Acridine CAS 260-94-6

1. Industri pewarna dan pigmen - peringkat paling klasik akridin
Aplikasi tertua dan paling matang dalam industri tidak diragukan lagi adalah pembuatan pewarna dan pigmen termaju. Akridin mempunyai sifat kimia yang stabil dan boleh digunakan sebagai pewarna (seperti Yin Dan Shilin) ​​dan pigmen lanjutan (seperti quinacridone). Selepas hidrogen pada cincin benzena akridin digantikan oleh kumpulan amino, ia menjadi perantaraan penting pewarna akridin. Derivatifnya boleh digunakan untuk menghasilkan pelbagai warna cerah dan produk pewarna berprestasi tinggi-tinggi, yang digunakan secara meluas dalam industri percetakan dan pencelupan tekstil.

Di samping itu, pemprosesan dan mengubah produk juga mempunyai aplikasi yang hebat. Sebagai contoh, oxyfluorenyl-2,3-acid boleh digunakan untuk penghasilan pewarna; 3-aminoalkyloxyfluorene boleh digunakan dalam farmaseutikal; Fluorin oxychloride boleh digunakan sebagai bahan tambahan untuk bahan penebat elektrik; Kondensat bersulfonat boleh digunakan sebagai bahan bantu tekstil dan agen pembasahan. Produk hiliran ini meluaskan lagi skop industri akridin.

Dalam bidang pencelupan rambut, sebatian akridin juga menempati satu tempat. Disebabkan keupayaan pewarnaan yang kuat dan ketahanan warna yang baik, derivatif akridin digunakan dalam formulasi pewarna rambut, memberikan pengguna pelbagai pilihan pewarna rambut.

2. Bidang perubatan - kuasa teras yang menyelamatkan nyawa
Aplikasi dalam bidang perubatan boleh dianggap sebagai penggunaannya yang paling bernilai secara sosial, meliputi pelbagai arah seperti anti-tumor, antibakteria dan anti-radang, rawatan penyakit saraf, penyakit metabolik, dsb.
2.1. Ubat anti tumor
Acridinesebatian ialah kelas sebatian penting yang mempunyai potensi anti-tumor, dan kajian mekanismenya telah menjadi topik hangat dan tumpuan dalam penyelidikan kimia perubatan.

(1) Ubat sitotoksik langsung: Ia mempunyai kesan sitotoksik langsung dan terutamanya bertindak pada fasa S kitaran sel, menghalang sintesis purin, RNA, dan protein, serta menjejaskan sintesis DNA. 30 minit selepas satu suntikan intravena, kepekatan dalam plasma mencapai kemuncaknya, dan 45% (50% prototaip) adalah prototaip metabolit dalam air kencing dan 50% metabolit. 0-6 jam, tetapi tidak boleh melalui penghalang darah-otak. Secara klinikal, ia digunakan terutamanya untuk rawatan penyakit Hodgkin, melanoma, dan sarkoma tisu lembut. Dos intravena ialah 200-400mg/m² sehari, digunakan secara berterusan selama 5-10 hari, dengan selang 4-8 minggu sebelum kursus kedua rawatan.

(2) Amsacrine, juga dikenali sebagai aminophenylacridine, mempunyai mekanisme tindakan yang serupa dengan ubat antrasiklin. Ia boleh berinteraksi dengan pasangan asas adenine timidin, menghalang DNA daripada berfungsi sebagai templat untuk replikasi dan sintesis, dan mengganggu struktur protein membran sel untuk menghasilkan aktiviti anti-tumor. Terutamanya digunakan untuk leukemia bukan limfositik akut dewasa, dos intravena ialah 90-120mg/m², sekali setiap 3-4 minggu, dan satu kursus rawatan ialah 500-750mg/m².

(3) Mitoxantrone: ubat antikanser antrasiklin bebas gula sintetik dengan struktur yang serupa dengan doxorubicin. Ia mempunyai spektrum anti-tumor yang luas dan digunakan untuk kanser payudara, leukemia akut, limfoma malignan dan kanser saluran penghadaman.

(4) Tacrine, juga dikenali sebagai 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine atau Cognex, ialah perencat ester asetilkolin yang diluluskan oleh FDA AS pada tahun 1993 untuk rawatan penyakit Alzheimer. Ia memainkan peranan penting dalam bidang neurologi.

(5) Kesan anti tumor sinergistik-akridin kuning dan leflunomide: Penyelidikan telah mendapati bahawa gabunganacridinemelphalan beralkilasi dwifungsi kuning dan klasik boleh meningkatkan dengan ketara kerosakan DNA yang disebabkan oleh yang terakhir, menggalakkan apoptosis sel tumor, dan dengan itu secara sinergistik memberikan kesan anti-tumor in vitro dan in vivo, menyediakan asas saintifik untuk ubat klinikal.

(6) Penyelidikan tentang kesan anti-tumor derivatif akridin novel: Qu Xiaona et al.

mengkaji sel leukemia manusia dan sel leukemia tahan doxorubicin dan mendapati bahawa derivatif akridin novel mempunyai kesan perencatan yang ketara terhadap pertumbuhan sel leukemia tahan doxorubicin. Mereka boleh mendorong apoptosis dan autophagy dengan menghalang fungsi dan ekspresi P-glikoprotein, dan memberikan kesan pembalikan pada rintangan multidrug. Derivatif poliamina akridin direka dan disintesis oleh Li Xiaoliu et al. menunjukkan aktiviti yang tinggi terhadap sel leukemia manusia, sel kanser paru-paru, dan garisan sel kanser serviks. Derivatif akridin amide thiourea yang dikaji oleh Li Junwei dan yang lain mempunyai aktiviti anti-tumor secara in vitro terhadap sel kanser pankreas, kanser serviks, neuroblastoma, kanser nasofaring dan kanser paru-paru.

2.2. Sifat anti-radang, antibakteria, antimalaria dan antikanser
Sebatian Akridin mempunyai aktiviti biologi dan farmakologi yang ketara dalam aktiviti anti-radang, antibakteria, antimalaria dan antikanser. Aktivitinya berasal daripada aplikasi luas ikatan hidrogen dan interaksi π - π dalam rangkaian supramolekul. Larutan cair Akridin boleh digunakan sebagai racun kulat dan memainkan peranan tambahan dalam kawalan jangkitan klinikal. Kajian berkaitan juga menunjukkan bahawa sebatian akridin boleh memainkan peranan penting dalam gejala yang berlaku semasa kehamilan pada wanita.

Penyelidikan oleh Gao Sujuan et al. mendapati bahawa embolisasi arteri rahim digabungkan dengan methotrexate dan ethacridine lactate boleh mengurangkan jumlah pendarahan secara berkesan, memendekkan penginapan hospital, dan menurunkan kadar pembedahan cesarean dan histerektomi pada wanita yang menjalani pengguguran akibat plasenta previa pada pertengahan kehamilan.

3. Anti diabetes jenis 2 - penemuan terbaru
Hasil penyelidikan terkini yang diterbitkan pada Mei 2026 menunjukkan bahawa pasukan yang diketuai oleh Shen Xin dari Universiti Perubatan Tentera Udara telah menemui sejenis agonis GPR40 agonis acridone ketone ADD-16 yang baharu.

Nilai EC ₅₀ sebatian ini untuk GPR40 ialah 12.33 μ mol/L, yang mempunyai kesan menggalakkan rembesan insulin yang lebih kuat dan ketoksikan hati in vitro yang lebih rendah daripada TAK875. ADD-16 boleh mengurangkan glukosa darah selepas makan dalam model tikus T2DM, meningkatkan toleransi glukosa dan rintangan insulin, menurunkan paras asid lemak bebas serum, memperbaiki gangguan metabolisme lipid dan mengurangkan pengumpulan lemak hati. Sifat farmakokinetiknya adalah baik, dengan separuh hayat 30.2 jam, dan ia mempunyai sifat penyasaran pankreas. Nilai LD ₅₀ ujian ketoksikan akut dalam vivo ialah 1168mg/kg, dan tiada ketoksikan ketara pada kepekatan terapeutik. Penilaian keselamatan adalah baik.

Kajian ini meletakkan asas untuk pembangunan ubat agonis GPR40 dan menyediakan pendekatan baru untuk rawatan T2DM.

2. 4. Rawatan penyakit sistem pembiakan
Asid asetik acridinone (garam natriumnya ialah air-larut) telah dibenarkan oleh SDFS di Rusia dan negara lain. Garam dan lipidnya boleh menjejaskan androgen dalam tubuh manusia melalui terapi hormon, dan boleh digunakan untuk merawat dan mencegah tumor ganas sistem pembiakan wanita, seperti kanser payudara, kanser rahim, kanser ovari, dan juga boleh digunakan untuk merawat keguguran rambut lelaki, adenoma prostat, kanser prostat, kanser prostat berulang dan penyakit lain. Kesan klinikal adalah baik.

3. Chemiluminescence immunoassay - reagen bintang dalam bidang diagnosis
Acridinium ester ialah penanda chemiluminescent denganacridinecincin sebagai struktur terasnya. Ia adalah salah satu reagen pendarfluor yang paling cekap dalam immunoassay chemiluminescent moden (CLIA), dan aplikasinya telah menembusi semua aspek diagnosis klinikal.

3.1. Mekanisme luminescence
Ester Akridin mengalami tindak balas chemiluminescence dalam larutan hidrogen peroksida alkali: Apabila ester akridin tertakluk kepada hidrogen peroksida.

Kumpulan aktif dalam molekul teroksida, dan substituen C-9 bertindak balas dengan H ₂ O ₂ untuk menghasilkan perantaraan etilena oksida yang tidak stabil. Perantaraan ini terurai dengan cepat menjadi CO ₂ dan keadaan terejakan elektron N-metilakridon. Apabila ia kembali ke keadaan asas, ia mengeluarkan foton dengan panjang gelombang pancaran maksimum 430nm. Pencahayaannya adalah daripada "jenis denyar", mencapai kemuncaknya dalam 0.4 saat selepas menambah reagen pemula, dengan separuh hayat kira-kira 0.9 saat.

3.2. Kelebihan teras
Ester Akridin, sebagai label, mempunyai kelebihan ketara seperti luminescence latar belakang yang rendah, nisbah isyarat tinggi-ke-noise, faktor gangguan minimum dalam tindak balas luminescence, pelepasan cahaya yang cepat dan tertumpu, kecekapan luminescence yang tinggi, mudah mengikat dengan protein tanpa mengurangkan hasil foton dan label yang stabil (boleh disimpan selama beberapa bulan). Berbanding dengan penanda tradisional, teknologi immunoassay luminescence akridin ester mempunyai ketepatan yang lebih tinggi dan operasi yang lebih pantas dan lebih mudah.

3.3. Aplikasi klinikal
Dengan menggunakan teknologi immunoassay akridin ester chemiluminescence digabungkan dengan teknologi pemisahan zarah magnet biotin avidin, kaedah pengesanan kuantitatif untuk kandungan antigen karsinoembrionik (CEA) dalam serum boleh diwujudkan, menjadikan penentuan perubatan kandungan CEA serum lebih cepat dan lebih mudah. Teknologi ini juga boleh digunakan untuk mengesan sitokin seperti interleukin-1 alpha manusia, interleukin-1 beta, dan interferon gamma, serta bahan pencemar alam sekitar seperti bisphenol A.