2-Nitrosaminoimidazolidine, imidazolidine tulen ialah kristal putih, produk industri ialah serbuk putih atau kuning muda, kandungan Lebih besar daripada atau sama dengan 98.0%, sedikit larut dalam air sejuk, mudah larut dalam air panas. 2-Nitrosaminoimidazolidine, juga dikenali sebagai prekursor kepada imidacloprid, ialah sebatian kimia yang wujud dalam kedua-dua bentuk tulen dan industri. Dalam keadaan tulen, ia adalah kristal putih, manakala produk industri kelihatan sebagai serbuk putih atau kuning muda dengan tahap ketulenan yang tinggi sekurang-kurangnya 98.0%. Kompaun ini mempamerkan keterlarutan yang berbeza-beza dalam air, larut sedikit dalam air sejuk tetapi mudah larut dalam air panas. N-nitroiminoimidazolidine ialah perantaraan imidacloprid. Imidacloprid ialah sejenis racun serangga chloronicotine penyerapan dalaman yang sangat berkesan, yang dibangunkan bersama oleh Syarikat Jerman Bayer dan Syarikat Racun Perosak Khas Jepun pada pertengahan 1980-an dan diletakkan di pasaran pada tahun 1991. Kini imidacloprid telah digunakan pada 60 tanaman di lebih 80 negara, dengan pelbagai aplikasi jualan yang luas.

|
Formula Kimia |
C3H6N4O2 |
|
Misa tepat |
130 |
|
Berat Molekul |
130 |
|
m/z |
130 (100.0%), 131 (3.2%), 131 (1.1%) |
|
Analisis Unsur |
C, 27.69; H, 4.65; N, 43.06; O, 24.59 |


2-Nitrosaminoimidazolidine(Nombor CAS: 5346-72-6) ialah nitrogen-yang mengandungi sebatian heterosiklik dengan formula molekul C ∝ H ₇ N ∝ O dan berat molekul 101.11 g/mol. Strukturnya terdiri daripada nitrosamin (- N-NO) yang dimasukkan ke dalam kedudukan 2 rangka imidazolidine, membentuk pengedaran elektron dan aktiviti tindak balas yang unik.
Sebagai perantaraan utama untuk sintesis perencat indole kinase, 2-Nitrosaminoimidazolidine menjana derivatif amino melalui tindak balas pengurangan kumpulan nitro, yang seterusnya digabungkan dengan gelang indole untuk membina rangka teras. Sebagai contoh, dalam sintesis perencat CDK4/6 (seperti Palbiclib), 2-Nitrosaminoimidazolidine dan chloroindole menjana perantaraan melalui tindak balas penggantian nukleofilik, dan nitroso dikurangkan kepada kumpulan amino melalui penghidrogenan pemangkin. Nilai IC produk akhir untuk sel kanser payudara mencapai tahap nanomolar. Mengambil bahagian dalam sintesis antibiotik imidazolidine, dan kumpulan nitroso mengoksidakan reduktase (seperti nitroreduktase) dalam bakteria untuk menjana spesies oksigen reaktif (ROS), yang mengganggu struktur membran sel. Sebagai contoh, kepekatan perencatan minimum (MIC) derivatif 2-Nitrosaminoimidazolidine terhadap Staphylococcus aureus ialah 2 μ g/mL, iaitu 3-5 kali lebih tinggi daripada antibiotik imidazol tradisional seperti metronidazole. Dalam sintesis modulator reseptor 5-HT, 2-Nitrosaminoimidazolidine digunakan sebagai prekursor untuk menjana derivatif hidroksilamin melalui hidrolisis kumpulan nitroso, mengoptimumkan selektiviti ubat terhadap reseptor. Sebagai contoh, dalam sintesis antagonis reseptor 5-HT ∝ Ondansetron, cincin 2-Nitrosaminoimidazolidine dan benzimidazole menjalani tindak balas pemeluwapan untuk membina struktur utama, dan produk mempunyai kesan pencegahan dan terapeutik yang ketara terhadap loya dan muntah akibat kemoterapi.

Perantaraan racun perosak

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).
Derivatif 2-Nitrosaminoimidazolidine (seperti N, N '- diethyl-2-nitrosamine imidazolidine) boleh digunakan sebagai perencat kakisan logam, membentuk ikatan koordinasi dengan filem oksida pada permukaan logam melalui kumpulan nitroso untuk menghalang penembusan media menghakis (seperti Cl). ⁻). Ujian elektrokimia menunjukkan bahawa dalam larutan HCl 1 M, kadar kakisan perencat kakisan pada keluli karbon menurun sebanyak 90%, dan kecekapan perencatan kakisan mencapai 95%. Sebagai prekursor sebatian fotokromik, 2-Nitrosaminoimidazolidine menjana struktur gelung terbuka melalui fotolisis kumpulan nitro, mencapai perubahan warna yang boleh diterbalikkan. Contohnya, derivatif polimernya berubah daripada tidak berwarna kepada biru di bawah penyinaran cahaya ultraungu, memulihkan warna asalnya selepas penyinaran cahaya yang boleh dilihat, dan mempunyai hayat kitaran lebih daripada 10 ⁴ kali, yang boleh digunakan untuk tingkap pintar atau bahan storan optik.

Perluasan aplikasi dalam bidang bersegmen

Derivatif 2-Nitrosaminoimidazolidine, seperti 2-asid Nitrosaminoimidazolidine-1-carboxylic, boleh digunakan sebagai probe pendarfluor untuk meningkatkan keamatan pendarfluor melalui penyelarasan antara kumpulan nitroso dan ion logam (seperti Hg ² ⁺⁺, Pb ²). Sebagai contoh, had pengesanan untuk Hg ² ⁺ adalah sehingga 10 ⁻⁹ mol/L, dan ia mempunyai keupayaan anti-gangguan yang kuat (gangguan daripada ion logam lain adalah kurang daripada 5%). Digunakan untuk menyediakan lajur kromatografi kiral dan mengasingkan enansiomer melalui interaksi π - π gelang imidazolidine. Sebagai contoh, lajur gel silika yang diubah suai dengan 2-Nitrosaminoimidazolidine mempunyai faktor pemisahan 1.8 untuk enansiomer ibuprofen dan darjah pemisahan (Rs) lebih daripada 1.5.
Sebagai kalis api untuk poliamida (PA), 2-Nitrosaminoimidazolidine menjana nitrogen (N ₂) dan karbon dioksida (CO ₂) melalui penguraian kumpulan nitro, mencairkan kepekatan gas mudah terbakar. Analisis termogravimetrik (TGA) menunjukkan bahawa kadar karbon sisa bahan PA dengan 5% daripada kalis api ditambah mencapai 30% pada 800 darjah, dan indeks oksigen (LOI) meningkat daripada 21% kepada 28%. Ejen doping yang terlibat dalam sintesis polypyrrole (PPy), nitroso mengawal kekonduksian polimer melalui pemindahan cas. Sebagai contoh, kekonduksian filem nipis PPy yang didopkan dengan 2-Nitrosaminoimidazolidine mencapai 10 S/cm, iaitu dua susunan magnitud lebih tinggi daripada sampel yang tidak didop.


2-Nitrosaminoimidazolidine(selepas ini dirujuk sebagai imidazolidine) adalah perantaraan penting imidacloprid. Pada masa ini, nitroguanidine dan ethylenediamine digunakan secara meluas untuk mensintesis imidazolidine. Walau bagaimanapun, kaedah ini adalah pantas, dan nitroguanidine letupan tinggi secara langsung mengambil bahagian dalam tindak balas, yang sangat mengurangkan faktor keselamatan sintesis. Lebih penting lagi, hasil proses ini adalah rendah, hanya kira-kira 40%. Untuk meningkatkan hasil imidazoline dan mengurangkan kos imidacloprid, proses sintesis imidazoline telah diperbaharui dalam kajian ini, dan hasil meningkat kepada lebih daripada 78%.
Tiga kaedah sintesis biasa bagi2-Nitrosaminoimidazolidine
Tindak balas pemeluwapan antara MNBA dan Ep
Tindak balas pemeluwapan antara MNBA dan Ep adalah salah satu kaedah sintetik terawal NAIM.
Dalam tindak balas ini, MNBA dan Ep menjalani tindak balas pemeluwapan dengan kehadiran metanol, di mana NAIM terbentuk. Masalah utama tindak balas ini ialah produk akhir MNBA ialah empat isomer, satu daripadanya ialah NAIM, yang hanya menyumbang 25%, dan tiga isomer lain adalah produk pemeluwapan lain.
Tindak balas pemeluwapan antara MNBA dan Ep yang dimangkin oleh natrium hidroksida
Tindak balas pemeluwapan antara MNBA dan Ep yang dimangkinkan oleh natrium hidroksida boleh meningkatkan hasil NAIM dan mengurangkan pembentukan produk pemeluwapan lain. Dalam tindak balas ini, MNBA bertindak balas dengan Ep di bawah pemangkinan natrium hidroksida. Dalam rawatan ini, hasil NAIM mencapai 56.1%.
Penyediaan NAIM melalui tindak balas terbalik asid karbamat
Tindak balas balik asid karbamat adalah kaedah yang sangat selektif dan hasil yang tinggi untuk penyediaan NAIM. Dalam tindak balas, MNBA bertindak balas dengan nitronitroformate (NONOate) di bawah pergantungan asid karbamik (AFM) untuk menjana NAIM. NAIM yang disediakan melalui kaedah ini mempunyai selektiviti yang tinggi dan hasil yang tinggi, dan kos proses penyediaan juga rendah.
ringkaskan:
Antara ketiga-tiga kaedah tersebut, tindak balas pemeluwapan MNBA dan Ep di bawah pemangkinan natrium hidroksida dan tindak balas terbalik asid karbamat untuk menyediakan NAIM mempunyai selektiviti dan hasil yang lebih tinggi, tetapi keadaan tindak balas adalah agak keras, manakala tindak balas pemeluwapan MNBA dan Ep mempunyai selektiviti dan hasil yang lebih tinggi. Lebih ringkas tetapi dengan selektiviti dan hasil yang lebih rendah. Oleh itu, dalam aplikasi praktikal, memilih kaedah yang sesuai untuk penyelidikan anda sendiri untuk menyediakan NAIM memerlukan pertimbangan lanjut.

N-nitroiminoimidazolidine memainkan peranan penting sebagai perantara dalam penghasilan imidacloprid, racun serangga yang sangat berkesan kepunyaan kelas kloronikotin. Imidacloprid dibangunkan bersama oleh Syarikat Bayer Jerman dan Syarikat Racun Perosak Khas Jepun pada pertengahan-1980-an dan telah diperkenalkan ke pasaran pada tahun 1991. Sejak itu, ia telah mendapat penerimaan yang meluas kerana keberkesanan spektrum luasnya dan telah digunakan pada lebih 60 jenis tanaman di lebih 80 negara di seluruh dunia.
Imidacloprid dicirikan oleh mekanisme penyerapan dalamannya, yang membolehkan ia diserap dengan berkesan oleh tumbuhan melalui akar, batang, daun, dan juga biji. Setelah diserap, ia diangkut ke seluruh tumbuhan, memberikan perlindungan sistemik terhadap pelbagai jenis perosak serangga. Racun serangga ini amat berkesan terhadap serangga penyedut seperti kutu daun, lalat putih dan thrips, serta perosak-tanah tertentu.


Penggunaan imidacloprid yang meluas boleh dikaitkan dengan banyak kelebihannya, termasuk keberkesanannya yang tinggi, ketoksikan yang rendah kepada mamalia dan burung, dan keramahan alam sekitar. Selain itu, ia mempunyai kesan baki yang lama, memberikan-perlindungan berpanjangan kepada tanaman. Akibatnya, imidacloprid telah menjadi ruji dalam pertanian moden, dengan bahagian pasaran yang ketara dan permintaan yang semakin meningkat di peringkat global.
2-Nitrosaminoimidazolidine ialah sebatian kimia yang membimbangkan kerana sifat karsinogenik, mutagenik dan toksiknya. Walaupun aplikasi industrinya terhad, kehadirannya sebagai produk sampingan atau bahan cemar menimbulkan risiko kepada kesihatan manusia dan alam sekitar. Peraturan yang ketat, amalan pengendalian yang selamat, dan pembangunan alternatif adalah penting untuk mengurangkan risiko ini. Memandangkan penyelidikan terus mendedahkan tahap penuh kesan NAI, langkah proaktif akan menjadi penting dalam melindungi kesihatan awam dan ekosistem.
Dengan memahami kimia, ketoksikan dan landskap kawal selia 2-Nitrosaminoimidazolidine, pihak berkepentingan boleh membuat keputusan termaklum untuk meminimumkan pendedahan dan menggalakkan keselamatan merentas industri.
Soalan Lazim
Apakah kekotoran nitrosamin dalam propranolol?
+
-
Propranolol ialah beta-antagonis reseptor adrenergik.Molekul propranolol mengandungi amina sekunder yang boleh membentuk bahan ubat nitrosamin-kekotoran berkaitan (NDSRI) apabila bertindak balas dengan nitrit dalam keadaan berasid.
Apakah garis panduan Ich untuk kekotoran nitrosamin?
+
-
ICH M7(R2)mengesyorkan kawalan ke atas sebarang karsinogen mutagenik yang diketahui, seperti sebatian nitroso-, pada atau di bawah paras yang akan menyebabkan risiko kanser manusia yang boleh diabaikan dikaitkan dengan pendedahan kepada sebatian itu.
Bagaimana untuk membuang kekotoran nitrosamine?
+
-
Penambahan dibuat supaya bahan tambahan itu bercampur homogen dengan dinitroaniline dan kekotoran nitrosamin di dalamnya. Ini boleh dilakukan olehmemanaskan campuran hingga cair dan kacau dengan teliti. Sebagai alternatif, dinitroaniline boleh dilarutkan dalam pelarut dan bahan tambahan dicampur dengan sempurna dengan larutan.
Apakah makanan yang tinggi kandungan nitrosamin?
+
-
Nitrosamin telah ditemui dalam pelbagai jenis makanan yang berbeza darikeju, minyak kacang soya, buah tin, produk daging, daging yang diawet atau diasap, ikan dan produk ikan, rempah ratus yang digunakan untuk pengawetan daging, bir dan minuman beralkohol lain. Bir, produk daging dan ikan dianggap sebagai sumber pendedahan utama.
Apakah had harian untuk nitrosamine?
+
-
2 100 Had AI yang disyorkan bagi100 ng/harimewakili dua nitrosamin yang kuat dan diuji dengan kukuh, N-nitrosodimethylamine (NDMA) dan 4-(methylnitrosamino)- 1-(3-pyridyl)-1-(butanone) (NNK), yang telah mengesyorkan had AI masing-masing 96 ng/hari dan 100 ng/hari.
Cool tags: 2-nitroaminoimidazoline cas 5465-96-3, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual







