4‑Kloropirazolkelihatan sebagai serbuk putih hingga putih kelabu di bawah keadaan standard. Ia boleh dikatakan tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam kebanyakan pelarut organik biasa, termasuk alkohol, eter, keton dan ester. Profil keterlarutan yang menguntungkan sedemikian menjadikannya sangat sesuai untuk pelbagai tindak balas sintesis organik. Sebagai pengilang sumber pengantara heterosiklik yang boleh dipercayai, Bloomtechz mengawal ketat proses pengeluaran dan penulenan untuk mengekalkan prestasi produk yang konsisten, dan setiap kumpulan disertakan dengan rekod ujian lengkap untuk menyokong kerja sintetik dan analisis pelanggan.
|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35.15; H, 2.95; Cl, 34.58; N, 27.33 |
4-kloropirazolialah bahan perantaraan kimia penting yang mempunyai pelbagai aplikasi dalam pelbagai bidang, terutamanya dalam kimia farmaseutikal, pembangunan racun perosak, dan tindak balas pemangkin, disebabkan oleh struktur cincin pirazol yang unik dan substituen klorin.
Sifat asas dan kaedah sintesis
Ia adalah sebatian organik yang mengandungi struktur pirazol, dengan formula molekul C4H3ClN2. Strukturnya terdiri daripada cincin pirazol (gelang heterosiklik nitrogen lima anggota) dan atom klorin yang terletak pada kedudukan ke-4 cincin itu. Ia mempunyai kestabilan yang baik dan sifat kimia yang unik, yang menjadikannya digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang.Terdapat banyak kaedah sintesis, termasuk kaedah pirazol klorida, kaedah tindak balas halogen, kaedah pengklorinan elektrolitik, dan kaedah ammonium klorida.Kaedah ini masing-masing mempunyai kelebihan dan keburukan mereka sendiri, dan memilih produk sintesis yang sesuai memerlukan pertimbangan ketersediaan bahan mentah, kesan ketulenan yang menyeluruh seperti bahan mentah, kesan ketulenan yang menyeluruh. semasa pengeluaran.
Aplikasi yang berpotensi dalam bidang rempah ratus
Walaupun aplikasinya secara langsung dalam bidang rempah ratus agak terhad, potensinya dalam sintesis dan pengubahsuaian kimia memberikan idea baharu untuk pembangunan rempah ratus.
Perantaraan untuk sintesis rempah
Sebagai sebatian yang mengandungi struktur pirazol, ia mempunyai potensi aktiviti biologi dan kestabilan kimia, yang menjadikannya perantaraan penting dalam sintesis rempah. Melalui satu siri tindak balas kimia seperti pengesteran, aminasi, dan alkilasi, 4-chloropyrazol boleh ditukar kepada sebatian dengan aroma tertentu. Sebatian ini mungkin mempunyai ciri aroma yang unik dan boleh digunakan untuk menyediakan pelbagai rempah dan pati.Sebagai contoh, melalui tindak balas pengesteran, ester boleh dibentuk dengan bertindak balas dengan sebatian alkohol,
yang biasanya mempamerkan ciri aroma yang berbeza seperti aroma buah, bunga atau berumput. Selain itu, 4-chloropyrazol juga boleh bertindak balas dengan sebatian amina untuk membentuk sebatian amida melalui tindak balas aminasi, yang mungkin mempunyai aroma yang lebih kompleks dan berterusan.
Pengubah suai rempah
Selain berfungsi sebagai perantara sintetik, ia juga boleh digunakan sebagai pengubah suai wangian. Dengan memperkenalkan struktur, ciri aroma dan kegigihan rempah asli boleh diubah. Contohnya, bertindak balas dengan sebatian rempah tertentu boleh menghasilkan sebatian dengan ciri aroma baharu, yang mungkin mempunyai aroma yang lebih kaya atau lebih unik.
Selain itu, pengenalannya juga dapat meningkatkan kestabilan rempah ratus. Oleh kerana kestabilan kimianya yang sangat baik, ia boleh membantu melindungi molekul rempah daripada faktor buruk seperti pengoksidaan dan hidrolisis, dengan itu memanjangkan jangka hayat dan hayat perkhidmatan rempah.
Pembawa rempah ratus
Ia juga boleh digunakan sebagai pembawa rempah ratus. Oleh kerana keterlarutan dan keterserakan tertentu, ia boleh menyebarkan molekul wangian secara sekata dalam pembawa, dengan itu meningkatkan kecekapan pelepasan dan kegigihan wangian. Selain itu, pengenalannya juga boleh meningkatkan prestasi deria rempah, menjadikannya lebih halus, lembut dan-tahan lama.
Contoh aplikasi dalam bidang rempah ratus
Disebabkan oleh contoh khusus penggunaannya yang terhad dalam bidang rempah ratus, perbincangan hipotesis berikut akan berdasarkan sifat kimia dan aplikasi yang berpotensi. Contoh-contoh ini bertujuan untuk menggambarkan kemungkinan aplikasi dan kesan daripada4-kloropirazoldalam bidang wangian.
Sintesis pati buah
Dengan mengandaikan bahawa kita perlu mensintesis pati dengan aroma buah yang kuat, kita boleh mempertimbangkan untuk menggunakannya sebagai perantara sintetik. Pertama, kita boleh mengesterkannya dengan sebatian alkohol dengan aroma buah untuk menghasilkan sebatian ester dengan aroma buah. Kemudian, kita boleh mencampur dan menyediakan sebatian ester ini dengan sebatian perisa lain, dan akhirnya memperoleh pati dengan aroma buah yang kaya. Contohnya, kita boleh mengesterkannya dengan butanol untuk menghasilkan 4-chloropyrazol butyrate. Sebatian ester ini mungkin mempunyai ciri aroma yang serupa dengan pisang atau epal. Kemudian, kita boleh mencampur dan mencampurkan sebatian ester ini dengan sebatian citral, geraniol dan lain-lain perisa untuk mendapatkan pati dengan aroma buah yang kuat.
Pengubahsuaian pati bunga
Katakan kita perlu mengubah suai pati bunga sedia ada untuk meningkatkan ciri aroma dan ketahanannya. Kita boleh mempertimbangkan untuk menggunakannya sebagai pengubah suai. Pertama sekali, kita boleh bertindak balas dengan beberapa komponen pati bunga untuk menghasilkan sebatian dengan ciri aroma baru. Kemudian, kita boleh mencampur dan mencampurkan sebatian yang baru dijana ini dengan intipati bunga asal, dan akhirnya memperoleh intipati bunga yang diubah suai. Contohnya, kita boleh bertindak balas dengan phenylethanol untuk menghasilkan 4-chloropyrazol phenethyl ester. Kompaun ini mungkin mempunyai ciri aroma yang serupa dengan melati atau mawar. Kemudian,
kita boleh mencampur dan mencampurkan sebatian ini dengan pati bunga asli untuk meningkatkan ciri aroma dan ketabahan pati.
Pembangunan pembawa rempah ratus
Dengan mengandaikan kita perlu membangunkan jenis pembawa rempah baharu untuk meningkatkan kecekapan pelepasan dan kegigihan rempah. Kami boleh mempertimbangkan untuk menggunakannya sebagai salah satu komponen utama pembawa. Pertama, kita boleh mencampur dan bertindak balas dengan bahan pembawa yang sesuai (seperti siklodekstrin, polimer, dll.) untuk menghasilkan bahan pembawa dengan struktur tertentu. Kemudian, kita boleh mencampur dan menjerap bahan pembawa ini dengan molekul wangian untuk akhirnya memperoleh produk wangian dengan pelepasan dan kegigihan yang cekap. Contohnya, kita boleh bertindak balas dengan - siklodekstrin untuk menjana siklodekstrin - diubah suainya.
Siklodekstrin yang diubah suai ini mungkin mempunyai sifat penjerapan dan pelepasan yang lebih baik. Kemudian, kita boleh mencampurkan dan menjerap siklodekstrin yang diubah suai ini dengan molekul pewangi untuk akhirnya memperoleh produk wangian dengan pelepasan dan kegigihan yang cekap.
Berikut adalah kaedah sintesis makmal biasa untuk4-kloropirazol:
Halogenasi langsung pirazol
Pyrazole digunakan sebagai bahan mentah permulaan, dan pengklorinan dijalankan dengan agen pengklorinan yang sesuai di bawah keadaan tindak balas yang ringan. Dengan mengawal suhu tindak balas, kadar penyusuan dan nisbah molar reagen, pengklorinan terpilih berlaku pada 4-kedudukan cincin pirazol untuk menghasilkan 4-chloropyrazole. Laluan ini menampilkan operasi mudah dan aliran proses yang singkat, namun kawalan parameter yang ketat diperlukan untuk mengelakkan produk sampingan pengklorinan berlebihan. Pemurnian biasanya diselesaikan dengan penghabluran semula daripada pelarut organik.
Laluan diazotisasi-pengklorinan
4‑Aminopyrazole berfungsi sebagai prekursor.
Ia menjalani tindak balas diazotisasi di bawah keadaan berasid suhu rendah untuk menghasilkan perantaraan garam diazonium, yang kemudiannya digantikan dengan sumber klorin untuk mendapatkan produk sasaran. Kaedah ini memberikan selektiviti kedudukan yang baik. Namun begitu, kawalan suhu rendah mesti dilaksanakan dengan ketat semasa proses untuk mengelakkan penguraian garam diazonium. Selepas rawatan termasuk pengekstrakan pelarut, kepekatan dan penghabluran semula untuk mendapatkan produk pepejal ketulenan tinggi.
Laluan sintetik kitaran
Menggunakan bahan mentah yang tidak berfungsi yang sesuai, tindak balas kitaran penutup cincin dilakukan untuk membina rangka pirazol sambil memperkenalkan substituen klorin di tapak 4.
Laluan sintetik ini lebih sesuai untuk membina derivatif pirazol yang digantikan. Sistem tindak balas melibatkan pelbagai pembolehubah yang mempengaruhi, memerlukan penyaringan mangkin, sistem pelarut dan parameter suhu. Dalam operasi makmal praktikal, produk sampingan seperti kekotoran berklorin atau sisa bahan permulaan sering dihasilkan. Langkah pembersihan yang ketat adalah penting untuk menjamin ketulenan produk akhir. Bloomtechz telah mengumpul pengalaman praktikal yang kaya dalam pengeluaran 4‑chloropyrazole. Kami mengoptimumkan parameter proses untuk mengurangkan pembentukan kekotoran, dan menyampaikan produk siap ketulenan tinggi, menjimatkan kerja pembersihan berulang yang berat secara dalaman kepada pelanggan.
Pyrazole, sebagai nitrogen beranggotakan lima-yang mengandungi sebatian heterosiklik, telah menjadi tempat tumpuan penyelidikan dalam kimia heterosiklik sejak sintesis pertamanya pada penghujung abad ke-19 kerana aktiviti biologi yang unik dan keupayaan penyelarasannya. Penemuan dan pengoptimuman derivatif pirazol berklorin (seperti 4-chloropyrazole) bukan sahaja menggalakkan pembangunan kimia perubatan, tetapi juga menunjukkan nilai penting dalam bidang seperti sains bahan dan kimia penyelarasan.
Pada tahun 1883, ahli kimia Jerman Ludwig Knorr pertama kali mensintesis derivatif pirazol dengan memekatkan fenilhidrazin dengan etil asetoasetat (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), meletakkan asas untuk sintesis heterosiklik. Tindak balas pengklorinan pirazol awal kurang selektiviti dan selalunya menghasilkan 3,4,5-campuran digantikan trikloro
Pada tahun 1910, sebuah pasukan Perancis cuba untuk mengklorinasikan pirazol secara langsung dengan gas klorin, tetapi disebabkan oleh tindak balas yang ganas, produk itu terurai dan hanya sejumlah kecil sebatian monoklorin telah diasingkan.
Pada tahun 1936, ahli kimia British Robert Robinson mencadangkan teori kesan elektronik, menyatakan bahawa kedudukan ke-4 pirazol lebih terdedah kepada serangan elektrofilik disebabkan oleh kesan penarikan elektron daripada atom nitrogen.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Menggunakan tangkapan perantaraan - mengesan kehadiran garam N-chloropyrazolium oleh NMR, mengesahkan bahawa ion klorida lebih suka menyerang kedudukan 4-karbon. Menambah jumlah pemangkin DMF dalam kawalan tindak balas sampingan boleh menyekat produk sampingan poliklorinan
Pada tahun 1969, Pfizer membangunkan ubat anti-radang pyrazole Phenylbutazone menggunakan 4-chloropyrazole sebagai prekursor
Pada tahun 1980-an, 4-chloromodification telah meningkatkan dengan ketara penembusan membran ubat sulfonamida
Pada tahun 1995, 4-chloropyrazole telah digunakan sebagai ligan bidentat untuk membina MOF berasaskan pirazol pertama dengan ion kuprum. Kompleks paladiumnya mempamerkan prestasi cemerlang dalam gandingan Suzuki
Pada tahun 2015, pasukan Jepun membangunkan kaedah elektrokimia bebas pelarut-dengan kadar penggunaan atom sebanyak 95%
Pada tahun 2020, pengubahsuaian enzim terhalogen mencapai 4 pengklorinan khusus
Di bawah keadaan ambien biasa, 4‑Chloropyrazole mempamerkan kestabilan kimia yang boleh diterima sebagai serbuk pepejal. Ia kekal stabil apabila disimpan dalam persekitaran yang kering dan tertutup daripada cahaya matahari langsung. Walau bagaimanapun, sebatian heterosiklik ini adalah higroskopik. Pendedahan jangka panjang kepada udara lembap akan menyebabkan serbuk menyerap lembapan, yang boleh mencetuskan kemerosotan separa dan menjejaskan ketulenan produk.
Ia menunjukkan kestabilan yang baik dalam larutan organik neutral dan beralkali lemah. Keadaan asid atau bes kuat akan memecahkan struktur cincin pirazolnya dan membawa kepada penguraian. Ia serasi dengan pelarut organik lengai biasa seperti alkohol, eter dan ester, dan tiada tindak balas kimia yang jelas berlaku di bawah suhu eksperimen biasa.
Persekitaran suhu tinggi harus dielakkan; haba yang berlebihan boleh menyebabkan pemejalwapan dan penguraian haba.
Untuk pemeliharaan jangka panjang, penyimpanan tertutup dalam keadaan sejuk dan kering amat disyorkan. Sebagai pengilang perantaraan heterosiklik profesional, Bloomtechz bukan sahaja menggunakan pembungkusan tertutup kalis lembapan untuk mengurangkan kemasukan lembapan semasa transit, tetapi juga menyampaikan perkhidmatan sokongan yang komprehensif. Pasukan jualan kami yang berpengalaman menyediakan dok pesanan kitaran penuh, penjejakan logistik tepat pada masanya dan panduan penyimpanan pra-penggunaan. Pasukan sokongan teknikal boleh menjawab soalan tentang kestabilan kompaun, konfigurasi percubaan dan langkah berjaga-jaga risiko.
Setiap kumpulan disertakan dengan dokumen kualiti yang lengkap, membantu pelanggan dengan kebolehkesanan percubaan dan audit projek dalaman. Storan yang betul berpandukan cadangan teknikal kami boleh memanjangkan hayat rak dengan berkesan dan mengekalkan prestasi percubaan yang konsisten merentas kelompok.
Rujukan
[1] Deng Q, Ma C, Hu L, Xiong Y. Strategi Kitaran Langsung/Pengklorinan Hidrazin untuk Sintesis 4‑Chloropyrazoles oleh TCCA[J]
[2] Li S, Wang H, Zhang L, et al. Reka Bentuk, Sintesis dan Penilaian Novel 4‑Chloropyrazole‑Pyridines Sebagai Calon Racun Kulat Mujarab[J].
[3] Farmiloe SE, Berdiell IC, Halcrow M E. Struktur kristal suhu rendah 4‑chloro‑1H‑pirazol[J].
[4] Liu Y, He G, Chen K. DMF‑Dimangkinkan Langsung dan Regioselective C‑H Kefungsian: Elektrofilik/Nukleofilik 4‑Halogenasi 3‑Oxypyrazoles[J].
[5] Zhang Y, Liu J, Yang Q. Sintesis sebatian penyelarasan bertenaga berdasarkan pirazol dan 4‑kloropirazol melalui kaedah penghabluran lebur bersama[J].
Soalan Lazim
S1:Adakah 4‑Chloropyrazole memerlukan keadaan penyimpanan khas?
+
-
A:4‑Chloropyrazole adalah higroskopik pada tahap tertentu. Ia harus dimeteraikan dan disimpan dalam persekitaran yang kering dan sejuk, jauh dari kelembapan dan cahaya matahari langsung. Bloomtechz menggunakan pembungkusan kalis lembapan untuk perantaraan heterosiklik ini untuk memperlahankan penyerapan lembapan semasa pengangkutan dan penyimpanan, membantu pelanggan mengekalkan kualiti produk yang stabil.
S2: Bolehkah saya mendapatkan data ujian yang berkaitan sebelum membuat pesanan pukal untuk 4‑Chloropyrazole?
+
-
A: Ya. Kami boleh menyediakan penunjuk ujian separa untuk rujukan. Selepas pengesahan pesanan, Bloomtechz akan menyampaikan laporan ujian khusus kelompok yang lengkap, meliputi TLC dan data ujian berkaitan untuk pengesahan percubaan dan pengarkiban fail anda.
S3: Apakah jenis perkhidmatan selepas jualan dan tambahan yang boleh dinikmati oleh pelanggan apabila membeli perantara heterosiklik?
+
-
A:Bloomtechz membekalkan set lengkap perkhidmatan tambahan untuk pelanggan. Selain daripada membekalkan dokumen kualiti kumpulan lengkap, pasukan teknikal profesional kami menawarkan perundingan permohonan satu-satu. Kami juga menjejaki status logistik dan menyediakan dok selepas jualan yang tepat pada masanya sepanjang keseluruhan kitaran perolehan untuk menghapuskan halangan untuk kerja R&D anda.
S4:Adakah bekalan sampel tersedia untuk 4‑Chloropyrazole untuk mengesahkan prestasi percubaan?
+
-
A: Sampel tersedia untuk penilaian makmal awal. Bloomtechz menggunakan piawaian kualiti yang sama untuk kedua-dua sampel dan barangan pukal, jadi keputusan ujian yang diperoleh daripada sampel boleh menjadi rujukan yang sah untuk perolehan berskala besar berikutnya.
S5: Apakah sokongan yang akan anda berikan jika ketidakkonsistenan berlaku antara barangan yang diterima dan jangkaan ujian?
+
-
J: Pasukan jualan profesional kami akan bertindak balas dengan segera setelah maklum balas diterima. Anda boleh menyediakan data percubaan dan rekod ujian. Bloomtechz akan menjalankan pemeriksaan semula kelompok dan menyampaikan penyelesaian yang boleh dilaksanakan berdasarkan hasil pemeriksaan sebenar.
Cool tags: 4-chloropyrazole cas 15878-00-9, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual