Acridine CAS 260-94-6

Acridineadalah sebatian organik milik kelas amina aromatik. Acridine mempunyai formula kimia C13H9N dan berat molekul ialah 179.22. Ia terdiri daripada cincin piridin pusat dan dua cincin benzena, membentuk struktur segi tiga. Struktur ini memberikan sifat fizikal dan kimia yang unik. Ia mempunyai kelarutan yang baik dalam pelarut organik seperti dioxane.Acridine mempunyai tahap kealkalian tertentu, dan ia boleh bertindak balas dengan asid untuk membentuk garam. Ia juga boleh bertindak balas secara kimia dengan reagen tertentu dengan penggantian, tambahan dan pengoksidaan.
Acridine sendiri tidak boleh digunakan secara langsung sebagai produk, tetapi ia boleh digunakan sebagai bahan mentah atau pertengahan di kawasan atau produk tertentu tertentu. Di makmal, acridine boleh digunakan dalam pelbagai kajian dan eksperimen kimia, termasuk sintesis organik, kajian fotofisik dan fotokimia.

Acridine, sebagai sebatian organik, mempunyai aplikasinya dalam beberapa bidang. Berikut adalah kawasan aplikasi utama Acridine:

1. Penyelidikan Bahasa
Di makmal, acridine biasanya digunakan dalam tindak balas sintesis organik, di mana ia boleh digunakan sebagai pemangkin atau pertengahan untuk tindak balas kerana struktur kimianya yang unik. Di samping itu, acridine juga digunakan dalam penyelidikan photophysical dan fotokimia, di mana ia boleh digunakan sebagai siasatan pendarfluor atau fotosensitis untuk kajian interaksi substansi cahaya.

2. Field Field
Walaupun Acridine sendiri tidak digunakan secara langsung sebagai ubat, derivatifnya mempunyai aplikasi dalam bidang farmaseutikal. Sebagai contoh, derivatif acridine tertentu telah disiasat sebagai calon untuk ubat antitumour atau antibakteria.
Acridine juga boleh digunakan untuk pelabelan dadah dan penjejakan untuk membantu para penyelidik memahami pengedaran dan metabolisme ubat -ubatan dalam organisma.
3. Kajian -kajianbiikal
Acridine dan derivatifnya mempunyai pelbagai aplikasi dalam biokimia, terutamanya sebagai pewarna neon untuk DNA dan RNA. Pewarna ini dapat mengikat dan asid nukleik fluoresce, dengan itu memudahkan para penyelidik untuk memvisualisasikan asid nukleik dalam sel.
Sebagai contoh, Acridine Orange (Acridine Orange) adalah pewarna pendarfluor yang biasa digunakan yang mengikat DNA dan memancarkan pendarfluor hijau untuk pewarnaan sel dan mikroskopi pendarfluor.
4. Pemantauan Kawasan
Sesetengah derivatif acridine boleh digunakan sebagai petunjuk untuk pemantauan alam sekitar untuk mengesan bahan pencemar di dalam air atau parameter alam sekitar yang lain.
5. Industri
Acridine dan derivatifnya juga boleh digunakan sebagai prekursor atau perantaraan pewarna untuk sintesis pewarna pelbagai warna, yang digunakan secara meluas dalam industri tekstil dan percetakan.
Harus diperhatikan bahawa sejak acridine Dan derivatifnya adalah toksik dan karsinogenik, perlu dengan tegas mengikuti prosedur operasi keselamatan apabila menggunakannya, elakkan bersentuhan dengan kulit, mata, dan lain -lain, dan pastikan tempat kerja berventilasi dengan baik. Sementara itu, apabila mengendalikan cecair sisa atau sisa yang mengandungi acridine, langkah -langkah perlindungan alam sekitar yang sesuai juga harus diambil untuk mencegah pencemaran terhadap alam sekitar.

► Ejen antimikrob dan antiparasit

Derivatif Acridine telah lama diiktiraf untuk sifat antimikrob mereka:

Proflavine (3,6-diaminoacridine): Digunakan sebagai antiseptik topikal dalam Perang Dunia I, walaupun penggunaannya merosot kerana kebimbangan mutagenik.

Acriflavine (campuran proflavine dan euchoflavine): berkesan terhadap bakteria gram positif dan beberapa kulat, yang digunakan secara historis dalam pembasmian kuman luka dan akuakultur.

Quinacrine (Mepacrine): Derivatif acridine yang digunakan untuk merawat giardiasis dan malaria sebelum kedatangan chloroquine.

Mekanisme Tindakan: Acridines Intercalate ke DNA, mengganggu replikasi dan transkripsi dengan menstabilkan kompleks DNA-protein dan mendorong rehat tunggal.

► Aktiviti antikanser

Beberapa derivatif acridine mempamerkan kesan antitumor yang kuat:

Amsacrine (M-AMSA): Derivatif 9-aminoacridine yang digunakan untuk merawat leukemia myeloid akut (AML) dan limfoma bukan Hodgkin. Ia menghalang topoisomerase II, menyebabkan rehat dua helai DNA dan apoptosis.

Doxorubicin (Adriamycin): Walaupun bukan acridine tulen, struktur anthracycline (yang berasal dari acridine) adalah kritikal untuk keberkesanannya terhadap kanser payudara, ovari, dan paru -paru.

Cabaran: Kardiotoxicity dan Rintangan Dadah Had penggunaan jangka panjang, mendorong penyelidikan ke dalam sistem penyampaian berasaskan nanoteknologi untuk meningkatkan penargetan dan mengurangkan kesan sampingan.

► Probe dan kesan pendarfluor

Pendarfluor Acridine menjadikannya tidak ternilai dalam pengimejan biologi:

Acridine Orange (AO): Noda asid nukleik (DNA: hijau; RNA: merah) dan digunakan dalam sitometri aliran dan mikroskopi untuk membezakan jenis sel dan menilai daya maju.

Acridine Yellow: Pewarna sensitif pH untuk mengesan aktiviti lysosomal dalam sel hidup.

► Interkalator DNA dan mutagenesis

Walaupun interkalasi adalah terapeutik dalam rawatan kanser, ia juga boleh mendorong mutasi. Derivatif acridine seperti 2-aminofluorene adalah mutagen klasik yang digunakan dalam ujian Ames untuk menilai potensi karsinogenik.

1

Penyelidikan Makmal

Acridine sering digunakan di makmal dalam bidang sintesis organik, penyelidikan photophysical dan fotokimia. Oleh kerana sifat kimia yang unik, ia boleh digunakan sebagai pemangkin untuk tindak balas organik, probe pendarfluor dan fotosensitis.

2

Farmaseutikal

Walaupun Acridine sendiri tidak digunakan secara langsung dalam penyediaan dadah, derivatifnya mempunyai aplikasi tertentu dalam bidang farmaseutikal. Sebagai contoh, beberapa derivatif acridine boleh digunakan sebagai calon untuk ubat antitumour atau antibakteria.

3

Penyelidikan Biokimia

Acridine juga boleh digunakan dalam penyelidikan biokimia, seperti pewarnaan dan pelabelan DNA dan RNA. Sesetengah derivatif acridine boleh digunakan sebagai probe pendarfluor untuk mengesan molekul asid nukleik dalam sel.

4

Industri pewarna

Acridine dan derivatifnya juga mempunyai aplikasi dalam industri pewarna. Mereka boleh digunakan sebagai prekursor atau perantaraan dalam sintesis pewarna pelbagai warna.

Walau bagaimanapun, disebabkan ketoksikan yang tinggi dari acridine, prosedur keselamatan harus diikuti dengan ketat apabila menggunakannya, mengelakkan hubungan dengan kulit, mata, dan lain -lain. Apabila menyimpan, acridine perlu disimpan di tempat yang kering, sejuk dan berventilasi, mengelakkan cahaya matahari langsung dan suhu tinggi.

Acridinebiasanya disintesis dalam beberapa cara.

• Kaedah 1: Dari Acridone

Acridone diperolehi daripada asid diphenylamine-2-carboxylic dengan berbasikal dengan asid sulfurik, dan kemudian mengoksida acridine dengan pengurangan kepada 9,10-dioxoacridine dengan pentanol dan natrium.
Persiapan makmal juga boleh dibuat dengan mencampurkan Buku Kimia Acridone dengan serbuk zink dan pemanasan.
Sublimasi acridine yang dihasilkan oleh tindak balas dibubarkan dalam asid hidroklorik, dan kemudian diasingkan dengan larutan natrium hidroksida, mendakan, ditapis untuk mendapatkan produk mentah.
Recrystallisation dengan metanol memberikan produk yang baik dengan titik lebur 110 darjah.

• Kaedah 2: Berdasarkan reaksi pemeluwapan aniline dan aldehid atau ketone

1. Pengekalan Aniline

Pertama, aniline dipamerkan dengan formaldehid di bawah keadaan berasid untuk menghasilkan N-methylaniline.
C6H5NH 2 + CH2O → C6H5NHCH3 (N-methylaniline)
2. GROMINASI METHYLANILINE

Seterusnya, N-methylaniline bertindak balas dengan bromin di bawah keadaan yang sesuai untuk memberikan N-methyl-n-bromoaniline.
C6H5NHCH 3 + Br2 → C6H5N (CH3) BR (N-methyl-n-bromoaniline)
3. Reaksicling reaksi

Akhirnya, dua molekul N-methyl-n-bromoaniline bertindak balas dengan gandingan untuk membentuk acridine.
2C6H5N (CH3) BR → C13H9N (Acridine) + 2 hbr + 2 CH3BR

7.1 Penghantaran dadah yang disasarkan

Nanopartikel yang berfungsi dengan derivatif acridine (contohnya, liposom, dendrimer) bertujuan untuk meningkatkan kelarutan dadah dan mengurangkan kesan luar sasaran dalam terapi kanser.

7.2 Elektronik Organik

Ciri-ciri pengangkutan elektron Acridine menjadikannya calon untuk diod pemancar cahaya organik (OLEDs) dan fotovoltaik organik (OPV).

7.3 Kimia Bioorthogonal

Probe berasaskan Acridine sedang direka untuk pengimejan sel hidup tanpa mengganggu proses biokimia asli, yang membolehkan pengesanan metabolit dan protein masa nyata.

7.4 Sintesis Hijau

Laluan sintesis enzim dan mikrob sedang diterokai untuk menghasilkan derivatif acridine di bawah keadaan ambien, meminimumkan sisa kimia.

Struktur unik Acridine dan kereaktifan pelbagai rupa telah mengekalkan kaitannya dengan disiplin saintifik selama lebih dari satu abad. Dari permulaannya yang rendah sebagai derivatif tar arang batu kepada peranan modennya dalam terapi kanser dan kimia lestari, Acridine terus memberi inspirasi kepada inovasi. Penyelidikan masa depan mungkin akan memberi tumpuan kepada mengurangkan ketoksikannya, meningkatkan kekhususannya dalam aplikasi biologi, dan memperluaskan utilitinya dalam teknologi baru muncul. Apabila kerjasama interdisipliner berkembang, potensi Acridine untuk menangani cabaran global dalam kesihatan, tenaga, dan alam sekitar tetap luas dan menjanjikan.

Cool tags: Acridine CAS 260-94-6, Pembekal, Pengilang, Kilang, Borong, Beli, Harga, Pukal, Dijual