4-Nitroquinoline N-oksida(4-NQO) ialah sebatian organik dengan formula kimia C9H6N2O4, CAS 56-57-5, dan kelihatan sebagai pepejal kuning muda hingga kuning. Ia boleh larut dalam pelarut organik seperti asid asetik, aseton, kloroform, dan diklorometana, tetapi tidak larut dalam air. Kompaun ini mempunyai struktur molekul yang kompleks, termasuk kumpulan nitrogen oksida dan kumpulan kuinolin. Terdapat dua substituen nitro dalam molekul, terletak pada kedudukan 4 dan N cincin kuinolin. Disintesis melalui pelbagai kaedah, seperti tindak balas diazotisasi, tindak balas pengoksidaan, dsb. Satu laluan sintesis biasa ialah menggunakan 4-hydroxyquinoline sebagai bahan mentah, memperkenalkan kumpulan nitro melalui tindak balas diazotisasi, dan kemudian mengoksidakan dengan oksidan untuk mendapatkan sebatian sasaran. Di samping itu, sebatian itu juga boleh disediakan dengan penitratan terus quinoline. Ia mempunyai pelbagai aplikasi dan aplikasi, termasuk penyelidikan mengenai ubat anti-kanser, pewarna pendarfluor, fotosensitizer, perantaraan sintetik, reagen analisis dan alat penyelidikan untuk molekul bioaktif.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C9H6N2O3 |
|
Misa tepat |
190 |
|
Berat Molekul |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nitroquinoline N-oksidaialah bahan kimia yang biasa digunakan dalam penyelidikan ketoksikan genetik, dengan pelbagai mekanisme tindakan dan aplikasi.
1. Kajian karsinogenik:
4-NQO digunakan secara meluas dalam kajian kesan karsinogenik. Ia adalah karsinogen kuat yang boleh mendorong pembentukan tumor dalam pelbagai model haiwan dan sel manusia. Dalam proses mengkaji kesan karsinogenik, 4-NQO sering digunakan sebagai sebatian model untuk menyiasat mekanismenya untuk mendorong tumor dan kesan sinergistiknya dengan sebatian lain. Selain itu, 4-NQO juga boleh digunakan untuk meneroka mekanisme molekul kejadian tumor dan mencari strategi rawatan yang berkesan.
2. Penyelidikan tentang peraturan ekspresi gen:
4-NQO boleh menjejaskan proses pengawalseliaan ekspresi gen, terutamanya melalui pengikatan kepada DNA dan menjejaskan aktiviti faktor transkripsi. Dalam penyelidikan peraturan ekspresi gen, 4-NQO digunakan sebagai sebatian model untuk menyiasat mekanisme pengawalseliaan dan faktor yang mempengaruhi ekspresi gen. Dengan menggunakan 4-NQO untuk merawat sel atau tisu, penyelidik boleh mengkaji perubahan dalam ekspresi gen dan hubungannya dengan perkembangan tumor. Selain itu, 4-NQO juga boleh digunakan untuk menyaring dan menilai potensi kesan ubat atau sebatian lain pada ekspresi gen.
3. Penyelidikan transduksi isyarat:
4-NQO boleh menjejaskan pelbagai laluan transduksi isyarat, termasuk MAPK, PI3K/Akt, NF- κ Kelas B. Dalam penyelidikan transduksi isyarat, 4-NQO digunakan sebagai sebatian alat untuk menyiasat mekanisme dan pengawalseliaan transduksi isyarat. Dengan menggunakan 4-NQO untuk merawat sel atau tisu, penyelidik boleh menyiasat pengaktifan laluan transduksi isyarat dan hubungannya dengan perkembangan tumor. Selain itu, 4-NQO juga boleh digunakan untuk menyaring dan menilai potensi kesan ubat atau sebatian lain pada transduksi isyarat.
4. Penyelidikan imunotoksisiti:
4-NQO mempunyai imunotoksik tertentu dan boleh menjejaskan aktiviti dan fungsi sel imun. Dalam kajian imunotoksisiti, 4-NQO digunakan sebagai sebatian model untuk menyiasat perubahan dan peraturan sistem imun. Dengan menggunakan 4-NQO untuk merawat sel imun atau keseluruhan haiwan, penyelidik boleh mengkaji apoptosis, pengaktifan sel imun dan hubungannya dengan perkembangan tumor. Selain itu, 4-NQO juga boleh digunakan untuk menyaring dan menilai ubat imunomodulator yang berpotensi atau sebatian lain untuk kesannya terhadap sistem imun.
4-Nitroquinoline N-oxide (4-NQO) ialah bahan kimia penting yang memainkan peranan penting dalam penyelidikan ketoksikan genetik. Ia bukan sahaja mempunyai pelbagai mekanisme tindakan, tetapi juga digunakan secara meluas dalam bidang seperti penyelidikan kanser, sintesis organik, dan pembangunan ubat.
Sifat kimia
Ia adalah sebatian organik dengan formula molekul C9H6N2O3 dan berat molekul kira-kira 190.16 (sastera yang sedikit berbeza, seperti 192.1636). Ia biasanya wujud dalam bentuk hablur atau serbuk kuning hingga coklat, dengan takat lebur yang tinggi (154-156 darjah C) dan takat didih (387.64 darjah C). Di samping itu, ketumpatan 4-NQO ialah kira-kira 1.42 g/cm ³, dan indeks biasan adalah kira-kira 1.5570. 4-NQO larut dalam pelarut organik seperti aseton dan sensitif kepada cahaya. Ia perlu disimpan pada -20 darjah C untuk mengelakkan penguraian.
Struktur kimia 4-NQO mengandungi kumpulan nitro (NO2) dan N-oksida, yang memainkan peranan penting dalam tindak balas kimia. Kumpulan nitro menjadikan 4-NQO sebagai oksidan kuat yang boleh mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas redoks. Kumpulan N-oksida memberikannya aktiviti biologi yang unik, terutamanya dari segi ketoksikan genetik.
Mekanisme tindakan
4-NQO memberikan kesan genotoksiknya dalam organisma melalui pelbagai mekanisme. Mekanisme ini terutamanya termasuk kerosakan DNA, tekanan oksidatif, dan perencatan sintesis DNA.
Tekanan oksidatif merujuk kepada keadaan patologi yang berlaku apabila terdapat pengeluaran ROS yang berlebihan dalam organisma dan sistem pertahanan antioksidan tidak dapat menghapuskannya secara berkesan. 4-NQO memburukkan lagi kerosakan DNA dengan mendorong tekanan oksidatif. ROS bukan sahaja boleh menyerang DNA secara langsung, tetapi juga menyebabkan peroksidasi lipid membran, pengoksidaan protein, dan disfungsi mitokondria. Kesan ini secara kolektif memburukkan keadaan tekanan oksidatif sel, menjadikannya lebih mudah terdedah kepada ketoksikan genetik.
Selain merosakkan DNA secara langsung, 4-NQO juga boleh menjejaskan percambahan dan pembezaan sel dengan menghalang sintesis DNA. Penyelidikan telah menunjukkan bahawa 4-NQO boleh menghalang aktiviti polimerase DNA, dengan itu memperlahankan kadar pemanjangan helai DNA. Kesan perencatan ini bukan sahaja menghalang replikasi DNA, tetapi juga boleh menjejaskan proses pembaikan DNA, menjadikan sel lebih mudah terdedah kepada kerosakan genetik.
Permohonan
4-NQO mempunyai nilai aplikasi yang luas dalam pelbagai bidang, terutamanya dalam penyelidikan kanser, sintesis organik dan pembangunan ubat.
Penyelidikan Kanser
4-NQO ialah karsinogen berkesan yang biasa digunakan dalam pemodelan kanser dan penyelidikan mekanisme. Ia boleh mendorong karsinogenesis selular melalui mekanisme seperti kerosakan DNA dan tekanan oksidatif. Dalam eksperimen haiwan, 4-NQO telah digunakan secara meluas untuk mendorong berlakunya kanser seperti kanser mulut dan karsinoma sel skuamosa mukosa lidah. Model-model ini bukan sahaja membantu mendedahkan patogenesis dan asas molekul kanser, tetapi juga menyediakan bukti eksperimen penting untuk pencegahan dan rawatan kanser.
Penyelidikan berkaitan
4-NQO, sebagai bahan kimia penting, telah mendapat perhatian dan penyelidikan yang meluas dalam kedua-dua akademik dan industri. Berikut adalah beberapa kemajuan penyelidikan dan pencapaian berkaitan 4-NQO.
(1) Kerosakan dan pembaikan DNA yang disebabkan oleh 4-NQO
Penyelidikan telah menunjukkan bahawa 4-NQO boleh mendorong pelbagai jenis kerosakan DNA, termasuk pecahan untai DNA, kerosakan asas dan penyambungan silang protein DNA. Kerosakan ini boleh membawa kepada ralat replikasi dan ekspresi gen yang tidak normal semasa proses replikasi dan transkripsi DNA. Walau bagaimanapun, sel mempunyai mekanisme pembaikan DNA yang kompleks yang boleh mengenali dan membaiki kerosakan ini. Penyelidikan telah menunjukkan bahawa kerosakan DNA yang disebabkan oleh 4-NQO terutamanya dibaiki melalui laluan pembaikan eksisi nukleotida (NER). NER ialah mekanisme pembaikan DNA yang sangat terpelihara yang boleh mengecam dan membuang serpihan DNA yang rosak, dan melakukan pembaikan yang tepat.
(2) Mekanisme karsinogenik 4-NQO
Mekanisme karsinogenik 4-NQO sentiasa menjadi topik penyelidikan yang hangat. Penyelidikan telah menunjukkan bahawa 4-NQO boleh mendorong mekanisme seperti kerosakan DNA dan tekanan oksidatif, yang membawa kepada mutasi gen selular dan keabnormalan kromosom, seterusnya meningkatkan risiko karsinogenesis selular. Di samping itu, 4-NQO juga boleh menjejaskan proses pembiakan dan pembezaan sel, menjadikannya lebih mudah terdedah kepada kerosakan genetik. Mekanisme ini secara kolektif menerangkan mengapa 4-NQO adalah karsinogen yang berkesan dalam eksperimen haiwan.
(3) Penggunaan 4-NQO dalam pembangunan dadah
4-NQO mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam pembangunan dadah. Dengan mengkaji kesan 4-NQO pada percambahan sel, pembezaan, dan apoptosis, sebatian dengan aktiviti anti-tumor boleh disaring. Sebatian ini mempunyai nilai yang signifikan dalam pembangunan ubat antikanser. Di samping itu, 4-NQO juga boleh berfungsi sebagai sebatian model untuk kajian metabolisme dan ketoksikan dadah, digunakan untuk menilai laluan metabolik dan mekanisme ketoksikan dadah. Kajian-kajian ini bukan sahaja membantu untuk mendedahkan keberkesanan dan keselamatan ubat-ubatan, tetapi juga menyediakan bukti eksperimen penting untuk aplikasi klinikal ubat-ubatan.
(4) Kesan Alam Sekitar dan Kesihatan 4-NQO
Dengan perkembangan pesat perindustrian dan pembandaran, masalah pencemaran bahan kimia seperti 4-NQO dalam alam sekitar semakin menyerlah. Penyelidikan telah menunjukkan bahawa 4-NQO boleh memasuki persekitaran dan organisma melalui pelbagai laluan, menimbulkan potensi ancaman kepada alam sekitar dan kesihatan manusia. Oleh itu, mengkaji proses penghijrahan, transformasi dan bioakumulasi 4-NQO dalam alam sekitar, serta kesan toksik dan risiko ekologi terhadap organisma, adalah sangat penting. Kajian ini bukan sahaja menyumbang kepada pembangunan dasar dan langkah perlindungan alam sekitar yang kukuh dari segi saintifik, tetapi juga menyediakan asas saintifik yang penting untuk menjaga kesihatan manusia dan keselamatan alam sekitar.
Terdapat banyak kaedah sintesis untuk4-Nitroquinoline N-oksida, dan dua yang paling biasa akan disenaraikan dalam teks berikut.
Kaedah 1:
Sintesis 4-Methoxyquinoline-N-Oxide
Tindak balas 4-hidroksikuinolin dengan natrium metoksida untuk mendapatkan 4-metoksikuinolin-N-oksida.
C9H7TIDAK + CH3OH + NaOH → C9H7NO-N oksida + H2O + NaCl
Tindak balas ini ialah tindak balas alkoholisasi biasa, di mana natrium metoksida digunakan sebagai agen pengalkohol untuk metilasi kumpulan hidroksil 4-hidroksikuinolin-N-oksida.
Sintesis 4-chloroquinoline-N-oksida
4-Methoxyquinoline-N-oxide telah dirawat dengan asetil klorida untuk mendapatkan 4-chloroquinoline-N-oxide.
C9H7NO-N-Oxide + CH3COCl → 4-Klorokuinolin-N-Oxide + HCl
Tindak balas ini ialah tindak balas pengklorinan asil, di mana asetil klorida bertindak sebagai agen pengklorina asil untuk asetilasi kumpulan metoksi 4-methoxyquinoline-N-oksida untuk mendapatkan 4-chloroquinoline-N-oxide.
Sintesis 4-aminoquinoline-N-oksida
Palladium menghidrogenkan 4-chloroquinoline-N-oksida dalam cecair ammonia menghasilkan 4-aminoquinoline-N-oxide.
4-Chloroquinoline-N-Oxide + H2 + Pd/C → 4-aminoquinoline-N-Oxide
Tindak balas ini ialah tindak balas penghidrogenan pemangkin biasa, menggunakan paladium sebagai pemangkin untuk menggantikan atom klorin 4-chloroquinoline-N-oksida dengan atom hidrogen untuk mendapatkan 4-aminoquinoline-N-oxide.
Mensintesis produk sasaran
Dalam keadaan berasid, produk sasaran 4-NQO telah disintesis dengan menitrasi kuinolin-N-oksida dengan asid sulfurik dan asid nitrik.
4-Aminoquinoline-N-Oxide + H2JADI4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + JADI2 + TIDAK2
Tindak balas ini ialah tindak balas penitratan biasa, di mana asid sulfurik dan asid nitrik digunakan sebagai agen penitratan untuk menitrasi kumpulan amino 4-aminoquinoline-N-oksida, menghasilkan produk sasaran. Menghasilkan produk sampingan seperti asid sulfurik, nitrogen dioksida dan air secara serentak.
Di atas adalah langkah terperinci Kaedah Satu dan formula tindak balas kimia yang sepadan. Perlu diingatkan bahawa keadaan tindak balas dan ketulenan produk ini mungkin berbeza-beza bergantung pada keadaan eksperimen dan keperluan ketulenan produk sasaran. Dalam operasi praktikal, adalah disyorkan untuk melaraskan dan mengoptimumkan mengikut keadaan eksperimen tertentu dan keperluan ketulenan produk sasaran.
Kaedah 2:
Larutkan bahan mentah
Larutkan 5-hydroxyindole dalam etanol untuk mendapatkan larutan etanol 5-hydroxyindole. Langkah ini adalah kerja persediaan yang bertujuan untuk melarutkan 5-hydroxyindole dalam etanol untuk digunakan dalam tindak balas seterusnya.
Mensintesis 4-bromoquinoline
Dengan kehadiran etanol natrium, benzil bromida telah ditambah kepada larutan etanol 5-hydroxyindole, dipanaskan pada suhu tertentu, terus kacau, dan bertindak balas untuk tempoh masa untuk mendapatkan 4-bromoquinoline. Persamaan tindak balas untuk langkah ini boleh dinyatakan sebagai:
C8H7TIDAK + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Tindak balas ini adalah tindak balas penggantian, di mana etanol natrium bertindak sebagai asas untuk membantu 5-hydroxyindole mengeluarkan kumpulan hidroksil dan bertindak balas dengan benzil bromida untuk menghasilkan 4-bromoquinoline.
Mensintesis 4-Morpholinoanine
Tindak balas 4-bromoquinoline dengan morfolin pada suhu dan tekanan tertentu, dan asingkan 4-Morpholinoaniline yang dihasilkan melalui kromatografi lajur atau kaedah pengasingan lain. Persamaan tindak balas untuk langkah ini boleh dinyatakan sebagai:
C9H6BrN + C4H9TIDAK → C10H14N2O + NaOH + H2O
Tindak balas ini ialah tindak balas penggantian, di mana morfolin bertindak sebagai substituen dan bertindak balas dengan 4-bromoquinoline untuk membentuk4-Nitroquinoline N-oksida.
4-Nitroquinoline N-oksida, pernah menjadi sebatian kimia yang tidak jelas, telah menjadi sangat diperlukan dalam penyelidikan bioperubatan dan toksikologi. Peranan dwinya sebagai mutagen dan induser tekanan oksidatif menyediakan lensa unik untuk mengkaji biologi kanser, pembaikan DNA dan pembangunan ubat. Walaupun potensi karsinogeniknya memerlukan protokol keselamatan yang ketat, inovasi berterusan dalam pengesanan dan terapi terus mengembangkan aplikasinya. Seiring kemajuan sains, 4-NQO sudah pasti akan kekal sebagai alat penting dalam merungkai kerumitan penyakit dan menemui campur tangan baru.
Soalan Lazim
Apakah n-metilmorfolin n-oksida?
+
-
N-methylmorpholine N-oksida (N MMO) ditakrifkan sebagaiN{0}}oksida kitaran yang amat berkesan untuk melarutkan selulosa dan merupakan komponen utama dalam industri liosel untuk menghasilkan gentian selulosa yang dijana semula.
Apakah kegunaan 4-methylmorpholine?
+
-
4-methylmorpholine, juga dikenali sebagai N-Methylmorpholine, ialah amina tertier kitaran dan biasanya digunakansebagai pelarut yang sangat berharga dan bahan kimia halus untuk selulosa.
Adakah 4 metil morfolin toksik?
+
-
Boleh jadisederhana toksik melalui pengambilan, penyedutan dan penyerapan kulit. Sangat merengsakan kulit, mata dan membran mukus. Digunakan sebagai pelarut dan untuk membuat farmaseutikal.
Cool tags: 4-nitroquinoline n-oxide cas 56-57-5, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual