Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ialah salah satu pengeluar dan pembekal yang paling berpengalaman bagi boc-aib-oh cas 30992-29-1 di China. Selamat datang ke borong pukal berkualiti tinggi boc-aib-oh cas 30992-29-1 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.
Boc-Aib-OH, juga dikenali sebagai N-Boc-2-Methylalanine, ialah derivatif asid amino yang menemui aplikasi penting dalam biokimia dan sintesis organik. Namanya berasal daripada kumpulan pelindung N-tert-butyloxycarbonyl (Boc), yang biasanya digunakan untuk melindungi kumpulan amino semasa tindak balas kimia. Secara struktur, N-Boc-2-Methylalanine terdiri daripada teras asid amino 2-methylalanine dengan kumpulan pelindung Boc terminal N.
|
Formula Kimia |
C9H17NO4 |
|
Misa tepat |
203.12 |
|
Berat Molekul |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
Analisis Unsur |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| Takat lebur | 118-122 darjah |
|
Takat didih |
341.54 darjah (anggaran kasar) |
|
Ketumpatan |
1.1886 (anggaran kasar) |
 |
 |
Kaedah Penyediaan
PenyediaanBoc-Aib-OHlazimnya melibatkan perlindungan kumpulan amino 2-methylalanine dengan tert-kumpulan butoxycarbonyl (Boc). Tindak balas ini biasanya dicapai melalui penggunaan Boc anhidrida (di-tert-butil dikarbonat, (Boc)2O) sebagai sumber Boc.
Pelarut yang sesuai, seperti diklorometana kontang atau tetrahidrofuran, dipilih. 2-methylalanine dan Boc anhydride dilarutkan dalam pelarut dalam nisbah molar lazimnya antara 1:1 hingga 1:2. Mangkin asid, seperti 4-dimethylaminopyridine (DMAP), boleh ditambah untuk meningkatkan kadar tindak balas.
Campuran tindak balas dikacau pada suhu terkawal, biasanya antara 0 darjah dan suhu bilik, untuk tempoh antara beberapa jam hingga semalaman. Kumpulan Boc bertindak balas dengan kumpulan amino 2-methylalanine, membentuk asid amino yang dilindungi Boc yang dikehendaki
Selepas tindak balas selesai, pelarut dikeluarkan melalui penyejatan di bawah tekanan yang dikurangkan. Produk mentah kemudiannya ditulenkan, biasanya melalui penghabluran semula daripada pelarut yang sesuai atau dengan kromatografi lajur. Ketulenan produk terpencil boleh disahkan dengan teknik analisis seperti NMR dan HPLC.
Biokimia dan Sintesis Peptida
Boc-Aib-OH bertindak sebagai asid amino terlindung yang boleh digunakan dengan berkesan dalam sintesis peptida dan protein. Kumpulan Boc (tert-butyloxycarbonyl) secara khusus melindungi kefungsian amino molekul, dengan itu membenarkan ahli kimia memanipulasi kumpulan berfungsi lain secara selektif semasa proses sintesis peptida tanpa tindak balas sampingan yang tidak diingini.
Sebaik sahaja urutan peptida yang dikehendaki dibina sepenuhnya, kumpulan pelindung Boc boleh dialih keluar dengan mudah menggunakan keadaan berasid ringan (seperti asid trifluoroasettik), yang membebaskan asid amino bebas. Kumpulan amino bebas ini kemudiannya membolehkan pengubahsuaian lanjut atau penggunaan terus dalam pelbagai aplikasi biologi.
Penemuan Ubat dan Kimia Farmaseutikal
Derivatif Boc-Aib-OH telah mendapat daya tarikan yang ketara dalam penemuan ubat dan kimia farmaseutikal, sebahagian besarnya disebabkan oleh struktur kimianya yang unik dan sifat biologi serba boleh. Aib itu sendiri ialah asid amino bukan-semula jadi yang dicirikan oleh dua kumpulan metil yang melekat pada -karbon, yang memberikan peningkatan ketegaran konformasi kepada rantai peptida apabila digabungkan-ketegaran ini boleh meningkatkan rintangan peptida terhadap degradasi enzimatik (cth, oleh protease) dan meningkatkan enzim seperti molekul atau reseptor sasaran.
Sebagai blok binaan serba boleh, Boc-Aib-OH dan derivatifnya digunakan secara meluas dalam sintesis molekul organik kompleks dengan kesan terapeutik yang berpotensi.
Contohnya, ia kerap digunakan dalam pembangunan ubat berasaskan peptida-, termasuk peptida antimikrobial, analog hormon dan peptida anti-kanser, yang mana rantai sampingan bukan-semulajadi sisa Aib boleh memberikan aktiviti biologi baru yang tidak dapat dicapai oleh asid amino semula jadi. Kumpulan pelindung Boc amat berharga dalam konteks ini, kerana ia membenarkan penggabungan terkawal Aib ke dalam ubat peptida atau calon dadah semasa sintesis,
memastikan urutan dan struktur yang betul dikekalkan. Selain itu, keupayaan untuk mengalih keluar sintesis siaran kumpulan Boc-dengan mudah membolehkan pengoptimuman selanjutnya bagi molekul ubat, seperti pengenalan farmakofor atau pengubahsuaian untuk meningkatkan sifat keterlarutan dan farmakokinetik.
Sains Bahan dan Kimia Polimer
Di sebalik aplikasinya dalam biokimia dan pembangunan ubat, Boc-Aib-OH juga berfungsi sebagai monomer berfungsi dalam sintesis polimer dan kopolimer, menyumbang kepada pembangunan bahan termaju dengan sifat yang disesuaikan. Struktur kimianya yang unik-menggabungkan kumpulan amino yang dilindungi dan tulang belakang Aib yang tegar-menjadikannya calon yang ideal untuk digabungkan ke dalam rantai polimer, kerana ia boleh memodulasi sifat fizikal, kimia dan mekanikal bahan yang terhasil.
Polimer yang diubah suai ini menemui pelbagai aplikasi merentasi pelbagai bidang: dalam biobahan, contohnya, ia digunakan dalam pembangunan perancah biokompatibel untuk kejuruteraan tisu, sistem penghantaran ubat atau peranti perubatan, di mana sifat tidak-toksik dan kestabilan strukturnya adalah kritikal. Selain itu, ia digunakan dalam pengeluaran salutan dan pelekat khusus, di mana sifat permukaannya yang unik (cth, hidrofobisiti, kekuatan lekatan) menjadikannya sesuai untuk aplikasi industri atau pengguna, seperti salutan-kalis kakisan atau pelekat berprestasi tinggi-untuk bahan termaju.
Alat Penyelidikan
Tambahan pula, kumpulan amino yang dilindungi Boc-nya menyediakan model yang boleh dipercayai untuk mengkaji kimia kumpulan yang melindungi, termasuk pembangunan kaedah penyahlindungan baharu atau pengoptimuman kaedah sedia ada. Dalam kajian mekanistik, Boc-Aib-OH sering digunakan untuk menjelaskan laluan pembentukan ikatan peptida, tindak balas penyahlindungan dan proses utama lain dalam kimia organik dan peptida. Ia juga berfungsi sebagai reagen piawai dalam pengoptimuman tindak balas, di mana kereaktifannya-yang bercirikan baik membolehkan ahli kimia menguji dan menapis keadaan tindak balas (cth, suhu, pelarut, mangkin) untuk sintesis peptida, polimer atau sebatian organik lain yang lebih cekap. Secara keseluruhannya, kepelbagaian dan kebolehramalannya menjadikannya alat yang sangat diperlukan untuk memajukan penyelidikan dalam pelbagai disiplin saintifik.
Kumpulan Boc berfungsi sebagai kumpulan pelindung untuk fungsi amino 2-methylalanine. Kumpulan pelindung ini stabil di bawah pelbagai keadaan tetapi boleh disingkirkan secara selektif dalam keadaan berasid, biasanya menggunakan asid trifluoroacetic (TFA) atau asid hidroklorik (HCl) dalam pelarut organik. Penyingkiran kumpulan Boc mendedahkan kumpulan amino bebas, membolehkan tindak balas atau pengubahsuaian kimia selanjutnya.
Boc-Aib-OHbiasanya larut dalam pelarut organik seperti metanol, etanol, dan dimetilformamida (DMF). Keterlarutannya dalam air adalah terhad kerana sifat hidrofobiknya, tetapi ia boleh dilarutkan dalam larutan akueus menggunakan penimbal atau kosolvent yang sesuai.
Ia stabil di bawah keadaan ambien dan boleh disimpan untuk tempoh yang lama tanpa degradasi yang ketara. Walau bagaimanapun, ia harus dijauhkan daripada asid atau bes kuat, kerana keadaan ini boleh menyebabkan penguraian atau penyingkiran kumpulan pelindung Boc.
Kumpulan amino adalah reaktif dan boleh mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas kimia. Sebagai contoh, ia boleh digabungkan dengan asid karboksilik atau ester diaktifkan menggunakan tindak balas pemeluwapan seperti pembentukan ikatan amida. Selain itu, kumpulan Boc boleh disingkirkan secara terpilih di bawah keadaan berasid, membolehkan pengubahsuaian atau tindak balas lanjut dengan kumpulan amino bebas.
Ringkasnya, N-tert-butoxycarbonyl-2-methylalanine (Boc-Aib-OH) mempunyai sifat kimia unik yang penting untuk fungsi dan aplikasinya. Sifat kumpulan yang melindungi, keterlarutan, kestabilan, dan kereaktifan menjadikannya blok binaan yang berharga dalam sintesis organik dan sains bahan.
tindak balas buruk
Boc Ab OH (N-tert-butoxycarbonyl-2-methylanine) ialah serbuk kristal putih dengan formula molekul C ₉ H ₁ NO ₄, berat molekul 203.24 dan nombor CAS 30992-29-1. Struktur terasnya termasuk kumpulan amino yang dilindungi oleh tert butoxycarbonyl (Boc) dan tulang belakang 2-methylanine, yang memberikan kelebihan unik dalam sintesis kimia: kumpulan Boc boleh disingkirkan secara selektif dalam keadaan berasid (seperti asid trifluoroacetic), manakala halangan sterik 2-methylanine meningkatkan kestabilan molekul sasaran.
Prestasi ketoksikan dalam eksperimen haiwan
Ketoksikan akut
Pemberian oral LD ₅₀ kepada tikus tidak jelas, tetapi pada dos 500 mg/kg, aktiviti berkurangan, pernafasan cepat, gegaran, dan beberapa haiwan mati. Pembedahan mendedahkan vakuolisasi sel hati dan edema sel epitelium tiub buah pinggang.
Anjing lebih sensitif kepada Boc Ab OH, dengan muntah dan cirit-birit berlaku selepas pentadbiran berterusan 100 mg/kg/d selama 7 hari, yang mungkin berkaitan dengan perbezaan enzim metabolik antara spesies.
Ketoksikan subkronik
Pemberian 100 mg/kg/hari kepada tikus selama 13 minggu mengakibatkan penurunan berat testis dan kiraan sperma pada lelaki, manakala tiada keabnormalan diperhatikan pada ovari wanita. Walau bagaimanapun, kejadian gangguan kitaran estrus meningkat sebanyak 20%.
Ujian neurobehavioral menunjukkan bahawa haiwan dalam kumpulan rawatan mempunyai pengurangan 30% dalam jarak aktiviti semasa eksperimen lapangan terbuka, menunjukkan kebimbangan seperti tingkah laku.
Reaksi buruk pada peringkat sel
Hepatotoksisiti
Selepas pendedahan kepada 50 μ M Boc Ab OH selama 24 jam, sel HepG2 menunjukkan penurunan 50% dalam daya maju sel, disertai dengan peningkatan 2.5 kali ganda dalam penjanaan ROS dan 60% pengurangan GSH.
Eksperimen kultur bersama telah menunjukkan bahawa sitokin pro-peradangan (seperti IL-6 dan TNF - ) yang dikeluarkan oleh sel hati yang rosak boleh mendorong apoptosis sel normal bersebelahan, membentuk "toksiki paracrine".
Neurotoksisiti
Pada kepekatan 10 μ M, pertumbuhan dendrit saraf dalam neuron hippocampal tikus primer telah dihalang sebanyak 40%, dan ekspresi synaptophysin dikurangkan sebanyak 35%, yang boleh dicapai dengan mengganggu pempolimeran microtubule.
Dalam model embrio ikan zebra, pendedahan 0.1 μ M membawa kepada perkembangan neuron motor yang tidak normal, penurunan 50% dalam kekerapan hayunan sirip ekor, dan dikaitkan dengan disfungsi sistem serotonergik.
Faktor yang mempengaruhi tindak balas buruk
Dos dan masa pendedahan
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 mg/kg) lebih berkemungkinan menyebabkan kegagalan hati akut dan kemurungan pernafasan, manakala dos rendah kronik (10 mg/kg/dx 6 bulan) boleh menyebabkan kerosakan hati dan buah pinggang terkumpul atau neurodegenerasi.
Hubungan tindak balas dos: Hepatotoksisiti IC ₅₀ adalah kira-kira 50 μ M, dan neurotoksisiti adalah ketara pada 10 μ M, menunjukkan bahawa sistem saraf mungkin lebih sensitif.
Spesies dan perbezaan individu
Kepekaan spesies: Anjing memetabolismekan Boc Ab OH pada kadar yang lebih perlahan, membawa kepada pengumpulan bahan toksik, dimanifestasikan sebagai muntah dan cirit-birit lebih awal. Data primat kurang, tetapi berdasarkan ciri metabolik sebatian indole pada manusia (seperti dominasi CYP3A4), berhati-hati harus dilakukan dalam mengekstrapolasi hasil eksperimen haiwan.
Polimorfisme genetik: Polimorfisme gen GST (glutathione S-}transferase) boleh menjejaskan keupayaan detoksifikasi individu. Individu yang mengalami kekurangan GSTT1 lebih terdedah kepada kerosakan oksidatif selepas terdedah kepada Boc Ab OH disebabkan penurunan keupayaan mengikat GSH.
Interaksi dadah
Induksi/perencatan enzim metabolik: Boc Ab OH boleh menghalang aktiviti CYP3A4, yang membawa kepada peningkatan kepekatan ubat darah dalam ubat yang ditadbir bersama seperti statin dan antikoagulan, dan meningkatkan risiko miopati atau pendarahan. Sebaliknya, inducers CYP3A4 (seperti rifampicin) boleh mempercepatkan metabolisme Boc Ab OH, mengurangkan keberkesanan atau ketoksikannya.
Pengikatan kompetitif sasaran: Jika dikongsi dengan perencat pengambilan semula serotonin (SSRI), pengikatan kompetitif SERT boleh menyebabkan sindrom 5-HT (seperti demam tinggi, gegaran dan kekeliruan).
Soalan Lazim
Untuk apa Boc digunakan?
+
-
Theperlindungan aminadengan tert-kumpulan butyloxycarbonyl (Boc) ialah tindak balas yang digunakan secara meluas dalam sintesis organik kerana sifat lengainya terhadap hidrogenolisis pemangkin dan rintangan terhadap hidrolisis di bawah kebanyakan keadaan asas dan reagen nukleofilik.
Apakah AIb dalam perubatan?
+
-
2-Asid aminoisobutirik(Aib) ialah asid amino bukan-proteinogenik dengan formula struktur H2N-C(CH3)2-COOH. Sisa Aib ialah komponen tirzepatide, ubat antidiabetik yang biasa ditetapkan untuk rawatan diabetes jenis 2. Walaupun jarang, ia juga terdapat dalam beberapa produk semula jadi.
Cool tags: boc-aib-oh cas 30992-29-1, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual