Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ialah salah satu pengeluar dan pembekal etil 3-metil-1h-pyrazole-5-carboxylate yang paling berpengalaman di China. Selamat datang ke pukal borong berkualiti tinggi etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilat cas 4027-57-0 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat,Nama Cina ialah 3-metil-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester atau 1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester, yang merupakan bahan kimia Sebagai sebatian pirazol, ia mungkin mempunyai sifat kimia tipikal sebatian pirazol. Penampilan biasanya berwarna putih hingga kuning muda serbuk atau kristal. Ia boleh digunakan sebagai perantaraan dalam sintesis farmaseutikal untuk mengambil bahagian dalam penyediaan sebatian atau ubat aktif secara biologi. Disebabkan oleh potensi sifat merengsa atau toksik sebatian ini, ia hendaklah dikendalikan dalam persekitaran yang mempunyai pengudaraan yang baik dan peralatan perlindungan yang sesuai (seperti sarung tangan, cermin mata, dll.) hendaklah dipakai. Di samping itu, sentuhan langsung dengan kulit, mata, dsb. hendaklah dielakkan, dan sisa hendaklah dilupuskan dengan betul selepas digunakan.
Maklumat tambahan sebatian kimia:
|
Formula Kimia |
C7H10N2O2 |
|
Misa tepat |
154.07 |
|
Berat Molekul |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
Analisis Unsur |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
Takat lebur |
80-84 darjah (lit.) |
|
Takat didih |
299.1±20.0 darjah (Diramalkan) |
|
Ketumpatan |
1.171±0.06 g/cm3(Diramalkan) |
|
|
|
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat(nombor CAS: 4027-57-0) ialah sebatian organik yang mengandungi cincin pirazol, dengan formula molekul C7H10N2O2 dan berat molekul 154.17 g/mol. Sebagai ahli penting sebatian pirazol, struktur kimianya yang unik (gelang heterosiklik lima anggota yang mengandungi dua atom nitrogen) memberikannya kereaktifan yang kaya dan pelbagai aplikasi.
Bidang farmaseutikal: Perantaraan utama dan peranan teras dalam pembangunan ubat
Dalam bidang perubatan, perantara teras untuk sintesis pelbagai ubat, terutamanya dalam penyelidikan dan pembangunan anti-kanser, antivirus, antibakteria dan ubat lain, menduduki kedudukan penting. Struktur cincin pirazolnya secara khusus boleh berinteraksi dengan sasaran biologi seperti enzim dan reseptor, dengan itu melakukan aktiviti farmakologi.
Lorlatinib (PF-06463922) ialah perencat ALK generasi ketiga-yang dibangunkan oleh Pfizer untuk rawatan bukan-kanser paru-paru sel kecil (NSCLC), terutamanya untuk pesakit yang tahan terhadap perencat ALK generasi pertama Crizotinib dan perencat ALK generasi kedua Ceritinib dan Alectinib.
Mekanisme tindakan: Gen gabungan ALK ialah salah satu gen pemacu bukan-kanser paru-paru sel kecil. Loratinib menghalang aktiviti ALK tyrosine kinase, menyekat laluan isyarat sel tumor (seperti PI3K/AKT, RAS/MAPK), dan dengan itu menghalang pertumbuhan tumor dan metastasis.
Laluan sintesis: Ia adalah perantaraan utama dalam sintesis lorlatinib.
Ia diubah menjadi struktur teras melalui langkah-langkah berikut:
Hidrolisis ester: Dihidrolisis kepada 3-asid metil-1H-pirazol-5-karboksilik dalam keadaan beralkali.
Tindak balas nitrilasi: Bertindak balas dengan ammonia dan natrium sianida untuk membentuk 1-metil-3- ((metoksi) metil) -1H-pirazol-5-nitrile.
Kitaran dan pengubahsuaian: Kitaran selanjutnya dengan kloropidin untuk membentuk struktur akhir lorlatinib.
Kepentingan klinikal: Loratinib mempunyai kesan perencatan yang kuat pada mutasi tahan ALK (seperti L1196M, G1269A), memanjangkan kemandirian bebas perkembangan (PFS) pesakit dengan ketara dan menjadi pilihan penting untuk rawatan kanser paru-paru lanjutan.
Ia juga boleh digunakan untuk mensintesis ubat anti-kanser lain yang mengandungi cincin pirazol, seperti:
Inhibitor CDK: Kinase bergantung kepada Cyclin (CDK) ialah protein utama yang mengawal kitaran sel. Sebatian pyrazole boleh menyekat percambahan sel tumor dengan menghalang aktiviti CDK4/6.
Perencat PARP: Adenosine diphosphate ribose polymerase (PARP) ialah enzim utama dalam pembaikan kerosakan DNA, dan perencat PARP pyrazole (seperti olaparib) membunuh sel tumor mutan BRCA melalui mekanisme "kematian sintetik".
3. Perantaraan ubat antiviral dan antibakteria
Ubat antiviral: Struktur cincin pirazol mempamerkan aktiviti yang baik dalam ubat antivirus, seperti menghalang integrase HIV atau polimerase RNA. Ubat antivirus baru boleh dibangunkan melalui pengubahsuaian struktur.
Ubat antibakteria: Ubat antibakteria yang mengandungi cincin pirazol (seperti linezolid) memberikan kesan antibakteria dengan menghalang sintesis protein bakteria, dan sebatian ini boleh digunakan sebagai prekursor untuk sintesis analognya.
Atom nitrogennya boleh membentuk kompleks dengan ion logam (seperti kuprum dan paladium) dan digunakan sebagai ligan dalam tindak balas pemangkin logam. Contohnya:
Tindak balas gandingan Suzuki: Di bawah pemangkinan paladium, ligan pirazol boleh meningkatkan kecekapan gandingan antara aril halida dan asid boronik, yang digunakan untuk mensintesis sebatian aromatik (struktur biasa molekul dadah).
Pemangkinan asimetri: Ligan pirazol kiral boleh digunakan untuk tindak balas penghidrogenan asimetri untuk mensintesis perantaraan farmaseutikal tulen secara optikal.
Penyelesaian inovatif untuk kawalan perosak dan perlindungan tanaman dalam bidang racun perosak
Dalam bidang racun perosak,etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatderivatif mempamerkan aktiviti biologi yang sangat baik, terutamanya dalam memerangi perosak pertanian dengan kesan yang ketara. Mekanisme tindakannya biasanya melibatkan gangguan sistem saraf, sistem pernafasan, atau proses metabolik perosak.
1. Perantaraan acaricide: teras sintesis ester nitril imidacloprid
Cyenopyrafen ialah acaricide berasaskan akrilonitril novel yang dibangunkan oleh Sumitomo Chemical di Jepun. Ia mempunyai keberkesanan yang tinggi dalam mencegah dan mengawal hama berbahaya seperti hama labah-labah merah dan hama jantung pada tanaman seperti pokok sitrus, pokok epal, dan pokok teh.
Mekanisme tindakan: Nitril imidacloprid menghalang aktiviti kompleks mitokondria II (succinate dehydrogenase, SDH) dalam hama berbahaya, menyekat metabolisme tenaga (sintesis ATP), dan membawa kepada kematian hama.
Laluan sintesis: 3-methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester ditukar kepada nitril imidacloprid ester melalui langkah-langkah berikut:
Tindak balas pertukaran Ester: Bertindak balas dengan metanol untuk menghasilkan 3-asid metil-1H-pirazol-5-karboksilik metil ester.
Tindak balas nitrilasi: Bertindak balas dengan natrium sianida dan tionyl klorida untuk membentuk 3-metil-1H-pirazol-5-karbonitril.
Pengenalan rantai sisi: Bertindak balas dengan kloroakrilonitril untuk membentuk struktur teras ester imidacloprid nitril.
Kelebihan: Berbanding dengan acaricides tradisional seperti avermectin dan imidacloprid, imidacloprid mempunyai ciri-ciri selektiviti yang tinggi, aktiviti yang kuat, jangka hayat yang panjang (4-6 minggu), dan ketoksikan yang rendah kepada organisma bukan sasaran seperti lebah dan musuh semula jadi, yang selaras dengan trend pembangunan racun perosak hijau.
2. Perantaraan racun perosak lain
Racun perosak lain yang mengandungi cincin pirazol boleh dibangunkan melalui pengubahsuaian struktur:
Racun herba: Racun herba pyrazole (seperti fluazuron) menghalang pertumbuhan rumpai dengan menyekat sintase asetil laktat (ALS) dan menyekat sintesis asid amino rantai bercabang (valine, leucine).
Racun kulat: Racun kulat pirazol (seperti flukonazol) menghalang pertumbuhan kulat dengan menekan kompleks III dalam rantai pernafasan mitokondria, mengganggu metabolisme tenaga.
3. Pengoptimuman struktur dalam penyelidikan dan pembangunan racun perosak
Substituen cincin pirazol, seperti metil dan etil ester, boleh menjejaskan aktiviti biologi racun perosak dengan ketara. Strategi berikut boleh mengoptimumkan prestasinya:
Memperkenalkan halogen: Memperkenalkan atom halogen seperti fluorin dan klorin ke dalam cincin pirazol boleh meningkatkan keterlarutan lipid ubat dan meningkatkan keupayaannya untuk menembusi membran sel perosak.
Memperkenalkan heteroatom: Memperkenalkan heteroatom seperti oksigen dan sulfur ke dalam rantai sisi boleh membentuk ikatan hidrogen atau interaksi elektrostatik, meningkatkan keupayaan mengikat dengan protein sasaran.
Industri kimia: asas kepada sintesis organik dan bahan berfungsi
Dalam bidang kejuruteraan kimia, sebagai perantara organik yang penting, ia digunakan secara meluas untuk mensintesis sebatian organik yang mengandungi cincin pirazol, yang mempunyai nilai aplikasi yang berpotensi dalam sains bahan, bahan berfungsi dan bidang lain.
1. Sintesis sebatian organik
Derivatif pirazol: Pelbagai derivatif pirazol boleh disintesis melalui tindak balas penggantian, tindak balas kitaran, dsb., seperti:
1,3-dimetil-1H-pirazol-5-karboksilik asid etil ester: Memperkenalkan kumpulan metil kedua melalui tindak balas metilasi untuk meningkatkan hidrofobisiti molekul.
1,5-dimethylpyrazole-3-carboxylic acid metil ester: disintesis melalui pertukaran ester dan tindak balas metilasi, digunakan untuk menyediakan polimer yang mengandungi gelang pirazol.
Sebatian heterosiklik: Gelang pirazol boleh bercantum dengan heterosiklik lain seperti tiazol dan imidazol untuk membentuk sebatian heterosiklik dengan sifat unik, yang digunakan dalam pembangunan bahan berfungsi.
2. Sains Bahan
Bahan optoelektronik: Sebatian yang mengandungi gelang pirazol mempamerkan prestasi cemerlang dalam bahan penukaran fotoelektrik
Diod Pemancar Cahaya Organik (OLED): Sebatian pyrazole boleh digunakan sebagai lapisan pengangkutan elektron atau bahan lapisan penyekat lubang untuk meningkatkan kecekapan bercahaya dan jangka hayat OLED.
Sel solar organik (OPV): Cincin pyrazole boleh dimasukkan ke dalam bahan penderma atau penerima untuk mengoptimumkan julat penyerapan cahaya dan prestasi pemindahan caj.
Polimer berfungsi: Melalui tindak balas pempolimeran, cincin pirazol boleh dimasukkan ke dalam rantai polimer untuk menyediakan bahan polimer dengan fungsi khas
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 darjah ) dan boleh digunakan dalam bidang aeroangkasa.
Bahan konduktif: Polimer terkonjugasi pyrazole boleh mencapai kekonduksian melalui doping dan digunakan dalam peranti elektronik yang fleksibel.
3. Pemangkinan dan Kimia Koordinasi
Bahan rangka kerja organik logam (MOF): Sebatian cincin pirazol boleh berfungsi sebagai ligan untuk membentuk MOF dengan ion logam seperti zink dan kuprum, mempamerkan luas permukaan khusus yang tinggi dan sifat penjerapan yang sangat baik. Ia boleh digunakan untuk penyimpanan gas (seperti hidrogen dan karbon dioksida), pengasingan, dan pemangkinan.
Pemangkinan asimetri: Ligan pirazol kiral boleh digunakan untuk penghidrogenan asimetri, epoksidasi dan tindak balas lain untuk mensintesis perantaraan dadah atau pewangi optik tulen.
Bidang penyelidikan: alat penting untuk penyelidikan biokimia dan pembangunan reagen
Dalam bidang penyelidikan saintifik, sebagai reagen biokimia yang penting,etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatdigunakan secara meluas dalam penyelidikan sains hayat, eksperimen sintesis organik, dsb.
1. Penyelidikan biokimia
Penyelidikan aktiviti enzim: Sebatian cincin pirazol boleh digunakan sebagai perencat atau pengaktif enzim untuk mengkaji hubungan antara struktur dan fungsi enzim. Contohnya:
Inhibitor SDH: Analog imidacloprid nitril boleh digunakan untuk mengkaji mekanisme pemangkin kompleks mitokondria II.
Perencat ALK: Analog Loratinib boleh digunakan untuk mengkaji laluan isyarat gen gabungan ALK.
Ujian pengikatan reseptor: Dengan mensintesis ligan yang mengandungi cincin pirazol dan mengkaji sifat pengikatannya dengan reseptor, asas teori disediakan untuk reka bentuk ubat. Contohnya:
Reseptor gandingan protein G (GPCR): Ligan pyrazole boleh meniru ligan semula jadi seperti dopamin dan adrenalin, dan mengkaji interaksi antara reseptor dan ligan.
2. Pembangunan reagen
Bahan piawai dan rujukan: Kompaun ini boleh digunakan sebagai bahan piawai atau rujukan untuk penentukuran instrumen seperti analisis spektrometri jisim dan resonans magnet nuklear (NMR).
Reagen sintesis organik: Dalam sintesis organik, 3-methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester boleh digunakan sebagai perantara tindak balas atau reagen untuk mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas kimia:
Tindak balas penggantian: Atom nitrogen cincin pirazol boleh menjalani tindak balas alkilasi dan asilasi, memperkenalkan substituen yang berbeza.
Tindak balas kitaran: Bertindak balas dengan alfa, beta keton tak tepu atau aldehid untuk membentuk struktur heterosiklik baharu.
Kawasan aplikasi lain yang berpotensi
Sebagai tambahan kepada medan yang disebutkan di atas, potensi nilai aplikasi juga telah ditunjukkan dalam bidang berikut:
1. Rempah dan pati
Sebatian yang mengandungi cincin pirazol mempunyai wangian yang unik dan boleh digunakan untuk mensintesis minyak wangi atau pati:
Haruman bunga: Sebatian dengan aroma mawar dan melati boleh disintesis dengan memperkenalkan-kumpulan alkil atau aril rantai panjang.
Rempah wangi: Sebatian dengan aroma epal dan strawberi boleh disintesis dengan memperkenalkan kumpulan ester atau aldehid.
2. Pewarna dan pigmen
Melalui pengubahsuaian kimia, pewarna atau pigmen yang mengandungi cincin pirazol boleh dibangunkan:
Pewarna asid: Cincin pyrazole boleh memperkenalkan kumpulan asid sulfonik untuk meningkatkan keterlarutan air dan prestasi pencelupan pewarna, digunakan untuk mencelup bulu dan sutera.
Pigmen organik: Pigmen pyrazole mempunyai ciri-ciri warna terang dan kestabilan yang baik, dan boleh digunakan untuk mewarna plastik dan dakwat.
3. Perencat kakisan logam
Sebatian cincin pirazol boleh membentuk filem pelindung pada permukaan logam, menghalang sentuhan dengan media menghakis seperti air dan oksigen, dengan itu menghalang kakisan logam. Contohnya:
Perencat kakisan kuprum: Sebatian yang mengandungi gelang pirazol boleh membentuk kompleks pada permukaan kuprum, menghalang pengoksidaan kuprum.
Perencat kakisan keluli: Sebatian pyrazole boleh membentuk kompleks yang stabil dengan ion besi, memperlahankan kadar kakisan keluli.
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat, sebagai perantaraan organik pelbagai fungsi, memainkan peranan yang tidak boleh ditukar ganti dalam bidang seperti perubatan, racun perosak, kejuruteraan kimia dan sains bahan kerana struktur kimianya yang unik dan kereaktifan yang kaya. Daripada sintesis ubat antikanser lorlatinib kepada pembangunan nitril imidacloprid acaricide hijau, daripada bahan optoelektronik kepada perencat kakisan logam, skop penggunaannya terus berkembang. Pada masa hadapan, dengan pembangunan kimia hijau, kimia pengiraan dan teknologi lain, penyelidikan mengenai 3-methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester dan derivatifnya akan membuka peluang baharu, menyediakan lebih banyak penyelesaian untuk kesihatan manusia, pengeluaran pertanian dan inovasi bahan.
Cool tags: etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilat cas 4027-57-0, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual