Imidazole Powder Cas 288-32-4

Serbuk Imidazole, Formula molekul C3H4N2, putih hingga serbuk kristal kuning. Ia adalah sebatian organik, sejenis diazole, dan lima kompaun heterosiklik aromatik dengan dua atom nitrogen meta dalam struktur molekulnya. Sepasang elektron yang tidak terkawal dari atom nitrogen kedudukan 1- dalam cincin imidazole mengambil bahagian dalam konjugasi cincin, dan ketumpatan elektron atom nitrogen berkurangan, menjadikan hidrogen pada atom nitrogen ini mudah untuk meninggalkan dalam bentuk hidrogen.

Imidazole adalah berasid dan alkali, dan boleh membentuk garam dengan pangkalan yang kuat. Ciri -ciri kimia imidazole boleh diringkaskan sebagai sintesis piridin dan pirol. Kedua -dua unit struktur ini hanya memainkan peranan penting dalam pemangkinan hidrolisis lipoid oleh histidine sebagai agen pemindahan acil dalam enzim. Derivatif Imidazole wujud dalam organisma biologi dan lebih penting daripada imidazole sendiri dalam penyelidikan saintifik dan pengeluaran perindustrian, seperti DNA, hemoglobin, dll.

Serbuk Imidazole, lima kompaun heterosiklik aromatik yang mengandungi dua atom nitrogen meta, telah menunjukkan nilai aplikasi yang luar biasa dalam bidang perubatan, pertanian, industri, dan penyelidikan saintifik kerana struktur elektronik dan kereaktifannya yang unik.

Terapi antikulat

 

Mekanisme tindakan:
Perencatan sintesis ergosterol: ubat imidazole (seperti clotrimazole dan ketoconazole) blok sintesis ergosterol pada membran sel kulat dengan menghalang lanosterol 14 - demethylase.
Permohonan Klinikal:
Penyakit cacing kulit: Aplikasi luaran salap miconazole nitrat untuk rawatan tinea pedis, dengan kadar penyembuhan 85% (4- kursus minggu).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Rawatan penyakit tiroid

 

Ubat antithyroid:
Methimazole (MMI): Menghalang peroksidase tiroid, mengurangkan sintesis hormon tiroid, dan mengambil 2-3 minggu untuk berkuatkuasa.
Kelebihan Fungsi:
Keselamatan embrio: MMI disyorkan sebagai keutamaan pada kehamilan awal, dengan risiko teratogenik yang lebih rendah daripada propylthiouracil.

Pembangunan ubat anti-tumor

 

Derivatif Imidazole:
Asid Gambogic: Inhibitor Multi Target, IC5 0 adalah 0.8 μ m untuk kanser payudara MCF -7 sel.
Terapi Gabungan:
Kompleks Platinum Imidazole: Selepas koordinasi dengan imidazole, cisplatin mengurangkan nefrotoxicity sebanyak 40% dan meningkatkan aktiviti anti-tumor sebanyak 2 kali.

Ubat Sistem Saraf Pusat

 

Ubat hipnosis sedatif:
Etomidate: Struktur cincin imidazole meningkatkan lipophilicitynya, dengan cepat melintasi halangan darah-otak, dan mempunyai masa induksi anestesia kurang dari 30 saat.
Antiepileptik:
Zonisamide: Struktur tetrahydrofuran imidazole yang menghalang saluran natrium bertenaga voltan, menghasilkan kadar kawalan 75% untuk epileptikus status.

Fungisida

 

Kelas Benzimidazole:
Duojunling: Menghalang dan merawat gandum fusarium kepala, dengan keberkesanan lapangan sebanyak 82%. Mekanisme tindakannya adalah untuk mengganggu pempolimeran protein microtubule.
Kelebihan dan ciri -ciri:
Aktiviti intrinsik: dijalankan ke atas melalui penyerapan akar, melindungi tisu yang baru terbentuk.
Pengurusan Rintangan: Penggunaan alternatif dengan fungisida triazol untuk melambatkan perkembangan rintangan.

Insektisida

 

Neonicotinoids:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% terhadap aphids.
Cara tindakan:
Pengaliran Penyerapan Dalaman: Diagihkan ke pelbagai bahagian tumbuhan 24 jam selepas permohonan, dengan jangka hayat 30 hari.

Peraturan pertumbuhan tumbuhan

 

Pembangunan Root:
Asid Imidazoacetic (IA): Kepekatan 0. 1 ppm menggalakkan 25% pemanjangan akar utama Arabidopsis dan peningkatan 30% dalam bilangan akar sisi.
Peningkatan ketahanan:
Serbuk ImidazoleGlycerophosphate (IGP): Meningkatkan rintangan kemarau gandum dan meningkatkan kandungan air relatif daun sebanyak 18%.

Pemeliharaan penuaian pasca

 

Prochloraz:
Pencegahan dan kawalan penyakit penisilium sitrus: Rawatan merendam selepas penuaian dapat menghalang pengembangan bintik -bintik penyakit sebanyak 90% dan melanjutkan tempoh penyimpanan sebanyak 4 minggu.
Mekanisme tindakan:
Perencatan pernafasan: Mengurangkan pelepasan etilena dari buah -buahan dan menangguhkan proses pematangan.

 

(1) Ejen pengawetan resin epoksi
Peningkatan Prestasi:
Ciri -ciri mekanikal: Menambah 2% imidazole meningkatkan kekuatan lenturan resin epoksi sebanyak 35% dan suhu peralihan kaca (TG) dengan 15 darjah.
Kelebihan Teknologi:
Penyembuhan suhu rendah: Ia boleh disembuhkan sepenuhnya pada 80 darjah /2 jam dan sesuai untuk pembungkusan komponen sensitif haba.
(2) rawatan permukaan logam
Inhibitor karat tembaga:
Penggantian benzotriazole (BTA): Derivatif imidazole mempunyai kecekapan perencatan kakisan sebanyak 92% dan pengurangan kos sebanyak 40%.
Anodizing aluminium:
Keseragaman lapisan filem: Menambah 0. 5% imidazole mengurangkan keliangan filem oksida sebanyak 25% dan meningkatkan rintangan kakisan sebanyak tiga kali.

 

(3) Perantara sintesis kimia
Sintesis dadah:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Industri Pewarna:
Pewarna menyebarkan: Struktur imidazole meningkatkan pertalian pewarna untuk gentian poliester, dengan kelebihan warna 4-5 tahap.
(4) Aplikasi perindustrian lain
Industri Kaca:
CLARIFIER: Hilangkan gelembung dalam kaca, tingkatkan ketelusan, dan gunakan 0. 2 kg imidazole per tan kaca.
Vulcanisasi getah:
Pemecut: Derivatif imidazole memendekkan masa vulcanisasi sebanyak 30% dan meningkatkan ketumpatan silang silang.

 

(1) Sains Bahan
Cecair ionik:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, sesuai untuk elektrolit bateri lithium-ion.
Rangka Kerja Organik Logam (MOFs):
Zif -8: Ligan imidazole digunakan untuk membina struktur zeolit ​​dengan kapasiti penjerapan hidrogen sebanyak 2.6% berat (77 K/1 atm).
(2) medan pemangkin
Pemangkinan asimetrik:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Photocatalysis:
Imidazole Modified TiO ₂: Respons cahaya yang boleh dilihat, kadar degradasi metil oren sebanyak 85% (2 jam).

1. Ia diperolehi oleh siklisasi dan peneutralan glyoxal. Letakkan glyoxal, formaldehid dan ammonium sulfat ke dalam periuk reaksi, kacau dan panaskannya ke darjah 85-88, dan simpannya hangat selama 4h. Sejuk ke 50-60 ijazah, dan gunakan air kapur sehingga pH berada di atas 1 0. Haba ke 85-90 darjah, pelepasan ammonia untuk lebih daripada 1h, sejuk sedikit, penapis, basuh kek penapis dengan air panas, tumpukan filtrat di bawah tekanan yang dikurangkan sehingga ia disejat tanpa air, terus sulingan di bawah tekanan yang dikurangkan sehingga semua bahan mendidih yang rendah dikuap, dan kumpulkan 105-160. Hasilnya adalah kira -kira 45%.

2. Kaedah penyediaan lain adalah untuk mengikat O-phenylenediamine dan asid formik untuk menghasilkan benzimidazole, kemudian buka cincin ke 4, 5- dihydroxyimidazole melalui reaksi hidrogen peroksida, dan akhirnya decarboxylate untuk mendapatkan imidazole. 4, 5- Dihydroxyimidazole juga boleh diperolehi oleh nitrasi dan siklisasi asid D-tartaric. Proses decarboxylation 4, 5- dihydroxyimidazole untuk menyediakan imidazole adalah seperti berikut: mix 4, {10}} dihydroxyimidazole dengan tembaga oksida, panas ke {11} Dapatkan produk siap dengan hasil sebanyak 76%.

3. Kaedah sintesis glyoxal industri: Letakkan glyoxal, formaldehid dan ammonium sulfat ke dalam reaktor, kacau dan panaskannya hingga 85 ~ 88 darjah, dan pastikan mereka hangat selama 4h. Kemudian sejukkan ke 50 ~ 60 darjah, gunakan air kapur untuk mencapai pH di atas 10, kemudian panaskannya hingga 85 ~ 90 darjah, dan pelepasan ammonia selama lebih dari 1H. Selepas sedikit penyejukan, penapis, basuh kek penapis dengan air panas, tambahkan filtrat ke unit penyulingan, mula -mula mengurangkan tekanan dan menumpukan perhatian sehingga tiada air disejat, kemudian terus mengurangkan tekanan dan sulingan sehingga semua bahan mendidih yang rendah disejat, dan kemudian mengumpul 105 ~ 160 darjah /133.3~266.7PA pecahan untuk mendapatkan imidazole. Hasilnya adalah kira -kira 45%. Setiap tan produk menggunakan 4172kg glyoxal, 2344kg formaldehid (37%), 3826kg ammonium sulfat (99%) dan kapur 2571kg. Formula tindak balas adalah seperti berikut:

Oleh kerana hasil yang tidak memuaskan dan kualiti produk, beberapa kaedah yang lebih baik dilaporkan dalam kesusasteraan, seperti kaedah pengekstrakan isopropil eter, kaedah sintesis menggunakan urotropine dan bukannya formaldehid, kaedah sintesis menggunakan ammonia bukannya amonium sulfat, dan kaedah sintesis. Jika ammonium oxalate digunakan bukannya ammonium sulfat, hasilnya dapat ditingkatkan kepada 65%.

4. Cyclization O-phenylenediamine dan asid formik: O-phenylenediamine dan asid formik disalurkan untuk membentuk benzimidazole, yang kemudian dibuka kepada 4, {4}} imidazole dicarboxylic oleh reaksi hidrogen peroksida.

5. Bromoacetaldehyde Kaedah: Tambah vinil asetat dan bromin, kemudian merawat dengan etanol untuk menghasilkan bromoacetaldehyde, dan kemudian bertindak balas dengan hidrogen bromida dan etanol untuk menjana asetal. Acetal menjana asetal kitaran di bawah tindakan etilena glikol dan asid hidroklorik pekat, dan bertindak balas dengan asetal dengan formamida yang berlebihan di bawah keadaan pengenalan ammonia yang berterusan untuk menghasilkan imidazole dengan hasil sebanyak 50%.

Serbuk Imidazolelebih terdedah kepada penggantian aromatik elektrofilik daripada yang lain 1, {1}} diazoles, dan tindak balas terutamanya berlaku pada C -4 dan C -5. Ini kerana terdapat formula had yang tidak stabil apabila reagen elektrofilik menyerang C -2, dan perantaraan yang dihasilkan mengedarkan caj positif pada atom nitrogen. Sebagai contoh, tindak balas imidazole dengan asid nitrik/asid sulfurik pekat dengan cepat dapat menghasilkan 4 (5) - nitroimidazole dengan hasil yang tinggi; Walau bagaimanapun, nitrasi 4, 5- dimethylimidazole masih tidak dapat berlaku di bawah keadaan yang teruk.

Ketumpatan awan elektron pada imidazole n -3 adalah besar, jadi tindak balas alkilasi umumnya berlaku pada atom nitrogen ini terlebih dahulu. Melalui tautomerisme, produk monoalkilasi dapat menghasilkan atom nitrogen yang serupa dengan piridin, sehingga dapat bertindak balas lagi untuk menghasilkan garam imidazolium produk dialkylation.

Reaksi acylation imidazole umumnya berlaku pada n -3, tetapi kerana kumpulan acyl adalah kumpulan pengeluaran elektron, tindak balas dapat dikawal dalam tahap acilasi tunggal, dan produknya adalah imidazole N-acyl.

Hidrogen aktif imidazole boleh menguraikan reagen Grignard untuk menghasilkan garam n-magnesium imidazole, dan kemudian mendapatkan c -2 imidazole yang digantikan selepas isomerisasi. Yang terakhir boleh dirawat dengan iodomethane untuk menghasilkan 1, 2- dimethylimidazole.

Imidazole boleh ditambah kepada dienophile, yang pertama membentuk 3- onium garam zwitterion, dan kemudian penambahan nukleofilik dengan satu lagi dienophile untuk menghasilkan produk cyclized C -2. Sebagai contoh, 1- methyl -2- etilimidazole bertindak balas dengan dua molekul dimethyl succinate untuk mendapatkan 8 - ethyl -1- methyl -1 Pyridine -5, 6,7, 8- tetracarboxylate.

Cool tags: Imidazole Powder Cas 288-32-4, pembekal, pengeluar, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual