3-bromodibenzo[b,d]thiophene CAS 97511-04-1

3- Bromodibenzo[b,d]thiophene CAS 97511-04-1sebatian benzothiophene. Ia mempunyai bau seperti naftalena. Ia boleh meruap dengan wap air, dan larut dalam etanol, eter, aseton dan pelarut organik am, tetapi tidak larut dalam air. Larut dalam asid sulfurik pekat, ia bertukar menjadi merah ceri dan hilang selepas dipanaskan. Ia digunakan terutamanya untuk mengeluarkan ubat dan thioindigo. Pembuatan ubat-ubatan dan thioindigo. Ia boleh digunakan sebagai sebatian model, sumber sulfur organik, komposisi farmaseutikal seperti raloxifene dan agen anti osteoporosis, bahan fotokromik dan media rakaman optik, perantara untuk penyediaan derivatif prostaglandin dan reagen untuk persediaan anti-tumor, serta bahan permulaan untuk penyediaan sebatian sulfamoyl heterosiklik dan sintesis sebatian tioplatinum asiklik.

Cincin thiophene ialah perantara farmaseutikal yang penting, yang boleh digunakan sebagai perencat transkripase terbalik HIV{0}}, antidepresan dan perencat pempolimeran tubulin. Beberapa kaedah sintesis mereka telah diketahui daripada kesusasteraan semasa. Sebagai contoh, kitaran dalaman elektrofilik intramolekul o-alkynyl aril sulfida dan pembentukan ikatan sulfur karbon intramolekul yang dimangkin oleh logam peralihan (Pd, Cu atau Au). Cu/Pd paladium memangkinkan pembentukan ikatan karbon sulfur antara molekul dan tindak balas Heck intramolekul. Untuk membangunkan kaedah baharu bagi sintesis benzothiophenes tanpa pemangkinan logam peralihan, kertas kerja ini melaporkan sintesis 2,3-benzothiophenes digantikan daripada tioenol in-situ.

Pertama, penyelidik memilih o-iodophenylacetonitrile 1a dan (4-methoxyphenyl) disulfide 2a sebagai substrat model untuk mengoptimumkan keadaan tindak balas dan mensintesis benzothiophene 3a di bawah keadaan bermangkin kuprum dan pengantaraan alkali. Pada suhu bilik, dengan kehadiran ligan seperti L-proline atau 1,10-phenanthroline, hasil produk adalah rendah; Hasil produk boleh ditingkatkan dengan pemanasan (90 darjah ). Menggunakan DMSO dan bukannya DMF sebagai pelarut boleh meningkatkan hasil produk dengan ketara, dan hasil juga baik pada suhu bilik. Keadaan optimum: DMSO pada suhu bilik boleh digunakan sebagai pelarut tanpa menambah mangkin CuI, dan tindak balas boleh diselesaikan dalam masa 3 jam dengan hasil 92 peratus . Walau bagaimanapun, apabila pelarut digantikan dengan DMF atau toluena, tiada produk diperoleh.

Dengan bantuan keadaan tindak balas yang terbaik, julat substrat tindak balas telah dikaji. Didapati bahawa o-halofenil asetonitril dengan substituen bromin, klorin dan fluorin mempunyai sedikit produk apabila bertindak balas dengan 2a di bawah keadaan optimum pada suhu bilik. Hasil 8b dan 8d menurun. Keputusan menunjukkan bahawa o-iodophenylacetonitrile 1a adalah penggalak asas yang paling berkesan untuk sintesis 3a.

Para penyelidik bertindak balas pelbagai o-iodin (hetero) aril asetonitril dan sebatian aktif metilena lain dengan pelbagai aril disulfida untuk mensintesis pelbagai benzothiophenes dan analog heterofusi mereka. Benzothiophenes tersubstitusi lain disintesis dengan bertindak balas beberapa iodo heteroaryl acetonitriles dengan pelbagai disulfida. Keputusan menunjukkan bahawa kumpulan o-iodophenylacetonitrile dengan kumpulan metoksi penderma elektron mengambil bahagian dalam tindak balas, dan hasil adalah sangat baik. Walau bagaimanapun, tindak balas tidak berjaya dengan o-iodoarylacetonitrile dengan substituen penarik elektron.

Seterusnya, kembangkan 2-sebatian metilena aktif digantikan iodin lain, seperti 2-iodophenylacetate, yang juga boleh bertindak balas dengan berkesan dengan pelbagai disulfida untuk mendapatkan produk yang sepadan. Benzothiophene 3s ialah analog metoksi perencat tubulin bioaktif. Komponen thiocarbonyl lain, seperti aril isothiocyanate, di (n-butil) trithiocarbonate dan O, S-dimethyldithiocarbonate, juga boleh bertindak balas dengan o-iodophenylacetonitrile dalam hasil yang baik.

Cool tags: 3-bromodibenzo[b,d]thiophene cas 97511-04-1, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual