Serbuk Bromida Tetrabutylammonium CAS 1643-19-2

Serbuk Tetrabutylammonium bromida, juga dikenali sebagai tetrabutylammonium bromide, ialah garam organik, CAS 1643-19-2, Formula molekul ialah C16H36BrN. Produk tulen adalah kristal atau serbuk putih, dengan deliquescence, bau khas, dan kestabilan yang baik pada suhu dan tekanan bilik. Mudah larut dalam air, etanol, eter, dan aseton, sedikit larut dalam benzena. Toksik, biasanya digunakan sebagai perantara dalam sintesis organik, pemangkin pemindahan fasa, dan reagen pasangan ion. Ia digunakan untuk sintesis perantaraan farmaseutikal seperti benzyltriethylammonium chloride, ethyl cinnamate, pseudoionone, dll., serta untuk sintesis ubat organik seperti ubat anti infektif seperti bamacillin dan sultamicillin. Ia juga digunakan sebagai pemangkin dalam sintesis ubat tersenarai seperti ubat anti diabetes dagelin dengan mekanisme tindakan yang baru. Di samping itu, ia bukan sahaja boleh digunakan sebagai agen pemindahan fasa untuk mensintesis tiopronin, peningkatan fungsi hati dan penawar metabolik, tetapi juga boleh digunakan sebagai agen bromin untuk mengambil bahagian dalam sintesis agen pembalikan relaxant otot, Shugenglucuronium.

Tetrabutylammonium bromide (TBAB), sebagai sebatian garam ammonium kuaternari yang penting, telah menunjukkan nilai aplikasi yang luas dalam pelbagai bidang seperti sintesis kimia, pembuatan farmaseutikal, perlindungan alam sekitar, elektrokimia, dan sains bahan kerana struktur kimianya yang unik (formula molekul C ₁₆ H ∝₆ BrN) dan sifat fizik kristal, kelarutan air dan organik (kelarutan putih) yang unik. deliquescence).

Peranan teras pemangkinan dan perantaraan dalam bidang sintesis kimia

 

1. Pemangkin pemindahan fasa (PTC)
Penggunaan paling klasik ialah sebagai pemangkin pemindahan fasa, digunakan untuk menggalakkan pemindahan dan tindak balas bahan dalam dua-sistem tindak balas fasa (seperti fasa organik air). Mekanisme tindakannya ialah kation ammonium kuaternari (C ₄ H ₉) ₄ N ⁺) boleh bergabung dengan anion dalam fasa akueus (seperti OH ⁻, Br ⁻) untuk membentuk pasangan ion dan dipindahkan ke fasa organik, dengan itu memecahkan keadaan pemisahan fasa dan tindak balas yang bertambah baik dengan ketara dalam pelarut yang berbeza.
Kes aplikasi biasa:
Sintesis keton pseudo violet:Serbuk Tetrabutylammonium bromidasebagai pemangkin boleh menggalakkan tindak balas pemeluwapan citral dan aseton dalam sintesis pseudo violet keton, dengan peningkatan hasil lebih 85%, jauh lebih tinggi daripada 60% proses tradisional.

 

Dekarboksilasi dan brominasi asid sinamat: TBAB digabungkan dengan asid 2-iodoylbenzoik (IBX) untuk mencapai penyahkarboksilan dan brominasi asid sinamik yang cekap dalam pelarut campuran asetonitril dan air, dengan hasil 92% dan keadaan tindak balas yang sederhana (60 darjah, tekanan atmosfera).
Sintesis ubat anti infektif: TBAB digunakan untuk memangkinkan sintesis - antibiotik laktam seperti ampicillin dan sultamicillin, dengan menggalakkan pembentukan ikatan karbon nitrogen, memendekkan masa tindak balas dan meningkatkan ketulenan produk.

2. Tindak balas Alkilasi dan Asilasi
Struktur garam ammonium kuaternari TBAB menjadikannya pemangkin yang ideal untuk tindak balas alkilasi dan asilasi. Contohnya:
N-tindak balas alkilasi: Tetrabutylammonium bromida boleh memangkinkan N-tindak balas alkilasi 3-indole dengan bromoalkana untuk menghasilkan terbitan N-alkylindole, yang mempunyai nilai penting dalam sintesis ubat.

 

Pengalkilasi enolat: TBAB bertindak balas dengan enolat untuk membentuk produk beralkilasi yang stabil, yang digunakan untuk sintesis sebatian steroid dan produk semula jadi.

3. Proses kimia hijau
Dengan peraturan alam sekitar yang semakin ketat, TBAB sangat digemari dalam kimia hijau kerana ketoksikannya yang rendah, ketulenan tinggi dan kebolehkitar semula. Contohnya:
Tindak balas brominasi tidak terlarut: Dengan memasukkan wap bromin ke dalam pepejal TBAB, tributylammonium bromide (TBABr ∝) boleh disintesis secara langsung dengan hasil 84%, mengelakkan pencemaran pemeruapan bromin dalam proses brominasi tradisional.
Sintesis melalui kaedah pertukaran ion: gunakan resin penukar anion asas kuat jenis gel untuk menggantikan Br ⁻ dalam larutan TBAB dengan OH ⁻ untuk menjana tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH). Resin boleh diperbaharui dan dikitar semula, dengan ketara mengurangkan kos pengeluaran.

Sumbangan dua sintesis antibakteria dan ubat dalam bidang pembuatan farmaseutikal

 

1. Bahan mentah ubat antibakteria
TBAB sendiri mempunyai keupayaan bakteria yang kuat dan boleh digunakan terus untuk menyediakan pembasmi kuman antibakteria. Mekanisme tindakannya adalah untuk memusnahkan kebolehtelapan membran sel bakteria, yang membawa kepada kebocoran kandungan selular, dengan itu membunuh bakteria, kulat, dan virus.
Senario aplikasi:
Pembasmian kuman kemudahan perubatan: Penyelesaian TBAB digunakan untuk pembasmian kuman instrumen pembedahan dan persekitaran wad, dengan berkesan membunuh-bakteria tahan ubat seperti Staphylococcus aureus (MRSA) methicillin-tahan.
Pensterilan loji pemprosesan makanan: TBAB, sebagai racun kulat bebas sisa, digunakan untuk membersihkan peralatan pemprosesan daging dan tenusu untuk memastikan keselamatan makanan.

2. Perantaraan untuk sintesis dadah
TBAB memainkan peranan penting dalam sintesis ubat, terutamanya dalam bidang biofarmaseutikal dan farmaseutikal kimia

 

Sintesis daggligin: TBAB memangkinkan penukaran amida deoksinukleofilik dan elektrofilik untuk menghasilkan - perantaraan aminophosphonate, yang menyediakan langkah penting untuk sintesis daggligin, ubat anti diabetes baharu.
Pembangunan ubat anti diabetes: TBAB digunakan untuk memangkinkan pembentukan ikatan karbon nitrogen dan ikatan karbon oksigen, dan menggalakkan pembangunan ubat hipoglisemik baharu.
3. Racun kulat dan racun serangga pertanian
TBAB digunakan dalam pertanian untuk mencegah dan mengawal penyakit tanaman dan perosak, dan untuk melindungi pertumbuhan tanaman yang sihat.
Racun kulat: Larutan TBAB yang disembur pada permukaan daun boleh menghalang percambahan spora kulat, mencegah dan mengawal penyakit letupan padi, cendawan tepung gandum, dsb.
Racun serangga: TBAB dikompaun dengan sebatian piretroid untuk meningkatkan ketoksikan sentuhan dan perut terhadap perosak dan mengurangkan penggunaan racun perosak.

Aplikasi inovatif rawatan air dan pemulihan pencemaran dalam bidang perlindungan alam sekitar

 

1. Penjerapan dan pemendakan ion logam berat
TBAB mengeluarkan ion logam berat (seperti Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) daripada air sisa melalui chelation, membentuk oksalat tidak larut atau mendakan hidroksida:
Penyelidikan makmal: TBAB mempunyai kecekapan rawatan lebih 95% untuk plumbum yang mengandungi air sisa (kepekatan awal 100mg/L), dengan kepekatan plumbum efluen di bawah 0.1mg/L (mematuhi Piawaian Pelepasan Air Sisa Komprehensif).
Aplikasi industri: TBAB digabungkan dengan polyacrylamide untuk meningkatkan saiz zarah zarah sedimen, mempercepatkan kadar pemendapan dan mengurangkan kos rawatan air sisa.

2. Degradasi bahan pencemar organik
TBAB, sebagai bahan tambahan elektrolit, menggalakkan degradasi bahan pencemar organik dalam kaedah pengoksidaan elektrokimia

 

Rawatan air sisa pewarna: Sistem elektrolisis TBAB Na ₂ SO ₄ boleh merendahkan pewarna azo dengan cekap (seperti metil oren), dengan kadar penyingkiran COD melebihi 90%.
Penyingkiran sisa racun perosak: TBAB memangkinkan tindak balas pengurangan elektrokimia untuk menukar racun perosak fosforus organik (seperti dichlorvos) kepada produk bukan-toksik, mengurangkan pencemaran tanah dan air.
3. Pemulihan tanah dan peraturan ion kalsium
Dalam penambahbaikan tanah alkali masin, TBAB mengelat Ca ² ⁺ dalam tanah, mengurangkan kandungan kalsium yang boleh ditukar, dan melemahkan kesan pemusnahan ion natrium pada struktur tanah:
Eksperimen lapangan: Selepas menggunakan TBAB, nilai pH tanah menurun sebanyak 0.5-1.0 unit, dan kadar kemunculan tanaman meningkat sebanyak 15% -20%.
Kajian mekanisme: TBAB membentuk kompleks larut dengan Ca ² ⁺, mengurangkan penjerapan ion kalsium pada permukaan zarah tanah dan menggalakkan larut lesap ion natrium.

Elektrokimia dan Sains Bahan: Penyediaan dan Pengoptimuman Prestasi Bahan Berfungsi

 

1. Bahan tambahan elektrolit
TBAB, sebagai bahan tambahan elektrolit, boleh meningkatkan prestasi elektrokimia bateri dan kapasitor
Bateri litium ion:Serbuk Tetrabutylammonium bromidaditambah kepada elektrolit boleh menghalang pertumbuhan litium dendrit dan memanjangkan hayat kitaran bateri.
Superkapasitor: Sistem elektrolisis pelarut organik TBAB meningkatkan ketumpatan tenaga-dua lapisan kapasitor, dengan ketumpatan kuasa sehingga 10kW/kg.
2. Penyediaan bahan nano
TBAB digunakan dalam nanoteknologi dan sains permukaan untuk menyediakan nanokomposit yang sangat konduktif dan stabil:
Sintesis titik kuantum: TBAB bertindak sebagai ligan permukaan untuk menstabilkan titik kuantum CdSe, mencegah pengagregatan dan meningkatkan hasil kuantum pendarfluor.

 

Pengubahsuaian graphene: TBAB mengubah suai permukaan graphene melalui interaksi π - π, meningkatkan ikatan antara mukanya dengan polimer dan menambah baik sifat mekanikal bahan komposit.

3. Surfaktan dan pengemulsi
Struktur garam ammonium kuaterna TBAB menjadikannya surfaktan yang sangat baik untuk digunakan dalam detergen, agen anti-statik dan medan lain
Formula detergen: TBAB mengurangkan ketegangan permukaan air, meningkatkan keupayaan penyingkiran noda, dan mempunyai kesan bakteria.
Salutan anti statik: TBAB dikompaun dengan polivinil alkohol untuk menyediakan filem anti-statik lutsinar untuk pembungkusan komponen elektronik.

Bidang aplikasi inovatif lain

 

1. Industri pewarna dan pigmen
TBAB digunakan untuk mengeluarkan pewarna azo, pewarna xanthene, pewarna antrakuinon, dsb., dan berfungsi sebagai pembangun, mordan bulu, dan agen pewarna kulit:
Sintesis pewarna: TBAB memangkinkan tindak balas diazotisasi untuk menghasilkan-pewarna azo ketulenan tinggi dengan ketahan warna 4-5 tahap.
Pencelupan kulit: TBAB membentuk kompleks dengan ion logam untuk meningkatkan kapasiti penjerapan pewarna pada gentian kulit, menghasilkan warna yang seragam dan penuh.
2. Reagen kimia analisis
TBAB, sebagai reagen pasangan ion dan reagen analisis polarografi, digunakan untuk pengasingan kromatografi dan pengesanan elektrokimia:

 

Kromatografi pasangan ion: TBAB membentuk pasangan ion neutral dengan analit berasid atau beralkali, meningkatkan masa pengekalan kromatografi dan kecekapan pemisahan.

Analisis polarografi: TBAB berfungsi sebagai elektrolit sokongan untuk menghapuskan pengaruh ion yang mengganggu dan mencapai pengesanan sensitiviti tinggi ion logam.
3. Ejen kalis air kertas
TBAB digunakan dalam proses pembuatan kertas untuk meningkatkan rintangan air dan kekuatan mekanikal kertas
Proses salutan: TBAB dikompaun dengan pelekat rosin untuk membentuk salutan kalis air, mengurangkan penyerapan air kertas di bawah 5%.
Kesan penggunaan gam: TBAB menggalakkan pengagihan seragam gam rosin pada permukaan gentian, meningkatkan kekuatan tegangan dan kekuatan lenturan kertas.

Kaedah penyediaanserbuk tetrabutylammonium bromida:

N (tri-n-butylamine): n (1-bromobutane)=1.0:1.1, pelarut tindak balas etil asetat 20 mL, ditambahkan pada autoklaf, menggantikan udara dalam autoklaf dengan nitrogen tiga kali, dan diisi dengan nitrogen sehingga tekanan dalam autoklaf ialah 4 MPa, dipanaskan dalam masa minyak 1 MPa, dipanaskan hingga h.

Produk ini tertakluk kepada penyulingan vakum untuk mendapatkan semula etil asetat dan 1-bromobutana, dan campuran eter petroleum dan 1-bromobutana ditambah untuk menyuraikan produk selepas penyulingan. Campuran petroleum eter dan 1-bromobutane dengan nisbah jisim 1.0:1.3 ditambah tiga kali, dan kemudian dibasuh dan ditapis. Masukkan bahan pepejal yang ditapis ke dalam ketuhar pengeringan vakum untuk kering kepada berat malar, dan kemudian produk boleh diperolehi, dengan hasil kira-kira 83.93% dan ketulenan kira-kira 98.96%.

Mekanisme tindak balas:

Tindak balas sintesis TBAB kelihatan sebagai tindak balas sekunder, dan tindak balas mungkin tindak balas SN2. Tributylamine mempunyai sepasang elektron tunggal, yang bertindak sebagai reagen nukleofilik untuk menyerang 1-bromobutane. Apabila reagen nukleofilik secara beransur-ansur membentuk ikatan baru dengan atom karbon tepu bromobutana, kumpulan yang meninggalkan Br secara beransur-ansur ditolak keluar dari atom karbon tepu untuk membentuk bahan diaktifkan dan kemudian ditukar kepada produk. Kerana pengeluaran bahan diaktifkan, susunan proses meningkat, dengan itu △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutylammonium bromida Sifat kimia:

Pada tahun 1951, Buckles dan lain-lain menyediakan TBABr3 dengan melarutkan tetrabutilammonium bromida dalam larutan karbon tetraklorida terbromin. Tindak balas boleh diselesaikan dalam masa yang singkat dengan hasil 91%. TBABr3 juga boleh didapati dengan melepasi wap bromin melalui pepejal tetrabutylammonium bromida tanpa pelarut dan menghubungi wap dengan pepejal selama beberapa jam, dengan hasil 84% .

Pada tahun 1987, Kajigaeshi et al. tetrabutylammonium bromida terlarut dalam larutan akueus natrium bromat dan menambahkan asid hidrobromik kepada larutan untuk menyediakan TBABr3 dengan hasil 95%, yang lebih mudah untuk dikendalikan dan mengelakkan penggunaan bromin ringkas.

Timbang sejumlah garam ammonium kuaternari dan masukkannya ke dalam bekas tindak balas, tambah sejumlah air dan oksida perak, dan kemudian kacau selama 1j dalam sekejap seterusnya. Ambil sampel untuk sentrifugasi dan uji sama ada supernatan masih mengandungi ion halogen. Jika ia masih mengandungi ion halogen, tambah oksida perak sehingga tiada ion halogen dikesan. Tapis larutan tindak balas, dan fasa terbalik ialah larutan akueus asas ammonium kuaterner. Untuk mengelakkan asas ammonium kuaterner dalam larutan daripada teroksida oleh karbon dioksida di udara, penapisan perlu dijalankan dalam nitrogen.

Campurkan larutan metanol tetrabutilammonium bromida dengan larutan metanol kalium hidroksida, dan bertindak balas selama 0.5j. Campuran yang diperoleh selepas tindak balas ditapis, dan sebahagian daripada metanol kontang sebagai pelarut dikeluarkan melalui penyulingan atmosfera. Kemudian, tambah air tulen dan teruskan penyulingan atmosfera untuk mengeluarkan metanol dan trin-butylamine yang dihasilkan oleh penguraian mikro. Akhir sekali, pekat yang diperolehi dipindahkan ke penghabluran, disejukkan, dihablurkan dan ditapis di bawah perlindungan alat penyerapan kapur. Produk yang ditapis dikeringkan dalam ketuhar pengeringan vakum pada 80 darjah untuk mendapatkan produk kristal putih.

Jenis gel resin penukar anion asas yang kuat 201 × 4. Selepas prarawatan, ia dimuatkan ke dalam lajur, dan kepekatan tertentu larutan tetrabutylammonium bromida disediakan untuk pertukaran ion untuk mendapatkan larutan akueus tetrabutylammonium hidroksida. Resin penukar ion dijana semula dengan larutan NaOH dan dikitar semula. Ion boleh tukar OH - yang dibawa oleh kumpulan berfungsi resin digunakan untuk pertukaran ion dengan larutan tetrabutylammonium bromida, Br - diserap pada resin, dan OH - memasuki larutan.

Tetrabutylammonium bromide diuraikan kepada 52% dan 92% tributylamine dalam larutan akueus NaOH pekat pada 60 atau 100 darjah selepas 7 jam.

Dalam kromatografi gas, suhu minimum untuk penguraian lengkap tetrabutylammonium bromida menjadi garam dalam larutan akueus ialah 300 darjah .

Gabungan 2-asid iodoylbenzoik (IBX) dan tetrabutylammonium bromida boleh digunakan untuk penyahkarboksilan dan brominasi asid sinamat. Beberapa halida logam dan pemangkin pemindahan fasa lain boleh digunakan sebagai reagen halogenasi. Acetonitrile - air (2:1, v/v) ialah sistem pelarut terbaik. Di bawah keadaan penyerapan elektron yang kuat, hasil yang lebih baik boleh diperolehi.

Dalam keadaan pemanasan, N-alkilasi indole boleh berlaku antara tetrabutylammonium bromida dan 3-indole.

Tetrabutylammonium bromida boleh bertindak balas dengan enolat untuk membentuk hasil alkilasi.

Kaedah ujian:
1. Pentitratan:
Timbang kira-kira 1.0 g sampel dengan tepat, larutkan dalam kelalang kon 250 mL, dan tambah 50 mL air. Tambah 0.05 g natrium bikarbonat dan 0.2 mL larutan reagen eosin. Titrasi dengan 0.1 g/L larutan perak nitrat sehingga perubahan warna pertama. 1 mL 0.1 g/L larutan perak nitrat bersamaan dengan 0.03224 g tetrabutylammonium bromida.
Kandungan TBAB (%)=isipadu larutan piawai yang digunakan (mL) × 0.03224 ÷ 1 g (berat sampel) × 100%
2. Polarografi:
Katod: jatuhkan elektrod merkuri
Anod: wayar Pt
Sediakan larutan 1.0 M (32.24 g tetrabutylammonium bromida dalam 100 mL air), dan tambah 0.2 mL 1.0 Mserbuk tetrabutylammonium bromida. Nyahoksida dengan-nitrogen ketulenan tinggi sehingga arus latar belakang minimum dicapai (kira-kira 5 minit). Dengan menggunakan syarat amplitud modulasi ialah 50 mV dengan penurunan 1 s, julat pengimbasan adalah dari - 1.2 hingga - 2.6 V dengan kepekaan 0.5 µ A pada 0.01 V/s. Jika arus diperhatikan lebih besar daripada 0.05 µ A, ini bermakna bahan memenuhi keperluan tanpa kekotoran.

Cool tags: serbuk tetrabutylammonium bromida cas 1643-19-2, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual