3-pyridyl bromide, lebih tepat dikenali sebagai 3 - bromopyridine, adalah nitrogen asas - yang mengandungi blok bangunan heterosiklik dalam sintesis organik, yang dicirikan oleh cincin piridin yang digantikan dengan atom bromin pada kedudukan meta. Penempatan halogen spesifik ini berbanding dengan atom nitrogen yang kekurangan, elektron- mencipta persekitaran elektronik yang berbeza yang menentukan kereaktifannya: bromin bertindak sebagai kumpulan yang sangat baik, memudahkan penyertaan yang cekap dalam logam peralihan - Untuk membentuk karbon - ikatan karbon, dengan itu membolehkan pengenalan serba boleh 3 - pyridyl moiety ke dalam seni bina molekul kompleks. Pada masa yang sama, nitrogen cincin itu sendiri boleh menjalani N-alkilasi atau berfungsi sebagai ligan penyelarasan dalam kompleks logam. Hubungan meta antara bromin dan nitrogen meminimumkan gangguan elektronik langsung, yang membolehkan fungsian yang relatif ortogonal. Akibatnya, 3-bromopyridine adalah pertengahan yang sangat diperlukan dalam industri farmaseutikal untuk membina bahan-bahan aktif (misalnya, ubat-ubatan yang mensasarkan sistem saraf pusat), dalam agrokimia untuk mewujudkan herbisida dan racun serangga, dan dalam sains bahan untuk sintesis ligan, konduktor organik, dan polimer koordinasi. Utilitasnya sebagai asas untuk memasang molekul kaya nitrogen yang canggih menggariskan kepentingan komersial dan penyelidikannya yang signifikan.
|
Formula kimia |
C5H4BRN |
|
Jisim tepat |
157 |
|
Berat molekul |
158 |
|
m/z |
157 (100.0%), 159 (97.3%), 158 (5.4%), 160 (5.3%) |
|
Analisis Elemental |
C, 38.01; H, 2.55; Br, 50.57; N, 8.87 |
|
|
|
Penyediaan3-pyridyl bromide:
(1) Ambil m - aminopyridine sebagai bahan mentah, larut dalam asid hidrobromik, perlahan -lahan menambah bromin pada 0 darjah dan kacau. Selepas tindak balas selesai, tambah larutan natrium nitrit, tapisnya, tambah larutan natrium hidroksida untuk peneutralan, memisahkan lapisan organik, mengeluarkannya dengan eter, menguap eter, dan gunakan penyulingan vakum (3.333e3pa) untuk mendapatkan residu.
(2) Ia diperolehi oleh brominasi fasa cecair piridin di bawah pemangkinan thionyl chloride atau aluminium trichloride pada suhu rendah.
Kaedah penyahairan:
Baru dibeli m - bromopyridine biasanya berair. Jika tindak balas anda tidak dapat air, anda perlu mengeluarkan air.
Keesokan harinya, gunakan pam minyak untuk menghancurkan dan menyuling. Mula mengepam udara dari 10 darjah. Akan ada banyak buih dalam kira -kira 10 minit. Berhati -hati pada masa ini.
Apabila buih menjadi kurang, suhu dapat ditingkatkan. Saya menggunakan 55 darjah Celsius. Ia mengambil masa kira -kira 4 jam untuk menguap 500 ml m - bromopyridine. Kerana suhu penyulingan tidak tinggi, ia boleh dikukus kering dengan selamat. Botol reaksi boleh dibasuh dengan air. (Kuat Potassium Oxide akan menghancurkan kaca dari masa ke masa)
Ketumpatan yang diukur m - bromopyridine selepas rawatan tersebut ialah 1.622. Tambah logam natrium, tiada tindak balas.
Adakah kalium hidroksida menggantikan bromin pada m - bromopyridine? tidak boleh. Saya memanaskannya pada 100 darjah selama satu jam, dan kemudian pengesanan fasa gas, dan tidak ada perubahan.
Tidak ada kesusasteraan yang relevan mengenai sejarah penemuan3-pyridyl bromide.
Walau bagaimanapun, pyridine dan derivatifnya telah dikaji selama hampir dua abad. Seawal tahun 1848, ahli kimia British Anderson mengasingkan piridin dari ekstrak hati, membuka permulaan kepada penemuan dan penyelidikan pyridine. Pada permulaan abad ke-20, orang ramai mula meneroka struktur dan sifat piridin, dan secara beransur-ansur menemui pelbagai derivatif piridin, termasuk 3-bromopyridine. Pada masa ini, 3-bromopyridine telah menjadi pertengahan penting dalam bidang sintesis organik dan kimia farmaseutikal, dan telah digunakan secara meluas.
Titik lebur - 27 darjah C, titik mendidih 173 darjah C (lit.), Ketumpatan 1.64 g/ml pada 25 darjah C (lit.), tekanan wap 1.64HPA pada 25 darjah, indeks refraktif n20/d 1.571 (lit.) Koefisien keasidan (PKA) 2.84 (pada 25 darjah), bentuk cecair, graviti spesifik 1.617, warna yang jelas kepada kuning atau sedikit coklat, larut dalam air (31 g/l pada 20 darjah C), BRN 105880, inchikeynypypozngoxysu {21}
3-pyridyl bromideadalah sebatian organik dengan pelbagai kegunaan. Berikut adalah penerangan terperinci mengenai pelbagai kegunaan 3-bromopyridine:
1. Perantara sintetik
3 - Bromopyridine adalah pertengahan sintetik penting yang digunakan terutamanya dalam sintesis ubat, alkaloid, dan sebatian lain. Oleh kerana kereaktifan dan selektiviti yang baik, 3-bromopyridine memainkan peranan penting dalam sintesis organik. Dengan bertindak balas dengan bahan kimia yang berbeza, 3-bromopyridine boleh digunakan untuk menyediakan pelbagai ubat dengan struktur dan fungsi tertentu. Ubat-ubatan ini termasuk ubat anti-tumor, antibiotik, sedatif, antidepresan, dan lain-lain. Selain itu, 3-bromopyridine juga boleh digunakan untuk mensintesis beberapa alkaloid, seperti quinoline dan isoquinoline.
2. Sintesis racun perosak
3-bromopyridine juga digunakan secara meluas dalam sintesis racun perosak. Ia boleh digunakan untuk menyediakan pelbagai insektisida, herbisida, dan fungisida. Dengan bertindak balas dengan bahan mentah racun perosak yang berbeza, 3-bromopyridine dapat meningkatkan kesan insektisida dan ketahanan racun perosak. Racun perosak ini boleh digunakan untuk pengeluaran pertanian dan perlindungan tumbuhan, dengan berkesan menghalang pencerobohan perosak dan patogen.
3. Sintesis rasa
3-bromopyridine juga mempunyai aplikasi tertentu dalam sintesis rempah-rempah. Ia boleh digunakan untuk mensintesis pelbagai coumarin, yang mempunyai wangian wangi dan digunakan secara meluas dalam minyak wangi, kosmetik, bahan tambahan makanan dan ladang lain. Dengan bertindak balas dengan bahan perisa yang lain, 3-bromopyridine boleh menyediakan pelbagai sebatian perisa dengan wangian dan hartanah yang unik.
4. Penyediaan bahan
3-bromopyridine boleh digunakan untuk menyediakan pelbagai bahan polimer dan bahan komposit. Dengan berpolimerasi dengan monomer lain atau menggabungkan dengan bahan bukan organik, 3-bromopyridine dapat meningkatkan prestasi dan fungsi bahan. Sebagai contoh, ia boleh digunakan untuk menyediakan resin fotosensitif, lapisan elektronik, dan papan litar bercetak. Bahan -bahan ini mempunyai aplikasi yang luas dalam bidang seperti peralatan elektronik, peranti optik, dan aeroangkasa.
5. bahan tambahan bahan api
3-bromopyridine boleh digunakan sebagai bahan bakar bahan bakar untuk meningkatkan prestasi pembakaran bahan api dan mengurangkan pelepasan pencemar. Ia boleh berfungsi sebagai bantuan pembakaran atau pemangkin untuk mempromosikan pembakaran bahan api lengkap sambil mengurangkan kandungan bahan pencemar dalam gas ekzos. Aditif bahan api ini boleh digunakan dalam bidang seperti aeroangkasa, kereta, dan enjin pembakaran dalaman untuk meningkatkan kecekapan pembakaran bahan api dan mengurangkan pencemaran alam sekitar.
6. Bahan kimia elektronik
3-Bromopyridine juga mempunyai aplikasi tertentu dalam bidang bahan kimia elektronik. Ia boleh digunakan untuk menyediakan photoresists, resin fotosensitif, salutan elektronik, papan litar bercetak, dan bahan pembungkusan elektronik. Bahan -bahan ini memainkan peranan penting dalam pembuatan peranti elektronik, yang dapat meningkatkan prestasi dan kebolehpercayaan mereka. Dengan menyelaraskan atau bertindak balas dengan bahan kimia elektronik yang lain, 3-bromopyridine dapat meningkatkan prestasi pemindahan elektron dan kestabilan bahan.
7. Biomedical
3 - Bromopyridine juga mempunyai aplikasi tertentu dalam bidang bioperubatan. Ia boleh digunakan untuk mensintesis sebatian aktif biologi, seperti antibiotik, ubat anti-tumor, dan alkaloid. Ubat -ubatan ini boleh digunakan untuk merawat pelbagai penyakit dengan mengikat kepada molekul biologi yang berlainan atau bertindak pada sasaran selular tertentu. Di samping itu, 3-bromopyridine juga boleh digunakan untuk mengkaji mekanisme tindak balas kimia dan sifat bahan. Aplikasi dalam bidang bioperubatan membantu membangunkan ubat -ubatan dan pelan rawatan yang lebih berkesan, memberikan sumbangan kepada kesihatan manusia.
8. Bidang Penyelidikan
3-Bromopyridine juga mempunyai aplikasi tertentu dalam penyelidikan saintifik. Ia boleh digunakan sebagai kompaun model dalam sintesis organik dan pembangunan dadah, membantu para saintis memahami sintesis dan sifat sebatian yang berkaitan. Dengan mengkaji struktur dan prestasi reaksi 3-bromopyridine, adalah mungkin untuk meneroka kaedah sintesis dan mekanisme tindak balas sebatian organik. Di samping itu, 3-bromopyridine juga boleh digunakan untuk mengkaji mekanisme tindak balas kimia dan sifat bahan. Aplikasi dalam bidang penyelidikan saintifik membantu mempromosikan pembangunan dan kemajuan bidang seperti kimia organik dan kimia farmaseutikal.
Apakah kesan sampingan kompaun ini?
1. Analisis Ketoksikan
Ketoksikan akut
Data ketoksikan akut bahan ini mungkin berbeza -beza disebabkan oleh perbezaan dalam keadaan eksperimen dan spesies haiwan. Walau bagaimanapun, berdasarkan pengalaman umum, kompaun ini mungkin mempunyai ketoksikan akut sederhana. Pendedahan akut boleh menyebabkan kerengsaan dan kerosakan pada mata, kulit, dan saluran pernafasan.
Ketoksikan kronik
Pendedahan jangka panjang atau pengambilan mungkin mempunyai kesan buruk terhadap kesihatan manusia, termasuk kerosakan sistem saraf, hati, buah pinggang, dan organ lain. Kesan toksik kronik mungkin nyata sebagai gejala seperti neurasthenia, hepatomegali, dan menurun fungsi buah pinggang.
Mutabiliti dan karsinogenik
Pada masa ini tidak ada bukti yang konklusif untuk menunjukkan bahawa bahan itu mempunyai mutagenik atau karsinogenik. Walau bagaimanapun, disebabkan oleh struktur dan sifat kimia, sebatian ini mungkin mempunyai potensi ketoksikan genetik tertentu, jadi berhati -hati khusus diperlukan semasa penggunaan dan penyimpanan.
2. Kesan Kawasan
Pencemaran air:
Bahan ini mempunyai kelarutan tertentu di dalam air, dan jika dilepaskan terus ke alam sekitar tanpa rawatan, ia boleh menyebabkan pencemaran ke badan air. Kompaun ini boleh menyebabkan kesan jangka panjang - pada organisma akuatik dan keseluruhan ekosistem melalui bioakumulasi dan penghantaran rantaian makanan di badan air.
Pencemaran tanah
Perilaku penghijrahan dan transformasinya di dalam tanah mungkin dipengaruhi oleh pelbagai faktor, termasuk jenis tanah, nilai pH, kandungan bahan organik, dan lain -lain. Pendedahan jangka panjang boleh menyebabkan pencemaran tanah dan ketidakseimbangan ekosistem.
Pencemaran udara
Semasa pengeluaran dan penggunaan, ia boleh dibebaskan ke atmosfera dalam bentuk stim atau aerosol. Bahan -bahan ini boleh bertindak balas dengan bahan pencemar lain di atmosfera untuk membentuk bahan pencemar sekunder, menimbulkan ancaman yang lebih besar kepada kesihatan manusia dan alam sekitar.
3. langkah keselamatan dan tindak balas kecemasan
Perlindungan peribadi
Semasa pengeluaran dan penggunaan, perlu memakai peralatan pelindung peribadi yang sesuai seperti kacamata, sarung tangan, topeng, dan pakaian pelindung. Elakkan pendedahan atau penyedutan kompaun yang berpanjangan untuk mengurangkan kemudaratannya kepada kesihatan.
Keperluan penyimpanan
Ia harus disimpan di tempat yang sejuk, kering, dengan baik dan disimpan dari sumber api dan panas. Bekas penyimpanan hendaklah dimeteraikan dan diperiksa secara teratur untuk mengelakkan kebocoran dan pencemaran.
Pengurusan kecemasan
Sekiranya kebocoran atau kemalangan hubungan berlaku, langkah kecemasan perlu diambil dengan serta -merta, seperti memotong sumber kebocoran, memindahkan kakitangan, dan memakai peralatan pelindung peribadi. Gunakan penyerap yang sesuai atau meneutralkan ejen untuk merawat bahan bocor dan mengumpulnya dalam bekas yang selamat. Untuk kenalan, pembersihan segera dan rawatan perubatan perlu dicari.
Cool tags: 3-Pyridyl Bromide CAS 626-55-1, Pembekal, Pengilang, Kilang, Borong, Beli, Harga, Pukal, Dijual