6-bromo-2-naphthoic acidadalah sebatian organik dengan formula kimia C11H7BRO2. Ia mempunyai penampilan putih untuk menyala kristal kuning, mempunyai bau yang kuat, dan mempunyai kestabilan terma dan kimia yang baik. Larut dalam pelarut organik kutub seperti etanol, dimetil sulfoksida, dan metil klorida. Dalam penyelidikan kimia, ia sering menjadi pertengahan penting dan telah digunakan secara meluas dalam bidang kimia dan perubatan organik. Ia boleh digunakan untuk menyediakan pelbagai sebatian organik seperti ester, amida, dan acylates dalam sintesis organik, dan juga boleh digunakan sebagai pertengahan farmaseutikal untuk sintesis ubat -ubatan dan sebatian utama mereka. Digunakan dalam penyediaan bahan hibrid organometal dan bahan fotosensitif.
|
Formula kimia |
C11H7BRO2 |
|
Jisim tepat |
250 |
|
Berat molekul |
251 |
|
m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
|
Analisis Elemental |
C, 52.62; H, 2.81; Br, 31.82; O, 12.74 |
6-bromo-2-naphthoic acidadalah sebatian organik yang penting, dan struktur kimianya yang unik membantunya dengan nilai aplikasi yang berpotensi dalam pelbagai bidang. Kegunaan utama akan dibincangkan secara terperinci di bawah:
Industri Photovoltaic
Atom bromin dan kumpulan berfungsi karboksil dalam struktur molekul 6 - bromo - 2-asid naphthoic mempunyai kereaktifan yang tinggi. Atom bromin boleh berfungsi sebagai tapak tindak balas penggantian elektrofilik, memperkenalkan kumpulan konjugasi atau rantai sampingan yang berfungsi melalui gandingan Suzuki, gandingan Stille, dan reaksi lain; Kumpulan karboksil boleh digunakan untuk membina rangka polimer melalui esterifikasi, amidasi, dan reaksi lain. Ciri struktur ini menjadikannya prekursor utama dalam sintesis bahan fotovoltaik, yang digunakan untuk mereka bentuk molekul semikonduktor organik dengan struktur tahap tenaga tertentu dan sifat penyerapan cahaya. Dalam sel-sel fotovoltaik organik, polimer konjugasi penerima donor (DA) perlu memenuhi keperluan pemadanan tahap tenaga bagi unit penderma yang luas dan asid penerima yang sempit. Rantai polimer berganti melalui tindak balas pempolimeran kumpulan karboksil. Sebagai contoh, dengan kopolimerinya dengan unit kaya elektron seperti thiophene dan dibenzothiophene, bahan lapisan aktif dengan bandgap yang rendah dan mobiliti pembawa tinggi boleh disediakan untuk meningkatkan kecekapan penukaran fotoelektrik peranti photovoltaic.
Mengambil bahagian dalam reka bentuk lapisan antara muka berfungsi
Introducing long-chain alkyl or siloxane groups through the substitution reaction of bromine atoms can enhance the solubility and film-forming properties of materials in organic solvents, while reducing the interfacial energy barrier and promoting electron transfer from the active layer to the electrode. Dengan menggunakan kumpulan karboksil untuk membentuk ikatan hidrogen atau ikatan kovalen dengan kumpulan hidroksil pada permukaan oksida logam seperti ZnO dan TiO ₂, lapisan komposit antara muka yang stabil boleh dibina untuk menindas semula caj semula dan meningkatkan kestabilan peranti. Ciri-ciri fotokimia asid 6-bromo-2-naphthoic menjadikannya berpotensi digunakan dalam bidang bahan fotosensitif. Dengan memperkenalkan kumpulan photochromic (seperti azobenzene, spiropyran) atau kromofor pendarfluor, molekul organik dengan sifat photoresponsive boleh direka. Bahan jenis ini boleh digunakan untuk mengawal selia transmisi cahaya melalui kesan photochromic, mencapai fungsi ganda teduhan dan penjanaan kuasa dalam membina fotovoltaik bersepadu (BIPV). Dengan menggunakan ciri -ciri pelepasan pendarfluor, cahaya insiden tertumpu di pinggir sel fotovoltaik untuk meningkatkan kecekapan penangkapan cahaya.
Pengeluaran kosmetik
Struktur cincin naphthalene dan sistem konjugasi yang mungkin dalam 6 - bromo - 2-naphthoic acid boleh membantunya dengan keupayaan pemotongan radikal tertentu, dengan itu membantu menahan kerosakan tekanan oksidatif pada kulit. Melalui sifat antioksidannya, asid 6-bromo-2-naphthoic dapat membantu menangguhkan proses penuaan kulit dan mengurangkan penampilan tanda-tanda penuaan seperti kedutan dan pigmentasi. Sesetengah sebatian asid karboksilat organik mempunyai aktiviti anti-radang dan boleh menghalang pembebasan mediator keradangan, dengan itu mengurangkan keradangan kulit. Untuk kulit sensitif atau mudah marah, kesan anti-radang asid 6-bromo-2-naphthoic boleh membantu mengurangkan ketidakselesaan, mengurangkan gejala seperti kemerahan, bengkak, dan gatal-gatal.
keberkesanan yang berpotensi
Walaupun tidak ada bukti langsung untuk menunjukkan bahawa asid 6-bromo-2-naphthoic dapat menghalang pengeluaran melanin, sebatian tertentu dengan struktur yang sama telah menunjukkan kesan tertentu dalam pemutihan. Oleh itu, ia boleh membuat spekulasi bahawa asid 6-bromo-2-naphthoic boleh memberi kesan pemutihan dengan menjejaskan laluan pengeluaran melanin. Dengan mengurangkan pemendapan melanin, asid 6-bromo-2-naphthoic boleh membantu memudar pigmentasi dan mencerahkan nada kulit. Kehadiran atom bromin dan kumpulan karboksil mungkin menganugerahkan asid 6-bromo-2-naphthoic dengan aktiviti antibakteria tertentu, yang dapat menghalang pertumbuhan dan pembiakan mikroorganisma tertentu. Menambah bahan -bahan antibakteria untuk kosmetik dapat membantu mencegah jangkitan kulit dan mengekalkan kesihatan kulit.
Pengeluaran cat
Atom bromin dalam 6 - asid bromo-2-naphthoic mempunyai kesan bakterisida dan pengawet tertentu. Menambah jumlah yang sesuai dengan asid 6-bromo-2-naphthoic untuk cat boleh membantu menghalang pertumbuhan mikroorganisma, memanjangkan hayat penyimpanan cat, dan menghalang cat daripada merosot akibat pencemaran mikrob semasa penggunaan. Ini amat penting untuk cat yang memerlukan penyimpanan atau aplikasi jangka panjang dalam persekitaran lembap.
Acuan adalah salah satu sumber pencemaran yang biasa di permukaan cat, yang boleh menyebabkan bintik -bintik acuan di permukaan cat, yang mempengaruhi penampilan dan hayat perkhidmatannya. Ciri-ciri antibakteria 6-bromo-2-naphthoic asid boleh menjadikannya perencat acuan yang berkesan, yang dapat menghalang pertumbuhan acuan apabila ditambah untuk cat, mengekalkan kebersihan dan estetika permukaan cat. Sinaran Ultraviolet adalah salah satu punca utama cat penuaan dan pudar. Sistem konjugasi dalam struktur molekul asid 6-bromo-2-naphthoic boleh memberikan keupayaan penyerapan UV tertentu. Dengan memperkenalkan asid 6-bromo-2-naphthoic ke dalam formulasi cat, adalah mungkin untuk meningkatkan rintangan cuaca cat, mengurangkan kerosakan UV untuk cat, dan memanjangkan hayat perkhidmatan cat.
Mengambil bahagian dalam sintesis resin cat
Resin cat adalah filem utama - membentuk bahan cat, dan sifatnya secara langsung mempengaruhi kesan kualiti dan aplikasi cat. Kumpulan berfungsi karboksil dalam 6 - Bromo-2-Naphthoic Acid boleh mengambil bahagian dalam esterifikasi, amidasi dan reaksi lain, dan bertindak balas dengan sebatian seperti alkohol dan amina untuk membentuk ester atau amida. Dengan memperkenalkan asid 6-bromo-2-naphthoic ke dalam proses sintesis resin, adalah mungkin untuk mengubah suai resin dan meningkatkan kelarutan, fleksibiliti, lekatan, dan sifat lain. Sebagai contoh, bertindak balas 6-bromo-2-naphthoic asid dengan alkohol untuk membentuk ester, dan kemudian menggunakannya sebagai monomer untuk mengambil bahagian dalam pempolimeran resin, boleh menyediakan resin yang diubah suai dengan sifat khas. Dengan menggunakan aktiviti kimia asid 6-bromo-2-naphthoic, resin dengan fungsi tertentu boleh direka dan disintesis. Sebagai contoh, memperkenalkan atom bromin ke dalam molekul resin boleh memberi resin dengan sifat retardan api; Sebagai alternatif, dengan menggunakan tindak balas antara kumpulan karboksil dan kumpulan berfungsi lain, resin dengan fungsi khas seperti penyembuhan diri, kekonduksian, dan kekonduksian terma dapat disediakan untuk memenuhi keperluan khusus bidang yang berlainan untuk cat.
Dalam pengeluaran cat, penyebaran pigmen mempunyai kesan yang signifikan terhadap kualiti dan prestasi cat. Kumpulan karboksil dalam molekul asid 6-bromo-2-naphthoic boleh berinteraksi dengan tapak aktif di permukaan pigmen, mengurangkan kecenderungan untuk pengagregatan antara zarah pigmen dan meningkatkan penyebaran dan kestabilan pigmen dalam sistem cat. Dengan menambahkan jumlah yang sesuai dengan asid 6-bromo-2-naphthoic sebagai dispersant, pigmen boleh disebarkan secara merata dalam cat, meningkatkan kuasa penutup, kuasa pewarna, dan glossiness cat . 6- asid bromo-2-naphthoic mungkin mempunyai kesan tertentu pada viskos dalam sistem cat. Dengan mengawal dosnya, kelikatan cat boleh diselaraskan untuk memenuhi keperluan proses pembinaan yang berbeza. Sebagai contoh, dalam proses penyemburan, cat kelikatan yang rendah diperlukan untuk memastikan kesan atomisasi yang baik; Dalam proses salutan berus atau roll, mungkin perlu untuk meningkatkan kelikatan cat dengan sewajarnya untuk mengelakkan kendur . 6- asid bromo-2-naphthoic, sebagai dispersant, tidak hanya dapat meningkatkan penyebaran pigmen, tetapi juga mempunyai kesan pengawalseliaan tertentu pada kelikatan cat.
Permohonan dalam cat khas
Cat api adalah jenis cat khas yang dapat memberikan ketahanan api dan penebat sekiranya berlaku api. Atom bromin dalam 6 - asid bromo-2-naphthoic mempunyai sifat-sifat retardan api tertentu, dan boleh diperkenalkan ke dalam molekul cat melalui reaksi kimia untuk menyediakan cat tahan api dengan sifat-sifat retardan api. Cat jenis ini mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam bidang seperti pembinaan, perkapalan, dan elektrik, yang secara berkesan dapat meningkatkan penarafan kebakaran bangunan dan memastikan keselamatan kakitangan dan harta benda. Cat konduktif adalah jenis cat khas dengan sifat konduktif, digunakan secara meluas dalam bidang seperti elektronik dan perisai elektromagnet. Cat konduktif boleh disediakan dengan menambahkan pengisi konduktif ke cat atau sintesis resin dengan sifat konduktif . 6- asid bromo-2-naphthoic boleh diubah suai secara kimia dan digabungkan dengan polimer konduktif atau pengisi untuk menyediakan cat dengan kekonduksian yang baik. Cat jenis ini boleh digunakan untuk mengeluarkan salutan perisai elektromagnet untuk peranti elektronik, salutan konduktif untuk skrin sentuhan, dll.
Sintesis dari - naphthol:
- Naphthol adalah sebatian organik biasa yang sebenarnya boleh menjadi pendahulu6-bromo-2-naphthoic acid. Berikut adalah langkah -langkah laluan sintetik:
Penyediaan - naphthol - 2 - nitrat: Dissolving - naphthol dalam asid nitrik dan menjalani tindak balas nitrasi Nitrasi untuk menyediakan -naphthol-2-nitrat.
Penyediaan - naphthol - 2 - bromide: -naphthol-2-nitrat dibubarkan dalam isopropanol, asid hidrobromik dan benzil alkohol ditambah sebagai pemangkin.
Penyediaan 6 - bromo-2-naphthol: Dissolving -Naphthol-2-bromide dalam asas yang kuat, selepas reaksi penghapusan, menyediakan 6-bromo-2-naphthol.
Penyediaan produk: 6-bromo-2-naphthol dan natrium hidroksida dibubarkan dalam etanol, dan diasaskan untuk menyediakan produk.
Kaedah 2: Sintesis dari - naphthaldehyde:
- Naphthaaldehyde juga boleh berfungsi sebagai pendahulu. Berikut adalah langkah -langkah laluan sintetik:
Penyediaan - naphthaaldehyde - 2 - nitrate: Dissolving - naphthaldehyde dalam asid nitrik dan menjalani tindak balas nitrasi nitrasi untuk menyediakan -naphthyde -2-2-nitrate.
Penyediaan - naphthaaldehyde - 2 - bromide: dissolving -naphthaldehyde-2-nitrat dalam isopropanol, menambah asid hidrobromik kepada bahan-bahan nukleus -Naphthaaldehyde-2-bromide.
Penyediaan 2 - bromo-6-formylnaphthalene: larut-naphthhaaldehyde-2-bromida, asid succinic atau asid oksalik, dan triethyl phosphite dalam campuran klorida cuprous dan etanol.
Penyediaan produk: 2-bromo-6-formylnaphthalene dibubarkan dalam campuran natrium hidroksida dan metanol, dan diasaskan untuk menyediakan asid 6-bromo-2-naphthaic.
Kaedah 3: Sintesis dari 1-tetralone:
6-bromo-2-naphthoic acidjuga boleh disintesis dari 1-tetralone. Berikut adalah langkah -langkah laluan sintetik:
Penyediaan 1 - Tetralone-3-nitrat: Larutkan 1-tetralone dalam asid nitrik dan menjalani tindak balas N-nitrasi untuk menyediakan 1-tetralone-3-nitrat.
Penyediaan 1-bromo-4-nitro-2-tetralone: Tambah 1-tetralone-3-nitrat kepada asid hidroklorik pekat untuk menyediakan 1-tetralone-3-nitrosobenzena. Kemudian 1-tetralone-3-nitrosobenzene dibubarkan dalam asetil klorida, dan 1-bromo-4-nitro-2-tetralone disediakan melalui tindak balas penggantian nukleofilik dan tindak balas pengoksidaan.
Penyediaan asid 2-bromo-1-naphthoic: larut 1-bromo-4-nitro-2-tetralone dan natrium karbonat dalam dimetilformamide, dan menjalani tindak balas siklisasi dan pelepasan untuk menyediakan asid 2-bromo-1-naphthoic.
Penyediaan produk: Selepas mencampurkan asid 2-bromo-1-naphthoic dengan asid nitrik, asid sulfurik dan asid asetik glasial, ia disediakan melalui tindak balas nitrasi dan tindak balas pemanasan.
Tiga laluan di atas dapat mensintesis produk dengan berkesan. Setiap kaedah ini mempunyai ciri khas dan skop aplikasi, dan laluan yang paling sesuai boleh dipilih untuk sintesis mengikut keperluan. Pada masa yang sama, dalam proses sintesis langkah multi -, adalah perlu untuk memastikan selektiviti, hasil dan kesucian reaksi, untuk memastikan bahawa kualiti tinggi -6-bromo-2-naphthoic acidakhirnya diperolehi.
tindak balas buruk
6-bromo-2-naphthoic acid adalah serbuk kristal putih yang stabil pada suhu bilik dan tekanan. Ia mempunyai titik lebur 294-295 darjah, titik kilat 188 darjah, dan indeks biasan 1.697. Ia biasanya digunakan sebagai pertengahan farmaseutikal dan mempunyai aplikasi penting dalam sintesis organik dan pembangunan dadah. Walau bagaimanapun, seperti banyak bahan kimia, bahan ini juga boleh mencetuskan satu siri tindak balas yang buruk.
Tindak balas kerengsaan kulit dan mukosa
Kerengsaan kulit
Ia menjengkelkan ke kulit dan boleh menyebabkan gejala seperti kemerahan tempatan, gatal -gatal, dan sensasi terbakar apabila bersentuhan. Dalam pengeluaran perindustrian atau operasi makmal, jika langkah -langkah perlindungan yang berkesan tidak diambil, seperti tidak memakai sarung tangan pelindung, pakaian pelindung, dan lain -lain, hubungan kulit langsung dengan serbuk pepejal atau larutan bahan boleh menyebabkan berlakunya dermatitis perengsa. Jenis dermatitis ini biasanya ditunjukkan juga - erythema yang ditakrifkan pada kulit yang bersentuhan, dan dalam kes -kes yang teruk, lepuh, erosi, dan lain -lain, disertai dengan kesakitan yang jelas atau ketidakselesaan gatal -gatal.
Kerengsaan mukosa
Bahan ini juga mempunyai kesan merangsang pada membran mukus, terutama membran mukus mata dan saluran pernafasan. Sekiranya mata secara tidak sengaja bersentuhan dengan asid 6-bromo-2-naphthoic, ia boleh menyebabkan gejala kerengsaan mata seperti menyengat, merobek, kesesakan konjunktiviti, bengkak kelopak mata, dan lain-lain. Apabila menghirup habuk atau wapnya, mukosa pernafasan boleh dirangsang, yang membawa kepada gejala seperti batuk, pengeluaran dahak, mengi, dan kesukaran bernafas. Pendedahan jangka panjang juga boleh menyebabkan keradangan pernafasan kronik.
Reaksi alergi
Alahan kulit
Sesetengah orang mungkin alah dan mungkin mengalami reaksi alahan kulit apabila dihubungi. Gejala alahan kulit biasa termasuk ruam, urtikaria, dan lain -lain. Ruam biasanya membentangkan sebagai papul merah atau cahaya merah yang boleh bergabung menjadi patch, disertai dengan sensasi gatal yang ketara. Urticaria dicirikan oleh jisim angin yang bervariasi saiz, dikelilingi oleh kemerahan, permulaan yang tiba -tiba, resolusi cepat, tetapi terdedah kepada berulang.
Reaksi alahan sistemik
Dalam kes yang jarang berlaku, individu mungkin mengalami tindak balas alahan sistemik yang teruk, yang dikenali sebagai kejutan anaphylactic. Kejutan alahan adalah kehidupan - yang mengancam keadaan kecemasan di mana pesakit mengalami penurunan pesat dalam tekanan darah, kesukaran bernafas, kehilangan kesedaran, dan gejala lain dalam masa yang singkat. Ini disebabkan oleh tindak balas alahan yang membawa kepada vasodilasi sistemik, peningkatan kebolehtelapan, extravasation plasma, mengurangkan jumlah darah yang beredar yang berkesan, dan edema mukosa pernafasan, menyebabkan kesusahan pernafasan. Walaupun tindak balas alahan sistemik yang teruk ini jarang berlaku, apabila ia berlaku, rawatan penyelamatan segera diperlukan.
Cool tags: 6-bromo-2-naphthoic Acid CAS 5773-80-8, pembekal, pengeluar, kilang, borong, membeli, harga, pukal, untuk dijual