balas dengan etil chloroformate untuk menghasilkan karbamida. Mekanisme tindakannya menghalang aktiviti acetylcholinesterase serangga (AChE), yang membawa kepada sekatan konduksi saraf. Ia mempunyai kadar kematian 95% terhadap perosak menghisap seperti aphids dan planchoppers, dan ketoksikannya kepada lebah dikurangkan sebanyak 60% berbanding dengan racun perosak organophosphorus tradisional.
Sinergi Pyrethroid: Memperkenalkan kumpulan molekul ini ke dalam cypermethrin untuk menghasilkan cypermethrin benzoyl, fotostabilitasnya meningkat sebanyak 2 kali, dan kebolehkerjaannya pada permukaan daun dipertingkatkan, meningkatkan kadar penggunaan dadah dari 60% hingga 85% dan mengurangkan kehilangan pesisida.
Simulator pheromone serangga: disintesis melalui tindak balas esterifikasi dengan dodecanol untuk meniru pheromones, yang boleh mengganggu tingkah laku perosak. Ia digunakan untuk mengawal perosak Lepidoptera seperti rama -rama berlian dan bollworm kapas, dengan keberkesanan medan sebanyak 80% dan tiada kesan ke atas organisma bukan sasaran.
2. Herbisida: Perisai Perlindungan Tanaman "yang selamat dan cekap"
Ejen selamat untuk herbisida eter diphenyl: Apabila digabungkan dengan herbisida sulfonamide, ia dapat mengurangkan risiko kerosakan herbisida terhadap tanaman seperti beras dan gandum. Mekanisme tindakannya adalah untuk ion logam chelate, mengurangkan pengumpulan herbisida pada daun tanaman, dan mengurangkan kadar kehilangan hasil tanaman dari 15% hingga di bawah 3%.
Penstabil untuk herbisida sulfonylurea: Menambah bahan ini kepada nikotinuron boleh menghalang tindak balas fotolisis herbisida di dalam tanah, memanjangkan tempoh keberkesanan dari 14 hari hingga 30 hari, dan mengurangkan kekerapan permohonan.
Pengatur pertumbuhan tumbuhan: Pasangan IT dengan asid indole-3-asetik (IAA) untuk membentuk derivatif fenilasi IAA, yang menggalakkan pertumbuhan akar dua kali lebih berkesan sebagai IAA semulajadi dan memanjangkan kitaran degradasi dalam tanah hingga 30 hari. Ia sesuai untuk penanaman tahan tekanan tanaman di kawasan gersang.
Struktur cincin benzena dalam bahan ini boleh menggabungkan dengan pelbagai kromofor atau kumpulan aromatik, menjadi bahan mentah teras untuk mensintesis pewarna dan wangian berprestasi tinggi, mempromosikan peningkatan tekstil, kimia harian, dan industri makanan.
1. Dalam bidang pewarna: "unit struktur" pewarna berprestasi tinggi
Pewarna Biru Perantaraan: Bereaksi dengan phthalocyanine tembaga untuk membentuk phthalocyanine tembaga phenylacetyl, yang mempunyai panjang gelombang penyerapan maksimum yang dilanjutkan kepada 680nm dan peningkatan 3 kali ganda kestabilan di bawah keadaan berasid. Ia sesuai untuk pencelupan gentian sintetik seperti poliester dan nilon, dengan kelebihan warna 4-5.
Sintesis pewarna ungu: melalui tindak balas diazotisasi dengan 1,4-diaminobenzene, phenylacetylazobenzene dihasilkan, yang selanjutnya dikompleks dengan ion kromium untuk menyediakan pewarna ungu dengan rintangan cahaya yang sangat baik. Ia digunakan secara meluas untuk mewarna kulit dan kertas.
Pembawa ejen pemutihan pendarfluor: ditambah dengan sebatian biphenyl untuk menghasilkan derivatif stiren fenilacetil, hasil kuantum pendarfluor meningkat kepada 0.9, dan kelarutannya dalam detergen mencapai 5g/100ml, dengan nilai -nilai yang lebih baik.
2. Dalam bidang rempah -rempah: "pembiakan buatan" aroma semula jadi
Sintesis Essence Jasmine: Ia boleh menghasilkan phenylacetate melalui esterifikasi dengan asid asetik. Ciri -ciri wangiannya adalah serupa dengan minyak pati Jasmine semulajadi sebanyak 90%, dan kosnya dikurangkan sebanyak 70%. Ia digunakan secara meluas dalam minyak wangi, sabun dan kosmetik.
Rasa rasa buah: Ia bertindak balas dengan propilena glikol untuk menghasilkan phenylacetyl propylene glikol, yang mempunyai rasa pir yang kuat. Ia digunakan sebagai makanan tambahan dan intipati tembakau. Keselamatannya telah meluluskan pensijilan EU EFSA, dan nilai ADI (pengambilan harian yang dibenarkan) ialah 0.5mg/kg.
Ejen wangian berterusan: Ia bertindak balas dengan siloxane melalui hidrosilia untuk menghasilkan phenylacetylsiloxane, dan ikatan oksigen silikon dalam molekulnya dapat meningkatkan pertalian antara wangian dan serat, memanjangkan masa pengekalan wangian kain dari 24 jam hingga 7 hari.
Bahan Bahan Fungsian: "Pemangkin Inovatif" untuk Teknologi Bahan Baru
Cincin benzena hidrofobik2-phenylacetamideboleh membentuk struktur amphipilik dengan kumpulan amida kutub, menjadikannya komponen utama dalam pengubahsuaian bahan polimer, bahan fungsional optik, dan sintesis nanomaterial.
1. Pengubah Bahan Polimer
Penstabil haba PVC: Bereaksi dengan sebatian organotin untuk membentuk penstabil haba jenis phenylacetyltin. Pada suhu pemprosesan 180 darjah, ia dapat mengurangkan indeks menguning (YI) bahan PVC ke bawah 5 dan memanjangkan masa penstabilan haba hingga 60 minit, memenuhi keperluan bahan kabel mewah.
Elastomer Polyurethane: Sebagai extender rantai, ia bertindak balas dengan diisocyanates untuk menghasilkan prepolimer poliuretana dengan rantai sampingan fenilasetik, meningkatkan kekuatan tegangan elastomer kepada 35 MPa dan mencapai kadar pemulihan sebanyak 85%. Ia digunakan secara meluas dalam penyerap kejutan automotif.
Ejen Nylon Toughening: Melalui tindak balas kopolimerinya dengan caprolactam, nilon benzoyl 6 kopolimer disediakan.
Kekuatan kesannya adalah tiga kali lebih tinggi daripada nilon tulen 6, dan suhu kelembutan suhu rendah dikurangkan kepada -40 darjah. Ia sesuai untuk bahan saluran paip di rantau Artik.
2. Komponen teras bahan fungsi optik
Penyerap UV-531 UV: melalui tindak balas etherification dengan 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-phenylacetoxybenzophenone (UV-531) dihasilkan, dengan panjang gelombang penyerapan maksimum dilanjutkan kepada 340NM.
Jumlah tambahan dalam filem PP hanya memerlukan 0.5% untuk mencapai kadar pelindung 99% dalam band UV-B.
Bahan Photochromic: Derivatif fenilasi spiropyran disediakan oleh tindak balas gandingan antara sebatian 2-phenylacetamid dan spiropyran, dengan kelajuan tindak balas ringan meningkat kepada 10ms dan kehidupan keletihan melebihi 10 kitaran. Mereka boleh digunakan untuk tingkap pintar dan dakwat anti-pemalsuan.
Pembawa probe pendarfluor: 2-phenylacetamid mengikat kepada rhodamine B melalui ikatan amida untuk membentuk derivatif phenylacetyl rhodamine B. Kepekaan pengesanannya untuk ion logam berat (seperti Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) mencapai 10 ⁻ mol/L, menjadikannya sesuai untuk pemantauan alam sekitar dan pengimejan biologi.
Tadbir Urus Alam Sekitar dan Penyimpanan Tenaga: Terobosan dalam Teknologi Hijau
Derivatifnya telah menunjukkan kelebihan unik dalam kawalan pencemaran dan bidang tenaga baru, mempromosikan pencapaian matlamat pembangunan mampan.
1. Ejen Rawatan Air
Penyerap logam berat: mikrosfera phenylacetyl kitosan disediakan dengan reaksi cantuman dengan kitosan, dengan kapasiti penjerapan 150mg/g untuk PB ² ⁺ dan kecekapan tinggi dalam julat pH 2-10, sesuai untuk rawatan air sisa asid.
Dispersant minyak: 2-phenylacetamid bertindak balas dengan polyoxyethylene eter untuk membentuk surfaktan nonionik fenilaketil poliether, dengan kepekatan micelle kritikal (CMC) serendah 0.01mmol/L, yang dapat meningkatkan kadar pengemulsian OFSHORE kepada 90%.
Pembawa pelepasan lambat disinfektan: dalam klorin yang mengandungi pembasmian kuman,2-phenylacetamidebertindak balas dengan kanji untuk membentuk mikrosfera kanji phenylacetyl melalui esterifikasi. Kadar pelepasan klorin dapat dikawal, dan masa pembasmian kuman dilanjutkan hingga 7 hari, menjadikannya sesuai untuk pembasmian kuman jangka panjang di wad hospital.
2. Bahan Penyimpanan Tenaga
Lithium ion bateri elektrolit Aditif: Bereaksi dengan vinil karbonat fluorinated (FEC) untuk menghasilkan derivatif fenilasi FEC, yang boleh membentuk filem SEI yang stabil pada permukaan elektrod negatif, meningkatkan hayat kitaran bateri hingga 2000 kali dan mencapai kadar penahanan kapasiti sebanyak 85% pada -20 darjah.
Bahan elektrod supercapacitor: bahan komposit nanotube fenilasi karbon telah disediakan oleh pengubahsuaian kovalen 2-phenylacetamid dan nanotube karbon, dengan kawasan permukaan tertentu meningkat kepada 1200m ²/g, kapasitansi spesifik 300F/g, dan kecekapan pelepasan caj 99%.
Photosensitizer Sel Solar: Digabungkan dengan sebatian porphyrin untuk membentuk derivatif phenylacetyl porphyrin, pelbagai penyerapan cahaya dilanjutkan kepada 700nm, kecekapan penukaran fotoelektrik meningkat kepada 15%, dan kestabilannya mencapai 1000 jam pada 85 darjah.
Kaedah 1: Letakkan styrene, sulfur, ammonia cecair dan air ke dalam autoklaf, bertindak balas pada 165 darjah dan kira -kira 6.5 MPa, kemudian panas dan menguap untuk mengeluarkan gas hidrogen sulfida, tambah karbon aktif untuk dekolorisasi, penyejukan, penghabluran, penapisan dan pengeringan untuk mendapatkan phenylacetamide. Kaedah ini dapat ditingkatkan kepada pengeluaran berterusan dalam saluran paip. Penyelesaian styrene dan ammonium polysulfide dicampur dalam nisbah isipadu 1: 2 melalui saluran paip tekanan tinggi. Suhu tindak balas adalah 200 darjah, tekanan tindak balas adalah 6-7.8MPa, dan masa tindak balas adalah 1.5h. Proses selepas rawatan tindak balas 2-phenylacetamid adalah serupa dengan proses batch autoclave.
Kaedah 2: Phenylacetonitrile (diperolehi daripada tindak balas benzil klorida dan natrium sianida dalam larutan berair dimetilamin) dihidrolisis dengan pemanasan asid sulfurik atau asid hidroklorik. Tambah phenylacetonitrile ke dalam asid hidroklorik pekat, kacau dan larut, dan bertindak balas pada 50 darjah selama setengah jam. Kemudian perlahan -lahan menambah air untuk mendakan kristal di bawah penyejukan, penapis selepas penyejukan, dan basuh dengan air ais untuk mendapatkan produk mentah. Produk mentah dibasuh dengan larutan natrium karbonat, kemudian dibasuh dengan air ais, dan kemudian dikeringkan untuk mendapatkan phenylacetamide tulen.
2-phenylacetamideadalah sebatian organik dengan formula molekul C8H9NO. Ia adalah pepejal putih dengan bau pahit dan pedas.
Ciri -ciri tindak balasnya termasuk:
Reaksi karbonil: Ia mengandungi kumpulan fungsional karbonyl, jadi tindak balas karbonil yang tipikal boleh berlaku, seperti tindak balas tambahan, tindak balas acilasi dan tindak balas pengurangan.
Reaksi ikatan hidrogen: Molekul ia mengandungi kumpulan fungsional imine, jadi ia boleh mengambil bahagian dalam tindak balas ikatan hidrogen.
Reaksi alkilasi: Ia mempunyai elektrofiliti yang kuat pada benzena, jadi alkil dapat diperkenalkan ke dalam cincin benzena melalui reaksi alkilasi.
Reaksi dehidrasi: Ia boleh menjalani tindak balas dehidrasi di bawah keadaan asid yang kuat untuk menghasilkan.
Singkatnya, ia mempunyai pelbagai sifat tindak balas dan boleh diubahsuai dan diubah melalui laluan tindak balas yang berbeza.
2-phenylacetamid adalah sebatian organik, juga dikenali sebagai phenylacetamide. Berikut adalah sejarah penemuan kompaun ini:
Laporan terawal mengenai phenylacetamide dapat dikesan kembali ke penghujung abad ke -19 dan permulaan abad ke -20. Pada tahun 1893, ahli kimia Itali Pio Fontana melaporkan kaedah penyediaan phenylacetamide. Dia menyediakan phenylacetamide dengan bertindak balas asid fenilformik dengan ammonia. Kaedah ini telah diperbaiki dan dioptimumkan berkali -kali dalam penyelidikan masa depan.
Pada tahun 1902, ahli kimia Jerman Fritz Klatte menyediakan phenylacetamide menggunakan aseton dan phenylhydrazine sebagai bahan mentah. Kaedah ini dianggap sebagai kaedah penyediaan perindustrian pertama phenylacetamide, tetapi ia tidak cukup cekap dan pengeluarannya tidak stabil.
Pada tahun 1921, ahli kimia Jerman Pilot Oscar dan Wilhelm Schwenk menyediakan phenylacetamide dengan bertindak balas benzaldehid dengan ammonia. Kaedah ini dipanggil kaedah sintesis Schwenk-piloty. Kecekapan tinggi dan kebolehpercayaan kaedah ini menjadikannya salah satu kaedah penyediaan utama phenylacetamide.
Pada masa ini, phenylacetamide digunakan secara meluas dalam penyediaan farmaseutikal, pewarna, plastik dan bahan kimia lain.
Cool tags: 2-phenylacetamide CAS 103-81-1, pembekal, pengeluar, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual