4-Kloropirazolialah sebatian organik dengan CAS 15878-00-9 dan formula molekul C3H3ClN2. Serbuk putih hingga putih kelabu, yang merupakan keadaan fizikal biasa. Tidak larut dalam air, tetapi ia boleh larut dalam kebanyakan pelarut organik seperti alkohol, eter, keton, ester, dll. Ciri ini menjadikannya pelarut yang baik untuk tindak balas kimia tertentu. Dalam kromatografi lapisan nipis, 4 kloropirazol biasanya menunjukkan satu titik, menunjukkan ketulenannya yang tinggi. Nilai Rfnya (mewakili mobiliti bahan antara fasa pegun dan mudah alih) biasanya antara 0.2 dan 0.3. Sebagai sebatian kitaran lima anggota yang mengandungi klorin dan nitrogen, 4 kloropirazol mempunyai kestabilan kimia tertentu. Ia tidak mudah teroksida atau berkurangan, tetapi boleh bertindak balas dengan reagen tertentu dalam keadaan tertentu. Sebagai contoh, ia boleh menjalani tindak balas peneutralan dengan hidroksida logam alkali atau asid, menghasilkan garam dan air yang sepadan. Selain itu, ia juga boleh menjalani tindak balas penggantian nukleofilik dengan sebatian organik tertentu, menghasilkan produk penggantian yang mengandungi atom klorin. Ia boleh digunakan dalam bahan polimer seperti getah sintetik, plastik, dan gentian.
|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35.15; H, 2.95; Cl, 34.58; N, 27.33 |
4-kloropirazolialah perantaraan kimia penting yang mempunyai pelbagai aplikasi dalam pelbagai bidang, terutamanya dalam kimia farmaseutikal, pembangunan racun perosak, dan tindak balas pemangkin, disebabkan oleh struktur cincin pirazol yang unik dan substituen klorin.
Sifat asas dan kaedah sintesis
Ia adalah sebatian organik yang mengandungi struktur pirazol, dengan formula molekul C4H3ClN2. Strukturnya terdiri daripada cincin pirazol (gelang heterosiklik nitrogen lima anggota) dan atom klorin yang terletak pada kedudukan ke-4 cincin itu. Ia mempunyai kestabilan yang baik dan sifat kimia yang unik, yang menjadikannya digunakan secara meluas dalam pelbagai bidang.
Terdapat banyak kaedah sintesis, termasuk kaedah pirazol klorida, kaedah tindak balas halogen, kaedah pengklorinan elektrolitik, dan kaedah ammonium klorida. Kaedah ini masing-masing mempunyai kelebihan dan kekurangannya sendiri, dan memilih laluan sintesis yang sesuai memerlukan pertimbangan menyeluruh terhadap faktor-faktor seperti ketersediaan bahan mentah, kawalan keadaan tindak balas, ketulenan produk dan kesan alam sekitar semasa pengeluaran.
Aplikasi yang berpotensi dalam bidang rempah ratus
Walaupun aplikasinya secara langsung dalam bidang rempah ratus agak terhad, potensinya dalam sintesis dan pengubahsuaian kimia memberikan idea baharu untuk pembangunan rempah ratus.
(1) Perantaraan untuk sintesis rempah
Sebagai sebatian yang mengandungi struktur pirazol, ia mempunyai potensi aktiviti biologi dan kestabilan kimia, yang menjadikannya perantaraan penting dalam sintesis rempah. Melalui satu siri tindak balas kimia seperti pengesteran, aminasi, dan alkilasi, 4-chloropyrazol boleh ditukar kepada sebatian dengan aroma tertentu. Sebatian ini mungkin mempunyai ciri aroma yang unik dan boleh digunakan untuk menyediakan pelbagai rempah dan pati.
Contohnya, melalui tindak balas pengesteran, ester boleh dibentuk dengan bertindak balas dengan sebatian alkohol, yang biasanya mempamerkan ciri aroma yang berbeza seperti aroma buah, bunga atau berumput. Selain itu, 4-chloropyrazol juga boleh bertindak balas dengan sebatian amina untuk membentuk sebatian amida melalui tindak balas aminasi, yang mungkin mempunyai aroma yang lebih kompleks dan berterusan.
(2) Pengubah suai rempah
Selain berfungsi sebagai perantara sintetik, ia juga boleh digunakan sebagai pengubah suai wangian. Dengan memperkenalkan struktur, ciri aroma dan kegigihan rempah asli boleh diubah. Contohnya, bertindak balas dengan sebatian rempah tertentu boleh menghasilkan sebatian dengan ciri aroma baharu, yang mungkin mempunyai aroma yang lebih kaya atau lebih unik.
Selain itu, pengenalannya juga dapat meningkatkan kestabilan rempah ratus. Oleh kerana kestabilan kimianya yang sangat baik, ia boleh membantu melindungi molekul rempah daripada faktor buruk seperti pengoksidaan dan hidrolisis, dengan itu memanjangkan jangka hayat dan hayat perkhidmatan rempah.
(3) Pembawa rempah ratus
Ia juga boleh digunakan sebagai pembawa rempah ratus. Oleh kerana keterlarutan dan keterserakan tertentu, ia boleh menyebarkan molekul haruman secara sekata dalam pembawa, dengan itu meningkatkan kecekapan pelepasan dan kegigihan wangian. Selain itu, pengenalannya juga boleh meningkatkan prestasi deria rempah, menjadikannya lebih halus, lembut dan-tahan lama.
Contoh aplikasi dalam bidang rempah ratus
Disebabkan oleh contoh khusus penggunaannya yang terhad dalam bidang rempah ratus, perbincangan hipotesis berikut akan berdasarkan sifat kimianya dan aplikasi yang berpotensi. Contoh-contoh ini bertujuan untuk menggambarkan kemungkinan aplikasi dan kesan daripada4-kloropirazoldalam bidang wangian.
(1) Sintesis pati buah-buahan
Dengan mengandaikan bahawa kita perlu mensintesis pati dengan aroma buah yang kuat, kita boleh mempertimbangkan untuk menggunakannya sebagai perantara sintetik. Pertama, kita boleh mengesterkannya dengan sebatian alkohol dengan aroma buah untuk menghasilkan sebatian ester dengan aroma buah. Kemudian, kita boleh mencampur dan menyediakan sebatian ester ini dengan sebatian perisa lain, dan akhirnya memperoleh pati dengan aroma buah yang kaya.
Sebagai contoh, kita boleh mengesterkannya dengan butanol untuk menghasilkan butirat 4-chloropyrazol. Sebatian ester ini mungkin mempunyai ciri aroma yang serupa dengan pisang atau epal. Kemudian, kita boleh mencampur dan mencampurkan sebatian ester ini dengan sebatian citral, geraniol dan lain-lain perisa untuk mendapatkan pati dengan aroma buah yang kuat.
(2) Pengubahsuaian pati bunga
Katakan kita perlu mengubah suai pati bunga sedia ada untuk meningkatkan ciri aroma dan ketahanannya. Kita boleh mempertimbangkan untuk menggunakannya sebagai pengubah suai. Pertama sekali, kita boleh bertindak balas dengan beberapa komponen pati bunga untuk menghasilkan sebatian dengan ciri aroma baru. Kemudian, kita boleh mencampur dan mencampurkan sebatian yang baru dijana ini dengan pati bunga asli, dan akhirnya mendapatkan pati bunga yang diubah suai.
Sebagai contoh, kita boleh bertindak balas dengan phenylethanol untuk menghasilkan 4-chloropyrazol phenethyl ester. Kompaun ini mungkin mempunyai ciri aroma yang serupa dengan melati atau mawar. Kemudian, kita boleh mencampur dan mencampurkan sebatian ini dengan pati bunga asli untuk meningkatkan ciri aroma dan ketabahan pati.
(3) Pembangunan pembawa rempah ratus
Dengan mengandaikan kita perlu membangunkan jenis pembawa rempah baharu untuk meningkatkan kecekapan pelepasan dan kegigihan rempah. Kami boleh mempertimbangkan untuk menggunakannya sebagai salah satu komponen utama pembawa. Pertama, kita boleh mencampur dan bertindak balas dengan bahan pembawa yang sesuai (seperti siklodekstrin, polimer, dll.) untuk menghasilkan bahan pembawa dengan struktur tertentu. Kemudian, kita boleh mencampur dan menjerap bahan pembawa ini dengan molekul wangian untuk akhirnya memperoleh produk wangian dengan pelepasan dan ketekunan yang cekap.
Contohnya, kita boleh bertindak balas dengan - siklodekstrin untuk menjana - siklodekstrinnya yang diubah suai. Siklodekstrin yang diubah suai ini mungkin mempunyai sifat penjerapan dan pelepasan yang lebih baik. Kemudian, kita boleh mencampur dan menjerap siklodekstrin yang diubah suai ini dengan molekul wangian untuk akhirnya memperoleh produk wangian dengan pelepasan dan ketekunan yang cekap.
Berikut adalah kaedah sintesis makmal biasa untuk4-kloropirazol:
Kaedah 1:
H2N Pirazol+Cl- → C3H3ClN2
Antaranya, Pirazol H2N mewakili pirazol, dan Cl - mewakili natrium klorida.
Sediakan reagen yang diperlukan: pirazol, natrium klorida, asid sulfurik, dan air.
Campurkan pirazol dan natrium klorida bersama-sama, tambah jumlah asid sulfurik dan air yang sesuai, dan kacau rata.
Panaskan campuran pada suhu yang sesuai, bertindak balas untuk masa tertentu, dan kemudian gunakan TLC untuk mengesan proses tindak balas. Apabila mata bahan mentah hilang, hentikan pemanasan.
Tambah jumlah air yang sesuai, laraskan pH kepada neutral dengan larutan natrium hidroksida, dan kemudian ekstrak dengan eter.
Larutan pengekstrakan dikeringkan dengan natrium sulfat kontang, ditapis, dan pelarut dipintal kering untuk mendapatkan produk mentah.
Tulen menggunakan kromatografi lajur gel silika untuk mendapatkan produk tulen.
Kaedah 2:
C3H4N2O + Cl- → C3H3ClN2 + H2O
Antaranya, 4-OH Pyrazole mewakili 4-hydroxypyrazole, Cl - mewakili agen pengklorinan, dan H2O mewakili air.
Sediakan reagen yang diperlukan: 4-hydroxypyrazole, agen pengklorinan (seperti natrium klorida atau kalium klorida), pelarut organik (seperti eter atau kloroform).
Campurkan 4-hydroxypyrazole dengan agen pengklorinan, tambah jumlah pelarut organik yang sesuai, dan kacau rata.
Panaskan campuran pada suhu yang sesuai, bertindak balas untuk masa tertentu, dan kemudian gunakan TLC untuk mengesan proses tindak balas. Apabila mata bahan mentah hilang, hentikan pemanasan.
Tambah jumlah air yang sesuai, laraskan pH kepada neutral dengan larutan natrium hidroksida, dan kemudian ekstrak dengan eter.
Larutan pengekstrakan dikeringkan dengan natrium sulfat kontang, ditapis, dan pelarut dipintal kering untuk mendapatkan produk mentah.
Tulen menggunakan kromatografi lajur gel silika untuk mendapatkan produk tulen.
Pyrazole, sebagai nitrogen beranggotakan lima-yang mengandungi sebatian heterosiklik, telah menjadi tempat tumpuan penyelidikan dalam kimia heterosiklik sejak sintesis pertamanya pada penghujung abad ke-19 kerana aktiviti biologi yang unik dan keupayaan penyelarasan. Penemuan dan pengoptimuman derivatif pirazol berklorin (seperti 4-chloropyrazole) bukan sahaja menggalakkan pembangunan kimia perubatan, tetapi juga menunjukkan nilai yang signifikan dalam bidang seperti sains bahan dan kimia penyelarasan.
Pada tahun 1883, ahli kimia Jerman Ludwig Knorr mula-mula mensintesis derivatif pirazol dengan memekatkan fenilhidrazin dengan etil asetoasetat (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), meletakkan asas untuk sintesis heterosiklik. Tindak balas pengklorinan pirazol awal kurang selektiviti dan selalunya menghasilkan 3,4,5-campuran digantikan trikloro
Pada tahun 1910, sebuah pasukan Perancis cuba untuk mengklorinasikan pirazol secara langsung dengan gas klorin, tetapi disebabkan oleh tindak balas yang ganas, produk itu terurai dan hanya sejumlah kecil sebatian monoklorin telah diasingkan.
Pada tahun 1936, ahli kimia British Robert Robinson mencadangkan teori kesan elektronik, menyatakan bahawa kedudukan ke-4 pirazol lebih terdedah kepada serangan elektrofilik disebabkan oleh kesan penarikan elektron atom nitrogen.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80%). Menggunakan tangkapan perantaraan - mengesan kehadiran garam N-chloropyrazolium oleh NMR, mengesahkan bahawa ion klorida lebih suka menyerang kedudukan 4-karbon. Menambah jumlah pemangkin DMF dalam kawalan tindak balas sampingan boleh menyekat produk sampingan poliklorinan
Pada tahun 1969, Pfizer membangunkan ubat anti-radang pyrazole Phenylbutazone menggunakan 4-chloropyrazole sebagai prekursor
Pada tahun 1980-an, 4-chloromodification telah meningkatkan dengan ketara penembusan membran ubat sulfonamida
Pada tahun 1995, 4-chloropyrazole telah digunakan sebagai ligan bidentat untuk membina MOF berasaskan pirazol pertama dengan ion kuprum. Kompleks paladiumnya mempamerkan prestasi cemerlang dalam gandingan Suzuki
Pada tahun 2015, pasukan Jepun telah membangunkan kaedah elektrokimia bebas pelarut-dengan kadar penggunaan atom sebanyak 95%
Pada tahun 2020, pengubahsuaian enzim terhalogen mencapai 4 pengklorinan khusus
Cool tags: 4-chloropyrazole cas 15878-00-9, pembekal, pengilang, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual