Serbuk benzimidazoleadalah sebatian organik dengan formula kimia C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, dan serbuk kristal putih. Kestabilan kimia yang baik, larut dalam air panas, etanol, xilena mendidih, asid dan larutan berair alkali yang kuat, sedikit larut dalam air sejuk dan eter, hampir tidak larut dalam benzena dan eter petroleum. Benzimidazole boleh digunakan untuk menyediakan ubat imidazol pertengahan seperti mazalide dan propiconazole untuk penyediaan fungisida. Sebagai fungsi struktur, sebatian heterosiklik yang boleh ditukar, aplikasinya merangkumi industri tradisional dan memotong bidang teknologi kelebihan -. Dari ubat kanser anti - ke membran sel bahan api suhu tinggi, dari pengawet logam ke pemangkin enzim biomimetik, nilai mereka terus berkembang apabila penyelidikan semakin mendalam. Pada masa akan datang, dengan pembangunan kimia hijau dan nanoteknologi, alternatif yang mesra alam seperti biobased benzimidazole dan derivatif berprestasi tinggi seperti bahan kerangka berliang akan menjadi hotspot penyelidikan, terus memberi sokongan untuk kesihatan manusia dan pembangunan mampan.
|
Formula kimia |
C7H6N2 |
|
Jisim tepat |
118 |
|
Berat molekul |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Analisis Elemental |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazole (c7h6n2), sebagai nitrogen - yang mengandungi sebatian heterosiklik, mempunyai struktur kimia yang unik (cincin benzena konjugasi dengan cincin imidazol
Aktiviti biologi benzimidazole berpunca dari keupayaannya untuk berinteraksi dengan biomolekul (seperti ikatan hidrogen, interaksi hidrofobik, π - π stacking), menjadikannya tulang belakang utama untuk pembangunan dadah.
1. ubat anti barah
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Inhibitor CDK: Abemaciciclib (dibangunkan oleh Lilly), sebagai perencat CDK4/6, digunakan untuk merawat kanser HR+/HER2- dan menghalang pertumbuhan tumor dengan menghalang fasa G1 kitaran sel.
Inhibitor MEK: Binimetinib (dibangunkan oleh array biopharma) mensasarkan melanoma mutan braf dengan menghalang aktiviti kinase MEK1/2 dan menyekat fosforilasi ERK hiliran. Ia telah diluluskan untuk pemasaran oleh FDA pada tahun 2018.
2. Anti parasit dan ubat antibakteria
Aktiviti antituberculotik:Serbuk benzimidazoleDerivatif 7H (1- (2-hydroxyethyl) -3- (3-methylbenzyl) benzimidazole bromida) mempunyai nilai mikrofon 2 μ g/ml terhadap strain Mycobacterium tuberculosis H37RV. Ia menghalang sintesis dinding sel bakteria dengan mengikat reduktase protein pembawa acyl acyl (INPA).
Penyakit buah pinggang anti polikistik: polyfluorosubstituted alkylbenzimidazole (seperti 2 - trifluoromethylbenzimidazole) menghasilkan perantaraan aktif melalui belahan ikatan CF, menghalang laluan isyarat penyakit ginjal polikistik. Kaedah sintesis baru yang dibangunkan oleh pasukan Universiti Perubatan Xuzhou pada tahun 2022 telah memperoleh paten ciptaan kebangsaan.
3. Rawatan Penyakit Sistem Pencernaan
Inhibitor Pam Proton (PPI): Benzimidazole PPI seperti omeprazole dan natrium rabeprazole kovalen mengikat kepada H ⁺/k ⁺ - ATPase untuk menghalang rembesan asid gastrik, dan digunakan untuk merawat ulser gastrik dan esofagitis refluks gastrik. Natrium Rabeprazole mempunyai lebih banyak tapak mengikat dengan enzim, kadar perencatan asid yang lebih cepat, dan panjang - keberkesanan yang berkekalan.
Motiliti gastrik yang mempromosikan ubat -ubatan: domperidone, sebagai antagonis reseptor dopamine dopheral, menggalakkan motilitas gastrointestinal, melegakan mual dan muntah, dan tidak menyebabkan tindak balas extravertebral.
4. Rawatan penyakit kardiovaskular dan cerebrovaskular
Antagonis Reseptor Angiotensin II (AT1): ubat antihipertensi benzimidazole seperti losartan dan valsartan menghalang pengikatan angiotensin II kepada reseptor AT1, mengurangkan ketahanan vaskular periferal dan merawat hipertensi.
Histamine H ₁ antagonis reseptor: Ubat -ubatan antiallergik seperti pilastatin dan mizolastine melegakan gejala seperti urtikaria dan rhinitis alahan dengan menghalang pengikatan histamin kepada reseptor H ₁.
Sebatian benzimidazole mencapai fungsi pengawalan bakterisida, insektisida, dan pertumbuhan dengan mengganggu metabolisme mikrob atau proses fisiologi tumbuhan.
1. Pertengahan fungisida
Benzimidazole adalah pertengahan utama fungisida triazol seperti imidacloprid dan imidacloprid, yang digunakan untuk pencegahan dan kawalan penyakit kulat (seperti acuan kelabu dan anthracnose) dalam pokok buah -buahan dan sayur -sayuran. Mekanisme tindakannya adalah untuk menghalang sintesis ergosterol pada membran sel kulat.
2. Ejen kawalan virus tumbuhan
Fluorinated dan nitro yang mengandungi derivatif benzimidazole boleh menghalang replikasi virus tumbuhan seperti virus mozek tembakau (TMV) dan virus mozek timun (CMV), dan mencapai kesan pencegahan dan kawalan dengan mengganggu aktiviti polimerase RNA virus atau menyekat pergerakan virus antara sel.
3. Pengawal selia pertumbuhan tumbuhan
Sebatian benzimidazole boleh meniru kesan hormon tumbuhan seperti auxin dan sitokinin, mempromosikan percambahan benih, perkembangan akar, dan pembesaran buah. Sebagai contoh, 2 -aminobenzimidazole boleh meningkatkan bilangan penanam dan ribuan bijirin beras, dengan peningkatan hasil sebanyak 10% -15%.
Struktur planar tegar dan polaritas kuat benzimidazole menjadikannya monomer yang ideal untuk menyediakan polimer prestasi tinggi -.
1. Polybenzimidazole (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 darjah), kekuatan mekanikal, dan rintangan kakisan kimia, dan digunakan untuk mengeluarkan komponen aeroangkasa, lapisan penebat semikonduktor, dan pemisah sel bahan bakar.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), dan digunakan untuk mengeluarkan saman pemadam kebakaran, saman penerbangan, dan saman perlindungan nuklear.
2. Bahan polimer berfungsi
Serbuk benzimidazolePolimer berasaskan boleh digunakan untuk menyediakan membran pertukaran ion, membran pemisahan gas, dan membran nanofiltrasi. Sebagai contoh, filem PBI berfungsi sebagai membran pertukaran proton di sel bahan api suhu tinggi -, dengan kekonduksian proton sehingga 0.1s/cm pada 150 darjah.
Kimia Analisis: "Probe Sensitif" untuk Pengesanan Ion Logam dan Titrasi Kompleks
Keupayaan koordinasi dan sifat colorimetrik benzimidazole menjadikannya reagen penting dalam kimia analisis.
1. Pengesanan ion logam
Reagen Ion Cobalt: Benzimidazole membentuk kompleks merah dengan ion kobalt, dengan panjang gelombang penyerapan maksimum 510nm, digunakan untuk analisis kuantitatif kobalt, dengan had pengesanan 0.1 μ g/ml.
Pengesanan ion fluorida: Alizarin merah S - Kompleks benzimidazole membentuk kompleks tanpa warna dengan ion fluorida, dan kepekatan fluorida ditentukan oleh kaedah kolorimetrik dengan sensitiviti 0.05mg/L.
2. Analisis titrasi kompleks
Benzimidazole boleh digunakan sebagai ejen pelekat untuk titrasi EDTA, selektif masking yang mengganggu ion seperti Fe ³ ⁺ dan Cu ² ⁺, dan meningkatkan ketepatan titrasi ion sasaran seperti al ³ ⁺ dan Zn ² ⁺.
Benzimidazole dan derivatifnya membentuk filem pelindung dengan menyerap permukaan logam, menghalang pengoksidaan anodik dan proses evolusi hidrogen katodik reaksi kakisan.
1. Perencat kakisan keluli karbon
2-hexylbenzimidazole mempunyai kadar perencatan kakisan sebanyak 94% (50 darjah) pada 20 # keluli karbon dalam larutan asid hidroklorik 5%. Analisis lengkung polarisasi mengesahkan bahawa ia adalah perencat kakisan campuran.
Kadar perencatan kakisan benzimidazole propargyl sulfida pada keluli tahan karat dalam larutan asid sulfurik melebihi 90%, dan mekanisme tindakannya adalah pembentukan filem pelindung hidrofobik pada permukaan logam.
2. Rawatan permukaan logam
Sebatian benzimidazole boleh digunakan dalam proses penggilap kimia dan elektroplating logam seperti tembaga dan aluminium untuk meningkatkan kelancaran permukaan dan rintangan kakisan. Sebagai contoh, larutan penggilap komposit formaldehida benzimidazole dapat mengurangkan kekasaran permukaan tembaga hingga 0.05 μ m.
Industri Getah: Aditif pelbagai fungsi untuk Promosi dan Pencegahan Penuaan Vulcanization
Sebatian benzimidazole dapat meningkatkan prestasi pemprosesan dan hayat perkhidmatan getah.
1. Pemecut Vulcanisasi
2 -mercaptobenzimidazole (MBT) adalah pemecut sejagat untuk getah asli dan getah sintetik, yang dapat memendekkan masa vulcanisasi sebanyak 30% -50%, meningkatkan kekuatan tegangan dan rintangan haus getah tervulkan.
2. Antioksidan
Benzimidazole anti - agen penuaan (seperti MB) boleh menangkap radikal bebas yang dihasilkan semasa pengoksidaan getah dan menangguhkan proses penuaan. Menambah 2 bahagian MB ke getah butadiena styrene boleh meningkatkan pekali penuaan haba (100 darjah × 72H) dari 0.6 hingga 0.85.
Penggunaan sebatian benzimidazole dalam bidang makanan dan bahan kimia harian mestilah mematuhi piawaian keselamatan.
1. Aditif makanan
Sebatian benzimidazole boleh digunakan sebagai insektisida dalam proses penapaian dan pengawet untuk penyimpanan buah. Sebagai contoh, 2-aminobenzimidazole boleh menghalang pertumbuhan acuan epal dan memanjangkan hayat penyimpanan sebanyak 2-3 kali.
2. Produk Kimia Harian
Benzimidazole UV penyerap (seperti UV - 327) boleh ditambah kepada kosmetik untuk melindungi kulit dari UV - A dan UV-B kerosakan. Keistimewaannya lebih tinggi daripada penyerap benzon, menjadikannya sesuai untuk formulasi produk luaran.
Serbuk benzimidazoleadalah sebatian heterosiklik nitrogen yang penting, yang mempunyai pelbagai aktiviti biologi dan aplikasi farmaseutikal. Dalam sintesis organik, kaedah sintetik benzmidazole terutamanya termasuk yang berikut:
Kaedah diazonium adalah salah satu kaedah tradisional untuk penyediaan benzmidazole. Seperti yang ditunjukkan dalam angka di bawah, reaksi nitrobenzene pertama dengan aldehid atau keton untuk menghasilkan acyl - yang mengandungi sebatian diazo, dan kemudian gunakan pemangkin tembaga untuk tindak balas gandingan kanaiji untuk menghasilkan benzmidazole.
Penyediaan benzmidazole oleh kaedah diazonium adalah rumit, mempunyai keperluan yang tinggi untuk pelarut, dan keadaan reaksi agak keras, jadi ia umumnya tidak sesuai untuk pengeluaran perindustrian dan sintesis skala besar -.
Kaedah pelarut organik adalah kaedah ekonomi dan mudah untuk sintesis benzmidazole. Pertama, asid phthalic dan aminophenol dipendekkan oleh haba untuk menghasilkan 1,2 - phenylenediamine (iaitu O-phenylenediamine), dan kemudian bertindak balas dengan pemanasan dalam pelarut organik untuk mendapatkan benzmidazole. Kaedah ini tidak memerlukan terlalu banyak pemangkin dan keadaan tindak balas, dan mempunyai operasi mudah dan hasil yang tinggi.
Kaedah zink klorida juga merupakan kaedah penting untuk penyediaan benzmidazole. Dengan bertindak balas halobenzene dengan urea, 2-halophenylurea dihasilkan, dan kemudian menjalani tindak balas penggantian dengan pemangkin zink klorida untuk menghasilkan benzmidazole. Pemangkin zink klorida memainkan peranan penting dalam tindak balas ini, yang dapat meningkatkan kadar tindak balas dan hasil.
Kaedah logam - adalah salah satu kaedah yang baru muncul untuk penyediaanSerbuk benzimidazole, dan pemangkin logam yang biasa digunakan termasuk paladium, tembaga, besi dan sebagainya. Antaranya, pemangkin paladium digunakan secara meluas dalam penyediaan benzmidazole. Kaedah khusus ialah reaktan seperti p - phenylenediamine dan asid acylformic aromatik ditambah ke dalam sistem tindak balas, dan benzmidazole dihasilkan melalui tindak balas pengoksidaan pemangkin palladium.
Di samping itu, terdapat beberapa kaedah sintetik lain, seperti tindak balas pemeluwapan naphthalene dan urea untuk menghasilkan benzmidazole dan sebagainya. Secara umumnya, terdapat pelbagai kaedah sintetik benzmidazole, dan kaedah yang sesuai boleh dipilih mengikut keadaan tindak balas yang berbeza dan sistem tindak balas.
Cool tags: Benzimidazole Powder CAS 51-17-2, Pembekal, Pengilang, Kilang, Borong, Beli, Harga, Pukal, Dijual