Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ialah salah satu pengeluar dan pembekal 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4 yang paling berpengalaman di China. Selamat datang ke pukal borong berkualiti tinggi 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.
2-Bromo-1H-imidazoleialah sebatian organik dengan formula kimia C3H3BrN2, CAS 16681-56-4, dan berat molekul relatif 137.97 g/mol. Biasanya dalam bentuk kristal pepejal berwarna putih atau kuning sedikit, ia adalah pepejal yang berbentuk kristal atau serbuk kristal pada suhu bilik. Ia tidak larut dalam air, tetapi larut dalam banyak pelarut organik, seperti etanol, metanol, Dimetil sulfoksida, dll. Keterlarutannya mungkin berbeza dalam keadaan berasid dan beralkali. Takat lebur adalah kira-kira antara 107 dan 112 darjah C, bergantung kepada morfologi dan ketulenan kristal. Molekul itu mengandungi atom bromin dan cincin imidazol.
Atom nitrogen di tengah formula Molekulnya membentuk sistem Terkonjugasi dengan atom karbon pada cincin imidazol, menjadikan molekul lebih stabil. Perantara yang biasa digunakan dalam sintesis dadah. Ia boleh digunakan untuk mensintesis pelbagai sebatian aktif secara biologi. Ia boleh digunakan sebagai perantara untuk racun perosak dan racun kulat. Untuk membentuk sebatian koordinasi yang stabil dengan ion logam sebagai ligan. Derivatifnya boleh digunakan untuk sintesis bahan fotovoltaik. Bahan fotovoltaik adalah komponen penting peranti optoelektronik seperti sel suria, dan mempunyai prospek aplikasi yang luas.
|
|
|
|
Formula Kimia |
C3H3BrN2 |
|
Misa tepat |
146 |
|
Berat Molekul |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Analisis Unsur |
C, 24.52; H, 2.06; Br, 54.37; N, 19.06 |
2-Bromo-1H-imidazoleialah sebatian organik dengan struktur kimia yang unik, mengandungi atom bromin dan cincin imidazol dalam molekulnya. Sebagai struktur heterosiklik yang penting, cincin imidazole mempamerkan sifat unik dan nilai aplikasi dalam banyak bidang. Pengenalan atom bromin memberikannya beberapa kereaktifan dan fungsi khas.
Aplikasi dalam sintesis organik
Sebagai perantara sintetik
2-Bromo-1H-imidazole ialah perantaraan penting untuk sintesis banyak sebatian organik. Apabila membina molekul organik kompleks, pelbagai kumpulan berfungsi boleh diperkenalkan melalui tindak balas penggantian atom bromin dalam 2-Bromo-1H-imidazole, secara beransur-ansur mensintesis molekul sasaran. Sebagai contoh, dalam sintesis beberapa sebatian heterosiklik aktif secara biologi, 2-Bromo-1H-imidazole boleh digunakan sebagai bahan permulaan, dan melalui satu siri langkah tindak balas, kumpulan berfungsi lain boleh dilekatkan pada cincin imidazol untuk akhirnya mendapatkan sebatian dengan aktiviti farmakologi tertentu.
Penyertaan dalam tindak balas gandingan
Tindak balas gandingan ialah kaedah penting untuk membina ikatan karbon karbon dan ikatan heteroatom karbon dalam sintesis organik. 2-Bromo-1H-imidazole boleh mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas gandingan, seperti tindak balas gandingan bermangkin paladium. Di bawah tindakan pemangkin paladium, 2-Bromo-1H-imidazole boleh menjalani tindak balas gandingan dengan asid arilboronik atau asid alkenilboronik untuk menghasilkan sebatian biaromatik atau alkenylimidazole yang mengandungi cincin imidazole. Produk ini mempunyai nilai aplikasi yang penting dalam bidang seperti sintesis dadah dan sains bahan.
Contohnya, melalui tindak balas gandingan bermangkin paladium, 2-Bromo-1H-imidazole boleh digabungkan dengan asid arilboronik yang mengandungi substituen berbeza untuk mensintesis satu siri sebatian aromatik imidazol dengan potensi aktiviti anti-tumor.
Digunakan untuk membina sistem pelbagai cincin
Dengan menggunakan kereaktifan kimia 2-Bromo-1H-imidazole, sistem heterosiklik polisiklik boleh dibina.
Contohnya, 2-Bromo-1H-imidazole boleh ditukar kepada sebatian polisiklik yang mengandungi cincin imidazol melalui tindak balas kitaran intramolekul. Sebatian polisiklik ini selalunya mempunyai sifat kimia dan aktiviti biologi yang unik, dan mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam pembangunan ubat dan sains bahan. Selain itu, 2-Bromo-1H-imidazole juga boleh bertindak balas dengan sebatian heterosiklik lain untuk membentuk sistem heterosiklik berbilang cincin dengan struktur kompleks, memberikan idea dan kaedah yang kaya untuk sintesis organik.
Aplikasi dalam bidang perubatan
Penyelidikan dan pembangunan ubat antibakteria
2-Bromo-1H-imidazole dan derivatifnya memainkan peranan penting dalam pembangunan ubat antibakteria. Banyak kajian telah menunjukkan bahawa sebatian yang mengandungi cincin imidazole mempunyai aktiviti antibakteria tertentu. Dengan mengubah suai struktur 2-Bromo-1H-imidazole dan memperkenalkan substituen yang berbeza, satu siri sebatian dengan aktiviti antibakteria yang lebih kuat boleh disintesis.
Sebatian ini boleh bertindak pada sasaran penting seperti dinding sel bakteria, membran sel, atau asid nukleik, menghalang pertumbuhan dan pembiakan bakteria. Contohnya, beberapa sebatian imidazol yang mengandungi 2-struktur Bromo-1H-imidazole mempunyai kesan perencatan yang ketara pada patogen biasa seperti Staphylococcus aureus dan Escherichia coli, yang menyediakan sebatian calon yang berpotensi untuk pembangunan ubat antibakteria baharu.
Penyelidikan dan pembangunan ubat anti-tumor
Dalam pembangunan ubat anti-tumor, 2-Bromo-1H-imidazole juga telah menunjukkan potensi tertentu.
Struktur cincin imidazole muncul dalam banyak ubat anti-tumor dan ia boleh memberi kesan anti-tumor dengan mengganggu proses metabolik sel tumor, menghalang percambahan sel tumor atau mendorong apoptosis sel tumor. Penyelidik telah mensintesis satu siri derivatif dengan aktiviti anti-tumor dengan mengoptimumkan struktur2-Bromo-1H-imidazole. Derivatif ini telah menunjukkan kesan anti-tumor tertentu dalam eksperimen sel in vitro dan eksperimen haiwan, memberikan arah baharu untuk pembangunan ubat anti-tumor baharu. Contohnya, sebatian tertentu yang mengandungi 2-Bromo-1H-imidazole boleh menghalang angiogenesis sel tumor, dengan itu memotong bekalan nutrisi tumor dan mencapai matlamat menghalang pertumbuhan tumor.
Penyelidikan dan pembangunan ubat antivirus
2-Bromo-1H-imidazole dan derivatifnya juga mempunyai aplikasi tertentu dalam pembangunan ubat antivirus. Sesetengah virus memerlukan enzim atau protein khusus untuk mereplikasi dan merebak semasa proses menjangkiti sel perumah. Sebatian yang mengandungi cincin imidazol boleh mengikat enzim atau protein virus ini, menghalang aktivitinya, dan dengan itu menyekat kitaran replikasi virus. Melalui pengubahsuaian struktur 2-Bromo-1H-imidazole, sebatian dengan aktiviti antivirus boleh disintesis untuk merawat beberapa penyakit berjangkit virus, seperti influenza, AIDS, dan lain-lain. penyakit.
Aplikasi dalam Sains Bahan
Kimia Penyelarasan
Disebabkan oleh pasangan elektron tunggal atom nitrogen dalam 2-Bromo-1H-mida, ia boleh membentuk kompleks dengan ion logam. Kompleks ini mempunyai nilai aplikasi penting dalam sains bahan. Sebagai contoh, kompleks yang terbentuk antara 2-Bromo-1H-imidazole dan ion logam peralihan boleh berfungsi sebagai pemangkin untuk tindak balas sintesis organik. Pemangkin kompleks ini mempunyai selektiviti dan aktiviti yang tinggi, dan boleh memangkinkan tindak balas yang sukar dicapai dengan pemangkin tradisional. Selain itu, kompleks berasaskan 2-Bromo-1H-imide juga boleh digunakan untuk menyediakan bahan berfungsi seperti bahan bercahaya, bahan magnet, dsb.
Dengan melaraskan struktur dan komposisi kompleks, sifat bahan boleh dikawal untuk memenuhi keperluan aplikasi yang berbeza.
Bahan Polimer
2-Bromo-1H-imidazole boleh mengambil bahagian dalam sintesis dan pengubahsuaian bahan polimer. Sebagai contoh, ia boleh digunakan sebagai monomer untuk melakukan kopolimer dengan sebatian polimer lain, memperkenalkan struktur cincin imidazol untuk meningkatkan sifat bahan polimer.Bahan polimer yang mengandungi struktur 2-Bromo-1H-imide mungkin mempunyai kestabilan haba, kestabilan kimia dan sifat mekanikal yang lebih baik.
Selain itu, 2-Bromo-1H-imidazole juga boleh digunakan sebagai agen penghubung silang untuk membentuk struktur bersilang antara rantai polimer, seterusnya meningkatkan sifat bahan polimer. Sebagai contoh, dalam sesetengah produk getah, memperkenalkan 2-Bromo-1H-imide sebagai agen penghubung silang boleh meningkatkan kekuatan dan rintangan haus getah.
Bahan Optik
2-Bromo-1H-imidazole dan derivatifnya juga mempunyai aplikasi tertentu dalam bidang bahan optik.
Sesetengah sebatian yang mengandungi cincin imidazole mempunyai sifat optik yang unik, seperti pendarfluor, pendarfluor, dsb. Dengan mengubah suai struktur 2-Bromo-1H-imidazole, bahan dengan sifat optik tertentu boleh disintesis untuk penyediaan penderia optik, probe pendarfluor, dsb. Contohnya, beberapa derivazol kuat 2-Bromosensit erivazol-1H yang khusus boleh disintesis pengujaan cahaya panjang gelombang, dan keamatan pendarfluor berkaitan dengan kepekatan bahan tertentu dalam persekitaran sekeliling. Oleh itu, ia boleh digunakan sebagai probe pendarfluor untuk mengesan ion logam, biomolekul, dsb.
Aplikasi dalam bidang racun perosak
Penyelidikan dan pembangunan racun serangga
2-Bromo-1H-imidazole dan derivatifnya mempunyai potensi tertentu dalam pembangunan racun serangga. Banyak perosak mempunyai proses dan sasaran metabolik fisiologi tertentu, dan sebatian yang mengandungi cincin imidazol boleh mengganggu proses ini untuk mencapai kesan racun serangga. Sebagai contoh, beberapa derivatif 2-Bromo-1H-imidazole boleh menghalang aktiviti asetilkolinesterase dalam perosak, menyebabkan disfungsi neurologi dan akhirnya membawa kepada kematian. Dengan mengoptimumkan struktur 2-Bromo-1H-imidazole, aktiviti insektisida dan selektivitinya boleh dipertingkatkan, mengurangkan kesannya terhadap organisma bukan sasaran dan membangunkan racun serangga yang lebih mesra alam dan cekap.
Penyelidikan dan pembangunan racun kulat
Dari segi racun kulat, 2-Bromo-1H-imidazole dan derivatifnya juga boleh memainkan peranan penting. Sintesis dinding sel, fungsi membran sel, dan metabolisme asid nukleik patogen tumbuhan adalah sasaran yang berpotensi untuk pensterilan. Sebatian yang mengandungi cincin imidazol boleh bertindak pada sasaran ini, menghalang pertumbuhan dan pembiakan patogen. Contohnya, derivatif tertentu 2-Bromo-1H-imidazole boleh mengganggu sintesis dinding sel bakteria patogen, yang membawa kepada pecah dan kematian sel bakteria patogen. Penyelidik boleh mensintesis sebatian dengan aktiviti bakteria spektrum luas dengan mengubah suai struktur 2-Bromo-1H-imidazole, yang boleh digunakan untuk mencegah dan mengawal pelbagai penyakit tumbuhan.
Penyelidikan dan pembangunan racun herba
Walaupun terdapat sedikit kajian tentang penggunaan 2-Bromo-1H-imidazole dalam racun herba, struktur cincin imidazol telah digunakan dalam racun herba lain. Melalui penyelidikan yang mendalam dan pengubahsuaian struktur2-Bromo-1H-imidazole, adalah mungkin untuk membangunkan racun herba dengan mekanisme tindakan baru. Racun herba ini boleh mengganggu proses pertumbuhan dan perkembangan rumpai, seperti menghalang fotosintesis dan pembahagian sel, seterusnya mencapai matlamat kawalan rumpai. Berbanding dengan racun herba tradisional, racun herba berasaskan 2-Bromo-1H-imidazole mungkin mempunyai selektiviti yang lebih tinggi dan ketoksikan yang lebih rendah, menjadikannya lebih mesra alam.
I. Proses Arus Perdana: Brominasi Terpilih Imidazole
Laluan sintetik ini menggunakan 1H-imidazole sebagai bahan permulaan dan diterima pakai secara universal dalam kedua-dua makmal dan pengeluaran perindustrian. Asid asetik berfungsi sebagai pelarut, manakala natrium asetat bertindak sebagai penghapus asid untuk mengawal nilai pH. Bromin cecair ditambah titis secara perlahan dalam keadaan suhu-rendah dan brominasi elektrofilik lebih disukai berlaku pada kedudukan C2 cincin imidazol di mana ketumpatan awan elektron adalah yang paling tinggi.
Hasil sampingan polibrominasi cenderung mudah terbentuk, jadi suhu tindak balas mesti dikawal ketat di bawah 40 darjah untuk menindas lebih-pebrominasian. Selepas tindak balas selesai, natrium tiosulfat ditambah untuk memadamkan sisa bromin, diikuti dengan peneutralan sistem dengan larutan alkali untuk mendakan pepejal mentah.
Produk sasaran diperoleh melalui penulenan penghabluran semula. Proses ini menampilkan operasi mudah dan bahan mentah yang sedia ada, namun mengalami masalah regioselektiviti-satu langkah yang terhad, yang memerlukan kawalan tepat ke atas setara dengan bromin.
II. Proses Dioptimumkan: Laluan Pemurnian melalui Penyahbrominasian Perantaraan Polibrominasi
Imidazole dibrominkan sepenuhnya terlebih dahulu untuk menghasilkan 2,4,5-tribromoimidazole, selepas itu lebihan imidazole diperkenalkan untuk pertukaran halogen. Pada suhu tinggi, atom bromin pada kedudukan C4 dan C5 terputus, meninggalkan substituen bromin secara selektif pada kedudukan C2.
Laluan ini secara mendadak meningkatkan regioselektiviti dengan produk sampingan yang minimum dan ketulenan produk yang tinggi, menjadikannya sesuai untuk pembuatan perantaraan gred-farmaseutikal. Prosedur-selepas rawatan termasuk pengekstrakan dengan etil asetat, pencucian dengan air garam tepu, pengeringan dan kepekatan, diikuti dengan-penghabluran semula suhu rendah. Ketulenan produk akhir boleh melebihi 98.5%.
III. Protokol Brominasi Ringan Novel
NBS (N-bromosuccinimide) digunakan sebagai reagen brominasi dengan DMF sebagai pelarut. Bahan mentah dicas mengikut bahagian di bawah tab mandi ais pada suhu rendah, menghapuskan penggunaan cecair bromin yang sangat menghakis dan membolehkan keadaan tindak balas yang sederhana-boleh dikawal.
Pemusnah asid dalam jumlah yang besar tidak diperlukan dan-langkah pemprosesan selepas itu adalah mudah, sesuai dengan-sintesis kimia halus kelompok kecil. Kelemahan utamanya terletak pada kos reagen yang tinggi, mengakibatkan kecekapan ekonomi yang lemah untuk pengeluaran besar-besaran-skala besar. Tiga laluan masing-masing sepadan dengan senario aplikasi yang berbeza dan boleh dipilih secara fleksibel mengikut kapasiti pengeluaran dan keperluan ketulenan.
Cool tags: 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual