Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ialah salah satu pengeluar dan pembekal yang paling berpengalaman bagi 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 di China. Selamat datang ke pukal borong berkualiti tinggi 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.
3-Bromo-2-cyanopyridine, formula kimia C6H3BrN2, berat molekul sepadan 176.01 g/mol. Ia adalah sebatian organik, pepejal, dan biasanya kelihatan sebagai kristal tidak berwarna atau kuning muda. Ia mungkin wujud dalam bentuk kristal tunggal atau polihabluran. Ketumpatan merujuk kepada jisim per unit isipadu, biasanya dinyatakan dalam g/cm ³ (gram per sentimeter padu) sebagai unit. Sebagai terbitan piridin, ia merupakan perantaraan penting yang digunakan secara meluas dalam bidang seperti kimia farmaseutikal, sintesis organik, dan kimia bahan. Ia mempunyai aplikasi penting dalam sintesis dadah, sintesis racun perosak dan bidang lain. Ia berfungsi sebagai unit struktur perantaraan dan utama dalam sintesis ubat-ubatan, dan digunakan untuk penyediaan ubat anti{10}}tumor, bukan{11}}ubat anti-radang-steroid, dsb.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-Bromo-2-cyanopyridineialah perantaraan sintesis organik yang penting dengan aplikasi luas dalam kimia farmaseutikal, sintesis organik dan kimia bahan. Nombor CASnya ialah 55758-02-6, formula molekul ialah C6H3BrN2, dan berat molekul ialah 183.01. Ia boleh digunakan untuk mensintesis racun perosak dan mengawal perosak dan patogen dalam tanaman. Dalam bidang lain, ia juga digunakan untuk sintesis bahan fotovoltaik dan fullerene. Aplikasi ini bukan sahaja mempunyai implikasi yang ketara dalam bidang seperti perubatan dan pertanian, tetapi juga menyumbang kepada pembangunan sains bahan dan teknologi tenaga. Kompaun ini mempunyai struktur kimia yang unik, dan atom bromin dan kumpulan sianida pada cincin piridin memberikannya aktiviti tindak balas yang kaya dan laluan tindak balas yang pelbagai, menjadikannya menunjukkan nilai aplikasi yang penting dalam pelbagai bidang:
Permohonan dalam bidang kimia perubatan
Kumpulan karboksil boleh ditukar kepada kumpulan amida dan dikaitkan dengan asid amino lain atau peptida aktif secara biologi untuk mensintesis molekul hibrid peptida piridin dengan fungsi biologi tertentu. Sintesis molekul bioaktif piridin berbilang digantikan menggunakan 3,4-PyridinedioxyAcid sebagai perantaraan mempunyai kelebihan dalam keadaan tindak balas ringan, selektiviti tindak balas yang tinggi, dan struktur produk yang pelbagai.
Sifat fizikokimia ubat, seperti keterlarutan, lipofilisiti, kestabilan, dsb., mempunyai kesan ketara ke atas proses penyerapan, pengedaran, metabolisme dan perkumuhan (ADME) dalam badan. 3,4-Pyridinecarboxylic Acid boleh mengubah suai struktur molekul ubat melalui tindak balas kimia, meningkatkan sifat fizikokimianya. Sebagai contoh, menukar kumpulan karboksil kepada kumpulan ester melalui tindak balas pengesteran boleh meningkatkan keterlarutan lipid ubat dan meningkatkan kebolehtelapannya pada membran sel;
Dengan memperkenalkan kumpulan hidrofilik seperti kumpulan hidroksil dan amino, keterlarutan air ubat-ubatan boleh ditingkatkan, dan pelarutan dan penyerapannya dalam badan boleh dipertingkatkan.
Bagi sesetengah molekul ubat yang kurang larut dalam air-, kumpulan karboksil 3,4-PyridinedioxyAcid boleh diesterkan dengan alkohol hidrofilik untuk mensintesis prodrug dengan keterlarutan air yang baik.
Dalam proses pembangunan ubat, memahami mekanisme interaksi antara ubat dan sasaran adalah penting untuk menemui sasaran ubat baharu dan mengoptimumkan struktur molekul ubat. 3,4-Pyridinecarboxylic Acid dan terbitannya boleh berfungsi sebagai molekul siasatan untuk menyiasat mod pengikatan, pertalian dan mekanisme tindakan antara ubat dan sasaran dengan berinteraksi dengan ubat yang berpotensi.
Dengan menggunakan teknik seperti resonans magnetik nuklear, spektrometri jisim dan kristalografi sinar-X, butiran interaksi antara molekul siasatan dan sasaran boleh dianalisis, memberikan maklumat penting untuk penemuan dan pengesahan sasaran dadah.
Penyelidik boleh mensintesis satu siri derivatif Asid 3,4-Pyridinedicarboxylic dengan substituen berbeza sebagai molekul probe untuk mengkaji interaksi mereka dengan sasaran protein tertentu. Nilaikan pertalian pengikatan antara molekul siasatan dan sasaran dengan mengukur parameter seperti pemalar pengikatan dan pemalar pemisahan.
Teknologi penyaringan throughput tinggi ialah cara penting untuk menemui sasaran dadah dan sebatian plumbum.3-Bromo-2-cyanopyridinedan terbitannya boleh digunakan sebagai ahli pustaka saringan untuk mengambil bahagian dalam-penyaringan daya pemprosesan tinggi bagi sasaran dadah. Melalui pemeriksaan interaksi dengan sejumlah besar biomolekul, sebatian yang boleh mengikat sasaran tertentu ditemui, seterusnya mengesahkan aktiviti biologi dan mekanisme tindakannya, dan dengan itu mengenal pasti sasaran dadah yang berpotensi.
Dalam-penyaringan daya pemprosesan tinggi untuk protein-yang berkaitan penyakit tertentu, perpustakaan sebatian yang mengandungi derivatif Asid 3,4-Pyridinedioxycarboxylic disaring untuk interaksi dengan protein. Menggunakan teknik seperti polarisasi pendarfluor dan resonans plasmon permukaan untuk mengesan pengikatan antara sebatian dan protein, dan menyaring sebatian dengan aktiviti mengikat.
Kemudian ujian aktiviti biologi dan penyelidikan mekanisme selanjutnya akan dijalankan ke atas sebatian ini untuk mengesahkan sama ada ia adalah perencat atau pengaktif yang sepadan dengan sasaran dadah yang berpotensi.
Aplikasi dalam bidang kimia bahan
3,4-Asid Pyridinecarboxylic dan derivatifnya mempamerkan sifat pendarfluor tertentu. Pancaran pendarfluornya mungkin berkaitan dengan sistem terkonjugasi π dan peralihan elektronik dalam struktur molekul. Dengan memperkenalkan substituen berbeza atau bergabung dengan kumpulan pendarfluor lain, sifat pendarfluornya, seperti panjang gelombang pelepasan dan intensiti pendarfluor, boleh dikawal.
Penyelidik telah mensintesis satu siri bahan dengan warna pendarfluor berbeza dengan bertindak balas Asid 3,4-Pyridinedioic dengan beberapa molekul organik dengan sifat pendarfluor.
Bahan pendarfluor ini mempunyai nilai aplikasi yang berpotensi dalam bidang seperti pengimejan biologi, penderiaan pendarfluor dan teknologi paparan. Contohnya, dalam pengimejan biologi, terbitan 3,4-PyridinedioxyAcid yang dilabel secara pendarfluor boleh digunakan untuk melabelkan biomolekul atau sel, mencapai pemantauan masa nyata proses biologi.
Cincin piridin dan kumpulan karboksil dalam 3,4-PyridinedioxyAcid boleh mengambil bahagian dalam tindak balas elektrokimia dan mempamerkan aktiviti elektrokimia tertentu. Sebagai contoh, ia boleh berfungsi sebagai pengubah suai untuk bahan elektrod, meningkatkan sifat permukaan dan prestasi elektrokimia elektrod. Dengan mengubah suai permukaan elektrod dengan Asid 3,4-Pyridinedioic, luas permukaan khusus elektrod boleh ditingkatkan, dan kekonduksian dan aktiviti elektrokatalitik elektrod boleh dipertingkatkan.
Contohnya, dalam bateri lithium-ion, menggunakannya sebagai bahan tambahan untuk bahan elektrod boleh meningkatkan prestasi pengecasan dan nyahcas serta kestabilan kitaran elektrod.
Dalam supercapacitors, ia boleh digunakan untuk menyediakan bahan elektrod dengan kapasitans spesifik yang tinggi. Di samping itu, dalam bidang penderia elektrokimia, elektrod yang diubah suai dengan 3,4-PyridinedioxyAcid boleh digunakan untuk mengesan pelbagai biomolekul dan bahan kimia, dengan kelebihan seperti kepekaan tinggi dan selektiviti yang baik.
Bidang sintesis farmaseutikal
Inhibitor kinase pada masa ini merupakan landasan teras pembangunan ubat anti-tumor global dan 3-bromo-2-cyanopyridine ialah bahan permulaan utama untuk banyak ubat kinase popular yang telah dilancarkan di pasaran. Mengambil ubat yang disasarkan untuk mutasi EGFR dalam kanser paru-paru bukan sel kecil sebagai contoh, serpihan 3-aryl-2-aminomethylpyridine dalam struktur molekulnya boleh dibina dengan cekap melalui tindak balas dua langkah 3-bromo-2-cyanopyridine. Pada langkah pertama, di bawah sistem pemangkin paladium,
3-bromo-2-cyanopyridine menjalani tindak balas gandingan Suzuki dengan asid arilboronik yang sepadan untuk mendapatkan perantaraan 3-aryl-2-cyanopyridine dengan selektiviti tinggi, dan kadar penukaran tindak balas boleh mencapai lebih 95%; Langkah kedua ialah menjalankan pengurangan hidrogenasi kumpulan sianida di bawah pemangkinan nikel Raney, menukarkan kumpulan sianida kepada kumpulan aminometil. Produk yang diperolehi boleh terus memasuki langkah seterusnya sintesis molekul ubat tanpa penulenan yang kompleks.
Berbanding dengan laluan sintesis tradisional bermula dari 2,3-dibromopyridine, laluan proses menggunakan 3-bromo-2-cyanopyridine memendekkan jumlah langkah tindak balas daripada 5 langkah kepada 2 langkah, meningkatkan hasil sintesis keseluruhan sebanyak 40%, dan mengelakkan penjanaan sejumlah besar garam sisa logam berat semasa proses sintesis, sepenuhnya memenuhi keperluan sintesis,
Pada masa ini, terdapat lebih daripada 10 jenis molekul perencat kinase di peringkat klinikal di dunia, menggunakan 3-bromo-2-cyanopyridine sebagai perantara teras, meliputi bidang rawatan kanser paru-paru, kanser payudara, kanser darah dan penyakit utama lain, dan menjadi bahan mentah heterosiklik utama yang menyokong penyelidikan dan pembangunan ubat yang disasarkan.
Dalam pembangunan ubat sistem saraf pusat (CNS), molekul yang mengandungi cincin piridin selalunya mempunyai penembusan sawar otak-darah yang lebih baik, dan serpihan 2-aminomethylpyridine yang diperoleh daripada 3-bromo-2-cyanopyridine ialah farmakofor utama dalam banyak molekul ubat antidepresan dan anti-kecemasan. Dalam laluan sintetik tradisional, kumpulan aromatik yang digantikan kompleks perlu diperkenalkan pada kedudukan ke-3 cincin piridin, yang selalunya memerlukan beberapa langkah perlindungan dan operasi penyahlindungan, mengakibatkan selektiviti tindak balas yang lemah dan kesukaran untuk mengasingkan produk sampingan.
Dengan menggunakan 3-bromo-2-cyanopyridine sebagai bahan permulaan dan tindak balas aminasi Buchwald Hartwig, kumpulan amina aromatik yang berbeza boleh diperkenalkan dengan cekap pada kedudukan ke-3, dan produk yang terhasil boleh dikurangkan lagi kepada kumpulan aminomethyl untuk membina dengan cepat satu siri struktur 2-aminomethylpyridine yang pelbagai struktur bagi pustaka perhubungan besar-besaran dalam kajian struktur saraf, yang menyediakan derivatif pusat kajian. ubat sistem.
3-Bromo-2-cyanopyridine, blok binaan sintetik organik heterosiklik yang penting, pertama kali dilaporkan pada tahun 1985, dengan penemuan awalnya berakar umbi dalam penerokaan kaedah sintesis yang cekap untuk derivatif piridin. Tidak seperti sebatian yang dibangunkan untuk tujuan perubatan atau biologi tertentu, penemuannya didorong oleh permintaan yang semakin meningkat untuk perantara serba boleh dalam kimia farmaseutikal, sintesis organik, dan kimia bahan kemudiannya.
Sintesis pertama 3 Bromo 2 cyanopyridine telah diterbitkan dalam jurnal Chemical and Pharmaceutical Bulletin pada tahun 1985 (Vol. 33(2), 565-571). Pasukan penyelidik menggunakan 3-bromopiridin sebagai bahan mentah, yang menjalani pengoksidaan N piridin dahulu dan kemudian bertindak balas dengan trimetilsilil sianida untuk memperkenalkan kumpulan siano pada kedudukan 2 cincin piridin, membentuk sebatian sasaran. Laluan sintetik ini menjadi kaedah yang paling banyak digunakan selepas penemuannya, meletakkan asas untuk aplikasi dan penyelidikan seterusnya 3 Bromo 2 cyanopyridine.
Selepas penemuan awalnya, penyelidik menumpukan pada mengoptimumkan proses sintetiknya untuk menangani kelemahan sedia ada, seperti risiko eksotermik tinggi pyridine N-langkah pengoksidaan, kos trimetilsilil sianida yang tinggi dan pembentukan-produk. Pelbagai paten dan kertas penyelidikan (termasuk paten AS dan aplikasi antarabangsa) telah melaporkan peningkatan proses sejak itu, walaupun laluan sintetik teras kekal tidak berubah. Hari ini, penemuannya dan pengoptimuman seterusnya terus menyokong penggunaannya yang meluas sebagai perantara utama dalam pelbagai bidang, memenuhi permintaan awal untuk derivatif piridin yang cekap dan serba boleh.
Soalan Lazim
Sejauh manakah produk stabil pada suhu bilik dan suhu tindak balas konvensional? Adakah ia mudah terurai?
+
-
Di bawah keadaan pengedap suhu biasa, sifat kimia adalah stabil, tidak mudah reput, tidak mudah deliquescent, dan tidak mudah teroksida. Strukturnya stabil pada suhu tindak balas gandingan konvensional (25~120 darjah); Di bawah suhu tinggi, asid kuat, dan keadaan alkali yang kuat, kumpulan cyano 2 kedudukan terdedah kepada hidrolisis untuk membentuk derivatif karboksil. Di bawah keadaan pengurangan yang kuat, kumpulan cyano boleh dikurangkan kepada kumpulan amino. Oleh itu, sistem tindak balas perlu mengawal ketat keadaan keasidan, kealkalian, dan pengurangan.
Bolehkah ia digunakan untuk tindak balas gandingan? Apakah tindak balas sintetik klasik yang sesuai untuknya?
+
-
Ia boleh digunakan dengan cekap untuk pelbagai tindak balas gandingan pemangkin logam peralihan. 3-atom bromo mempamerkan aktiviti yang sangat baik dan sesuai untuk gandingan Suzuki Miyaura, aminasi Buchwald Hartwig, Alkynylation Sonogashira, Heck alkynylation dan tindak balas penggantian nukleofilik (SNAr); Kumpulan cyano 2 kedudukan boleh kemudiannya ditukar kepada kumpulan berfungsi seperti karboksil, amida, amino, aldehid, dsb., mencapai kepelbagaian molekul dan menjadikannya perantara pilihan untuk sintesis tandem berbilang langkah.
Cool tags: 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual