Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(PYBOP) adalah agen pemeluwapan organik yang biasa digunakan dalam sintesis peptida, dengan nama kimia 1H-Benzotriazol -1- yloxytripyrrolidinyl hexafluorophosphate. Formula molekulnya ialah C18H28F6N6OP ₂, berat molekul ialah 520.4 g/mol, dan nombor CAS ialah 128625-52-5. Ia adalah serbuk kristal putih tanpa bau. Pada suhu bilik dan tekanan, ia wujud dalam bentuk pepejal. Larut dalam pelbagai pelarut organik, termasuk metanol (kelarutan 25 mg/ml), dikloromethane, kloroform, DMF (N, N-dimethylformamide), DMSO (dimetil sulfoksida), NMP (N-methylpyrrolidone) Kelarutan yang baik ini menjadikannya mudah digunakan dalam tindak balas sintesis organik. Sebagai reagen gandingan peptida klasik, ia telah digunakan secara meluas dalam sintesis kimia ikatan peptida.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorophosphate (PYBOP) adalah sebatian organik pelbagai fungsi yang digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang seperti sintesis organik, biokimia, dan sains bahan. Penggunaan utamanya termasuk:
Sintesis peptida:
Pybop adalah reagen gandingan peptida klasik yang digunakan secara meluas dalam sintesis kimia ikatan peptida.
Ia mempunyai kelebihan kadar tindak balas yang cepat, tiada racemization atau racemization minimum produk, dan boleh digunakan dalam sintesis fasa cecair dan pepejal.
Pybop dengan cekap membentuk ikatan amida dengan mempromosikan tindak balas gandingan antara asid karboksilik dan amina, menjadikannya reagen yang sangat diperlukan dalam sintesis peptida.
Reaksi sintesis organik lain:
PYBOP juga boleh berfungsi sebagai pemangkin untuk sintesis amida dan tindak balas esterifikasi lain.
Prestasi pemangkin yang sangat baik menjadikannya reagen tambahan penting dalam sintesis organik.
Kes permohonan tertentu
Dalam bidang Biokimia dan Perubatan:
Sintesis Protein: Pybop memainkan peranan penting dalam sintesis protein dengan mempromosikan tindak balas gandingan antara asid amino untuk membentuk ikatan peptida yang stabil.
Pembangunan Dadah: Pybop biasanya digunakan dalam proses pembangunan dadah untuk mensintesis sebatian peptida dengan aktiviti biologi tertentu, memberikan sokongan yang kuat untuk pembangunan ubat -ubatan baru.
Dalam bidang Sains Bahan:
Bahan Fungsian: Pybop boleh digunakan untuk mensintesis bahan polimer dengan fungsi khas, seperti bahan konduktif, bahan optik, dan lain -lain.
Elektrolit Khas: Dalam bidang elektrolit, PYBOP membantu mensintesis elektrolit khas yang stabil dan meningkatkan prestasi peranti seperti bateri.
Bidang lain:
Pemangkin: Pybop sendiri boleh digunakan sebagai pemangkin untuk mempromosikan pelbagai reaksi organik.
Sintesis oligomer lingkaran dan saluran ion natrium biomimetik: PYBOP juga telah menunjukkan kelebihannya yang unik dalam mensintesis mimetik biomolekul dengan struktur kompleks. Sebagai contoh, dalam sintesis oligomer heliks, saluran ion natrium biomimetik, dan lain -lain, PYBOP telah digunakan untuk menggalakkan reaksi gandingan dalam langkah -langkah utama, mencapai hasil yang signifikan.
PenamaanBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate(PYBOP) mengikuti peraturan penamaan Kesatuan Antarabangsa Kimia Tulen dan Gunaan (IUPAC), dan namanya dengan tepat mencerminkan struktur dan ciri -ciri kimia kompaun. Berikut adalah analisis terperinci mengenai penamaan pybop:
Penamaan Pybop mengikuti peraturan penamaan IUPAC, yang bertujuan untuk menamakan sebatian secara sistematik yang jelas mencerminkan struktur mereka. Menurut peraturan IUPAC, nama sebatian biasanya terdiri daripada pelbagai bahagian, setiap bahagian sepadan dengan kumpulan atau kumpulan fungsi tertentu dalam molekul.
Nama Pybop terdiri daripada pelbagai bahagian, masing -masing sepadan dengan kumpulan fungsi tertentu atau ciri struktur dalam molekul kompaun.
Khususnya:
Kumpulan Benzotriazole:
Benzotriazole adalah sebatian heterosiklik yang mengandungi cincin benzena dan tiga atom nitrogen, dengan struktur yang stabil dan sifat kimia yang unik. Di Pybop, kumpulan benzotriazole merupakan komponen penting dalam molekul, dan nama 'benzotriazole' dengan tepat mencerminkan ciri struktur ini.
Oxypyrrolidine:
Oxypyrrolidine merujuk kepada struktur di mana molekul mengandungi satu atom oksigen dan tiga cincin pyrrolidine. Pyrrolidine adalah sebatian heterosiklik lima yang mengandungi empat atom karbon dan satu atom nitrogen. Di Pybop, tiga cincin pyrrolidine dihubungkan bersama oleh atom fosforus, membentuk struktur triphenylalkyl yang stabil. Dan 'oksigen' menunjukkan bahawa struktur ini juga mengandungi atom oksigen, biasanya dihubungkan dengan atom fosforus, membentuk ikatan oksigen fosforus.
Hexafluorophosphate:
Hexafluorophosphate adalah bahagian anionik molekul pybop, menyediakan kestabilan dan sifat kimia tertentu kepada keseluruhan molekul. Ion hexafluorophosphate (PF ₆⁻) adalah anion yang sangat berasid yang membentuk molekul pybop yang stabil dengan ikatan ionik dengan moiety kationik (iaitu kumpulan benzotriazole dan triphenylphosphine).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1h benzotriazole "menunjukkan bahawa ini adalah derivatif benzotriazole, di mana" 1H "mewakili penggantian atom hidrogen pada cincin benzotriazole.
Oxypyrrolidine:
Oksigen "menunjukkan bahawa molekul mengandungi atom oksigen, yang biasanya dihubungkan dengan atom fosforus untuk membentuk ikatan fosforus oksigen dan 'tripyrrolidine' merujuk kepada kehadiran tiga cincin pirolidin dalam molekul, yang disambungkan oleh atom fosforus.
Data besar perindustrian
Hexafluorophosphate:
Hexafluorophosphate "menunjukkan bahawa anion dalam molekul adalah ion hexafluorophosphate (PF ₆⁻). Anion ini memberikan kestabilan dan kereaktifan kimia spesifik ke seluruh molekul, menjadikan pybop sebagai ejen pemeluwapan yang cekap dalam sintesis organik.
Ringkasnya, penamaan Pybop dengan tepat mencerminkan struktur dan sifat kimia. Dengan mengikuti konvensyen penamaan IUPAC, nama PYBOP jelas menyampaikan pelbagai kumpulan fungsional dan ciri -ciri struktur molekul, yang membolehkan ahli kimia memahami struktur dan sifatnya secara intuitif.
Laluan sintetik dariBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphateBiasanya termasuk langkah -langkah berikut:
1. React benzotriazole -1- dengan triethylamine pada suhu bilik untuk mendapatkan benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate. Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:
Benzotriazole -1- ol + triethylamine + hop (o) (o) f6→ benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + h2O
2. Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate bertindak balas dengan tetraethylphosphine pada suhu bilik untuk mendapatkan benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphosphonium hexafosphosphosphosphosphosphosphosphosfonophosphosphosphosphosphosphosphosphonophosphosphosphosphosphosphosphosphosphosphosphosphosphosphosphosphospho Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:
Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + tetraethyl orthophosphate + et ET3N → benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 etOH + net3
3. Reacting benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate dengan tiga molekul N-propylpyrrolidine dalam tetrahydrofuran anhydrous untuk mendapatkan produk akhir. Persamaan tindak balas adalah seperti berikut:
Benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 n-propylpyrrolidine → c18h28f6n6op 2 + 3 c6H5Pph2F
Dalam laluan sintetik di atas, perlu diperhatikan bahawa suhu reaksi dan masa tindak balas harus dikawal semasa proses tindak balas, dan kering, anhidrat, reagen bebas oksigen dan pelarut harus digunakan untuk memastikan kejayaan reaksi dan kesucian produk.
Ia boleh didapati dengan kaedah sintesis makmal berikut, langkah -langkahnya adalah seperti berikut:
Dalam kelalang bawah bulat yang kering dan bebas oksigen, tambahkan benzotriazole -1- ol, triethylamine dan asid hexafluorophosphate, dan tambah THF, kacau untuk larut.
Letakkan kelalang di bawah kacau dan bertindak balas pada suhu bilik selama 2 jam.
Tambah empat kali jumlah EtOH ke dalam botol, kacau dan campurkan untuk mendapatkan mendakan pepejal. Hujah telah ditapis dan dibasuh dengan larutan EtOH.
Campurkan benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate (produk 1) dengan empat kali jumlah kering, anhydrous dan bebas oksigen THF, tambah jumlah triphenylphosphine yang sama, dan kacau untuk bercampur.
Tambah tiga kali jumlah n-ethylpyrrolidine anhidrat dan bebas oksigen, kacau dan campurkan, dan bertindak balas penyelesaian reaksi pada suhu bilik selama 24 jam.
Berkonsentrasi larutan tindak balas dan mendakan dengan etanol untuk mendapatkan produk IT (produk 2).
Produk 2 dibasuh dengan larutan EtOH, dan pelarut sisa telah dikeluarkan dengan MGSO4 pengering untuk mendapatkan produk bersih 2.
Ia adalah sebatian organik dengan sifat kimia berikut:
Harus diingat bahawa ia adalah reagen oksidan dan fosforilasi yang kuat, yang mempunyai bahaya tertentu, dan langkah berjaga -jaga keselamatan harus diambil ketika menggunakannya.
Pybop adalah sebatian dengan kereaktifan yang tinggi, terutamanya yang ditunjukkan dalam aspek berikut:
PYBOP adalah reagen pemeluwapan yang biasa digunakan dalam sintesis organik, juga dikenali sebagai PYBOP. Ia pertama kali disintesis dan diterangkan pada tahun 1992 oleh Richard B. Silverman dan Sriram Iyengar.
Pada masa itu, Silverman dan Iyengar sedang mencari reagen yang lebih cekap daripada reagen pemeluwapan lain yang digunakan pada masa itu. Mereka berharap dapat membangunkan reagen yang dapat dengan cepat mengepam amina dan asid karboksilik, dan berbuat demikian dengan kecekapan yang tinggi dan kos rendah. Selepas tempoh percubaan, akhirnya mereka dapatiBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, reagen yang dapat dengan cepat mengepam amina dan asid karboksilik pada suhu bilik.
Sejak itu, PYBOP telah menjadi reagen pemeluwapan yang digunakan secara meluas, dan aplikasinya dalam sintesis organik telah dipromosikan secara meluas.
Cool tags: benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate cas 128625-52-5, pembekal, pengeluar, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual