4-Klorobutiril klorida(4-chloro-butanoylchlorid) ialah cecair tidak berwarna hingga kuning pucat dengan sifat merengsa yang kuat. Formula molekulnya ialah C₄H₆Cl₂O dan ia merupakan perantaraan sintetik organik yang penting. Ciri struktur yang paling ketara bagi sebatian ini terletak pada fakta bahawa molekulnya secara serentak mengandungi kumpulan asil klorida (-}COCl) yang sangat reaktif dan atom klorin pada hujung rantai karbon. Reka bentuk kumpulan dwi-fungsi ini menjadikannya sangat berharga dalam tindak balas kimia. Kumpulan asil klorida mudah mengalami tindak balas asilasi dengan pelbagai reagen nukleofilik (seperti alkohol, amina), membina ikatan amida atau ester dengan cekap.
Walaupun atom klorin pada penghujungnya boleh menjalani kitaran intramolekul di bawah keadaan beralkali untuk membentuk empat-lakton gelang beranggota ( -butyrolactone), atau menjalani tindak balas penggantian dengan reagen nukleofilik lain untuk memanjangkan rantai karbon. Oleh itu, ia digunakan secara meluas dalam kimia dadah (seperti dalam sintesis ubat psikotropik dan ubat kardiovaskular tertentu), racun perosak dan penyediaan monomer untuk-bahan molekul tinggi. Oleh kerana hidrolisisnya yang kuat apabila terdedah kepada air atau lembapan dan pembebasan gas hidrogen klorida yang menghakis, operasi mesti dijalankan di bawah keadaan kontang yang ketat dan dengan pengudaraan yang mencukupi, dan terdapat keperluan khas untuk penyimpanan dan pengangkutan.
|
Formula Kimia |
C4H6Cl2O |
|
Misa tepat |
140 |
|
Berat Molekul |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Analisis Unsur |
C, 34.08; H, 4.29; Cl, 50.29; O, 11.35 |
|
|
|
Kaedah sintesis kimia bagi4-klorobutiril klorida, dicirikan bahawa kaedah yang diterangkan ialah: jika tiada pelarut atau pelarut organik, seperti yang ditunjukkan dalam Formula (II) - Tindak balas pengklorinan butyrolactone dan bis (triklorometil) karbonat dijalankan di bawah tindakan mangkin amina organik pada suhu 50 hingga 180 darjah .
Selepas tindak balas selesai, cecair tindak balas dirawat untuk mendapatkannya seperti yang ditunjukkan dalam Formula (I); Jumlah pemangkin yang ditambah ialah - Kaedah untuk mensintesis produk yang disediakan oleh ciptaan ini mempunyai kelebihan mudah didapati bahan mentah, operasi mudah dan selamat, serta sesuai untuk pengeluaran perindustrian.
Kaedah proses untuk pembuatan dan penulenan produk, yang terdiri daripada langkah-langkah berikut: - Minyak mentah yang disintesis oleh tindak balas butyrolactone dan sulfoksida klorida di bawah pemangkinan pemangkin campuran, dan kemudian ditulenkan.
Ketulenan produk siap adalah Lebih besar daripada atau sama dengan 99%, ketulenan kekotoran adalah<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
Ciptaan ini mempunyai proses yang mudah, operasi yang mudah, hasil yang tinggi, ketulenan produk yang tinggi, hampir tiada pelepasan tiga bahan buangan, dan mesra alam.
Kaedah penyediaan adalah untuk meletakkan butyrolactone, zink klorida kontang, dan sulfoksida klorida dalam kelalang tindak balas, kacau pada 55 darjah selama 12 jam, dan kumpulkan 4-kloro-butanoilklorid melalui penyulingan tekanan yang dikurangkan.
Daripada - Butyrolactone diperoleh melalui pengklorinan. ambil - Butyrolactone dan zink klorida dikacau dan dipanaskan, dan bertindak balas pada 55-60 darjah selama 1 jam. Perlahan tambah sulfoksida klorida pada 60 darjah dan bertindak balas selama 2 jam.
Naikkan suhu kepada 80 darjah dalam masa 5{5}}6 jam. Biarkan semalaman, suling bahagian atas cecair jernih pada tekanan atmosfera, dan kemudian kukus sekali lagi. Kumpulkan pecahan untuk mendapatkan 4-chloro-butanoylchlorid.
Daripada rasa ingin tahu makmal kepada tonggak perindustrian
Dalam bidang kimia organik yang luas,4-Chlorobutyryl Chloridepernah menjadi "pemain kecil" yang rendah hati di makmal. Walau bagaimanapun, terima kasih kepada sifat kimianya yang unik dan kebolehgunaan yang luas, ia secara beransur-ansur menjadi perantaraan teras dalam bidang seperti perubatan, racun perosak dan bahan polimer, mencapai transformasi yang mengagumkan daripada rasa ingin tahu makmal kepada tiang perindustrian.
Pemangkin Tindak Balas Kimia di Makmal
Dalam struktur molekul 4-chlorobutyldichloroformate, kewujudan bersama kumpulan asil (-COCl) dan atom klorin (-Cl) memberikannya kereaktifan yang sangat tinggi. Di makmal, ia pada mulanya digunakan sebagai reagen asilasi dan mengambil bahagian dalam pembuatan molekul organik kompleks. Sebagai contoh, dalam pembuatan ubat, ia boleh bertindak balas dengan sebatian amina dan alkohol untuk membentuk ikatan amida atau ester, memberikan serpihan utama untuk rangka molekul ubat antivirus dan antibiotik. Keupayaan sintetik "modular" ini menjadikannya alat yang sangat diperlukan dalam penyelidikan dan pembangunan ubat baharu.
Kaedah pembuatan juga telah melalui pengoptimuman daripada kompleks kepada mudah. Pada zaman awal, saintis menyediakan 4-chloro-butanoylchlorid melalui tindak balas pengklorinan 1,4-dikloro-1,4-asid butenedioik dengan hidrogen klorida. Walau bagaimanapun, bahan mentah sukar diperoleh dan keadaan tindak balas adalah ketat. Dengan kemajuan teknologi, laluan pembuatan-selangkah menggunakan -butanon sebagai bahan mentah, dimangkin oleh zink klorida dan pengklorinan klorosulfon, secara beransur-ansur menjadi arus perdana. Kaedah ini mempunyai bahan mentah yang mudah diperoleh, operasi yang selamat, dan peningkatan ketara dalam hasil tindak balas, meletakkan asas bagi pengeluaran industri 4-chloro-butanoylchlorid.
Arkitek Molekul Industri Farmaseutikal
Dalam bidang farmaseutikal, peranan "arkitek" 4-chlorobutyldichloroformate amat menonjol. Ia adalah perantara utama untuk mensintesis ubat anti tumor dan ubat antibakteria. Sebagai contoh, dalam laluan pembuatan haloperidol (ubat antipsikotik), 4-chlorobutyldichloroformate menjalani tindak balas asilasi untuk memperkenalkan kumpulan berfungsi tertentu, menyediakan tapak aktif untuk pengubahsuaian molekul berikutnya. Selain itu, ia juga boleh digunakan untuk mensintesis perantaraan pengatur pertumbuhan tumbuhan antistatik, yang mengawal keseimbangan hormon tumbuhan untuk meningkatkan daya tahan tanaman terhadap penginapan dan secara tidak langsung memastikan keselamatan makanan.
Kereaktifan dan selektiviti yang tinggi menjadikan proses pembuatan farmaseutikal lebih cekap dan terkawal. Para saintis boleh mencapai hasil yang tinggi dan ketulenan tinggi produk sasaran dengan mengawal keadaan tindak balas dengan tepat (seperti suhu, pelarut dan dos pemangkin), dengan itu mengurangkan kos pengeluaran dan pencemaran alam sekitar. Penggunaan konsep "kimia hijau" ini telah menggalakkan lagi pempopularan 4-chloro-butanoylchlorid dalam industri farmaseutikal.
"Enjin Inovatif" Racun Perosak dan Bahan Polimer
Dalam bidang racun perosak, 4-chloro-butanoylchlorid ialah bahan mentah yang penting untuk mensintesis racun rumpai dan racun serangga. Ia boleh bergabung dengan amina aromatik dan sebatian heterosiklik melalui tindak balas asilasi untuk membentuk molekul dengan aktiviti biologi. Contohnya, sesetengah racun herba baharu meningkatkan penyasaran dan kegigihannya dengan memperkenalkan kumpulan 4-chloro-butanoylchlorid, sambil mengurangkan kesan ke atas organisma bukan sasaran. Permintaan untuk "pertanian ketepatan" ini telah memacu pertumbuhan berterusan 4-chloro-butanoylchlorid dalam pasaran racun perosak.
Dalam bidang bahan polimer, 4-klorobutildiklorida bertindak sebagai "pengubah suai fungsi". Ia boleh digunakan untuk mensintesis bahan berprestasi tinggi-seperti poliamida dan poliester dengan memperkenalkan atom klorin, dengan itu meningkatkan rintangan haba dan rintangan kakisan kimia bahan tersebut. Sebagai contoh, dalam industri aeroangkasa, polimer yang mengandungi kumpulan 4-chlorobutyldichloride digunakan untuk mengeluarkan bahan struktur ringan dan berkekuatan tinggi, memenuhi keperluan untuk digunakan dalam persekitaran yang melampau.
"Tinjauan Masa Depan" Tonggak Perindustrian
Pada masa kini, 4-chloro-butanoylchlorid bukan lagi "bahan ingin tahu" dalam makmal, tetapi merupakan bahagian yang amat diperlukan dalam rantaian industri kimia global. Permintaan pasarannya terus berkembang dengan perkembangan pesat industri seperti perubatan, racun perosak, dan bahan baharu. Menurut institusi penyelidikan pasaran, dalam tempoh lima tahun akan datang, saiz pasaran global 4-chloro-butanoylchlorid akan berkembang pada kadar tahunan lebih daripada 5%, dengan rantau Asia-Pasifik menjadi penggerak utama pertumbuhan.
Melihat ke masa hadapan, hala tuju penyelidikan dan pembangunan 4-chloro-butanoylchlorid akan menumpukan pada dua bidang utama: Pertama, melalui teknologi pemangkin, mengoptimumkan laluan pembuatan untuk meningkatkan lagi penggunaan atom dan hasil tindak balas, mencapai pengeluaran "pelepasan sifar"; Kedua, meluaskan aplikasinya dalam bidang baru muncul seperti tenaga baharu dan bioperubatan, contohnya, sebagai bahan tambahan dalam elektrolit bateri-ion litium atau bahan mentah sintetik untuk pembawa terapi gen. Inovasi ini akan memacu 4-chloro-butanoylchlorid untuk menaik taraf daripada "tiang perindustrian" kepada "bahan baharu yang strategik", menyumbang kepada pembangunan mampan masyarakat manusia.
Analisis kebolehgantian
4-Chlorobutyryl Chlorideialah reagen asilasi yang sangat aktif, menunjukkan ciri unik dan tidak boleh diganti dalam bidang perubatan, racun perosak dan pembuatan organik. Kesan sinergistik antara kumpulan asil klorida (-COCl) dan atom klorin (-Cl) dalam struktur molekulnya memberikannya kereaktifan dan selektiviti yang sangat tinggi, menjadikannya alat utama untuk membina struktur molekul kompleks. Yang berikut menyediakan analisis-mendalam tentang kebolehgantiannya daripada tiga dimensi: ciri teknikal, senario aplikasi dan arah aliran pasaran.
Ciri-ciri Teknikal: Aktiviti tinggi dan selektiviti untuk mewujudkan halangan teras
Kumpulan asil 4-klorobutildiklorida mempunyai sifat elektrofilik yang sangat kuat dan boleh bertindak balas dengan cekap dengan alkohol dan amina untuk membentuk produk ester atau amida. Tindak balas ini boleh dilakukan dalam keadaan sederhana, dengan sedikit hasil sampingan dan hasil yang tinggi.
Contohnya, dalam pembuatan haloperidol (ubat antipsikotik berasaskan butyrylbenzene-), 4-chlorobutyldichloride diperkenalkan dengan kumpulan berfungsi tertentu melalui tindak balas asilasi, menyediakan tapak aktif untuk pengubahsuaian molekul seterusnya.
Jika reagen asilasi lain digunakan, keadaan tindak balas yang lebih ketat (seperti suhu tinggi dan tekanan tinggi) mungkin diperlukan, atau hasil produk sasaran mungkin berkurangan dengan ketara.
Tambahan pula, atom klorin 4-klorobutildiklorida boleh mengambil bahagian dalam tindak balas penggantian nukleofilik, seterusnya mengembangkan laluan tindak balasnya.
Contohnya, dalam pembuatan klorin tertentu-yang mengandungi racun perosak, ia boleh memperkenalkan kumpulan tertentu melalui tindak balas penggantian atom klorin, meningkatkan aktiviti biologi racun perosak.
"Kereaktifan dwi" ini memberikan fleksibiliti unik dalam pembinaan molekul dan menjadikannya sukar untuk digantikan oleh reagen berfungsi tunggal.
Senario Aplikasi: Permintaan Tegar dalam Industri Farmaseutikal dan Racun Perosak
Industri Farmaseutikal
4-chloro-butanoylchlorid ialah perantara utama untuk mensintesis ubat anti-tumor, ubat antibakteria dan ubat antipsikotik. Mengambil fluphenazine sebagai contoh, kesan antagonisnya pada reseptor dopamin adalah 20-40 kali ganda daripada chlorpromazine, menjadikannya ubat antipsikotik dos rendah-rendah yang kuat. 4-chloro-butanoylchlorid menyediakan serpihan teras untuk rangka kerja molekul fluphenazine melalui acylation. Jika digantikan dengan perantaraan lain, laluan sintesis mungkin perlu direka bentuk semula, meningkatkan kos dan kitaran penyelidikan dan pembangunan. Selain itu, dalam penyelidikan dan pembangunan ubat antivirus, 4-chloro-butanoylchlorid boleh digunakan untuk membina ikatan amida, memberikan kestabilan dan aktiviti biologi kepada molekul ubat. Peranannya tidak boleh diganti.
Industri Racun Perosak
Produk ini merupakan bahan mentah yang penting untuk mensintesis racun rumpai dan racun serangga. Contohnya, racun herba baharu tertentu meningkatkan penyasaran dan kegigihan rumpai dengan memperkenalkan kumpulan 4-klorobutiril, sambil mengurangkan kesan ke atas organisma bukan sasaran. Permintaan "pertanian ketepatan" ini telah mendorong pertumbuhan berterusan produk dalam pasaran racun perosak. Jika reagen asilasi lain digunakan, struktur molekul mungkin perlu diselaraskan untuk mengekalkan aktiviti biologi, mengakibatkan peningkatan risiko penyelidikan dan pembangunan.
I. Penerokaan Prekursor (Akhir Abad ke-19 – Awal Abad ke-20)
Tiada satu pun penemu4-klorobutiril klorida. Kemunculannya berpunca daripada pembangunan sistematik asil klorida alifatik dan kimia asid karboksilik terhalogen antara akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20.
Dari tahun 1850 hingga 1900, ahli kimia menguasai penyediaan asil klorida daripada asid lemak menggunakan tionil klorida dan fosforus pentaklorida.
Antara tahun 1880 dan 1910, tindak balas-pembukaan dan halogenasi gelang bagi sebatian kitaran dan rantai C4 seperti asid suksinik dan -butyrolactone (GBL) telah disiasat secara meluas, meletakkan asas teori dan metodologi untuk sintesis 4-chlorido.butane.
Dari 1900 hingga 1940, sintesis organik tertumpu pada terbitan alifatik mudah. Asil klorida terhalogen secara beransur-ansur menjadi blok binaan sintetik yang penting kerana kereaktifannya yang tinggi, namun 4-chloro-butanoylchlorid tidak dilaporkan atau dihasilkan secara sistematik secara besar-besaran dalam tempoh ini.
II. Sintesis Pertama dan Dokumentasi Sastera (1940-an – 1950-an)
Pada tahun 1940-an, permintaan yang melonjak untuk perantara tidak berfungsi yang sangat reaktif dalam industri farmaseutikal dan ketenteraan semasa Perang Dunia II telah mempercepatkan penyelidikan ke atas asil klorida terhalogen.
Dari 1950 hingga 1957, 4-chloro-butanoylchlorid dilaporkan secara eksplisit dalam kesusasteraan akademik buat kali pertama. Laluan sintetik teras bergantung pada pengklorinan-pembukaan -butyrolactone: dengan thionyl klorida sebagai agen pengklorinan dan zink klorida sebagai mangkin, tindak balas diteruskan pada 50–120 darjah untuk menghasilkan 4-chloro-butanoylchlorid dalam satu langkah.
Pada tahun 1957, theJurnal Persatuan Kimia Amerika (JACS)pertama kali mendokumentasikan pencirian strukturnya, termasuk takat didih, indeks biasan dan analisis unsur, menandakan pengiktirafan rasminya sebagai perantara sintetik organik. Laluan alternatif melalui asilasi asid 4-klorobutirik dengan tionyl klorida juga dilaporkan dalam tempoh yang sama, tetapi ia memberikan hasil yang rendah di bawah 60% dan tidak pernah menjadi kaedah arus perdana.
III. Pengoptimuman Proses dan Perindustrian Awal (1960-an – 1970-an)
Dari tahun 1960-an hingga 1970-an, industri farmaseutikal dan agrokimia global berkembang pesat, mencetuskan peningkatan mendadak dalam permintaan untuk 4-chloro-butanoylchlorid, perantara utama untuk antihistamin, antibiotik kuinolon dan racun herba.
Penambahbaikan proses berterusan telah dijalankan dari tahun 1965 hingga 1972. Fosgen telah diterima pakai untuk menggantikan tionyl klorida, menolak hasil sehingga 90%–95%, manakala ketoksikan melampau mengehadkan penggunaan praktikal.
Selepas 1970, sistem pemangkin amina organik-thionyl klorida menjadi proses yang dominan, mencapai hasil yang stabil sebanyak 80%–87% dengan prestasi keselamatan dan kos yang seimbang.
Pada awal 1970-an, pengilang di Eropah dan Amerika Syarikat merealisasikan pengeluaran besar-besaran berskala-tan-seratus, dengan ketulenan produk melebihi 98%, dan kompaun itu ditubuhkan sebagai perantara industri standard.
IV. Peluasan Aplikasi dan Kematangan Teknologi (1980-an hingga Kini)
Selepas 1980-an, aplikasi 4-chloro-butanoylchlorid berkembang melangkaui farmaseutikal dan agrokimia kepada polimer dan bahan baharu termaju. Ia digunakan untuk mensintesis poliester terurai PGBL dan bahan polimer berfungsi.
Dari 1990 hingga 2020, kemajuan kimia hijau memacu inovasi teknologi. Bis(triklorometil) karbonat (BTC) digunakan sebagai pengganti tionyl klorida untuk mengurangkan pelepasan sulfur dioksida.
Teknologi tindak balas aliran berterusan meningkatkan lagi kecekapan pengeluaran dan keselamatan operasi. Sehingga kini, 4-chloro-butanoylchlorid telah menjadi bahan perantara kimia halus bernilai tambah tinggi-di seluruh dunia.
Sejarah pembangunannya berfungsi sebagai lambang tipikal evolusi sintesis organik daripada penyelidikan asas kepada pelaksanaan industri.
Soalan Lazim
Apakah kegunaan 4-chlorobutyryl chloride?
+
-
4-Chlorobutyryl chloride ialah cecair tidak berwarna hingga kekuningan dengan bau pedas. Ia terhidrolisis dengan kehadiran air. Ia terhidrolisis dengan kehadiran air. 4-Chlorobutyryl chloride (4-CBCl) ialahdigunakan terutamanya dalam pengeluaran farmaseutikal dan agrokimia.
Apakah ketumpatan 4-chlorobutyryl chloride?
+
-
ketumpatan.1.26 g/mL pada 25 darjah(lit.)
Cool tags: 4-chlorobutyryl chloride cas 4635-59-0, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual