4- (methoxycarbonyl) asid phenylboronicadalah derivatif asid boronik yang berfungsi dengan formula kimia c₉h₁₁bo₄. Ia terdiri daripada cincin fenil yang digantikan dengan kumpulan asid boronik (-b (OH) ₂) pada kedudukan 1 - dan kumpulan ester methoxycarbonyl (-cooch₃) pada 4-kedudukan. Struktur ini menggabungkan kereaktifan asid boronik dengan sifat-sifat elektron yang mengeluarkan ester, menjadikannya pertengahan serba boleh dalam sintesis organik dan sains bahan.
Asid boronik terkenal dengan keupayaan mereka untuk membentuk ikatan kovalen yang boleh diterbalikkan dengan diol, seperti yang dalam gula atau vicinal diol - yang mengandungi sebatian, di bawah keadaan ringan. Harta ini menyokong aplikasi mereka dalam penderiaan karbohidrat, analisis glikopeptida, dan sintesis ester boronat - polimer yang dipautkan. Kumpulan fenil 4 - (methoxycarbonyl) memperkenalkan kereaktifan tambahan, kerana ester boleh dihidrolisiskan kepada asid karboksilat atau digunakan dalam tindak balas gandingan silang -
Dalam bahan kimia, sebatian ini berfungsi sebagai prekursor untuk boronat - polimer atau permukaan yang berfungsi, yang dieksploitasi dalam sensor glukosa, sistem penyampaian dadah, dan pengiktirafan molekul. Kumpulan ester juga membolehkan posting -, yang membolehkan penalaan kelarutan, hidrofobisiti, atau biokompatibiliti. Kestabilannya di bawah keadaan ambien dan keserasian dengan media berair meningkatkan kepraktisannya.
Penyelidik memanfaatkan fungsi ganda untuk merancang rangsangan - bahan responsif atau probe untuk sasaran biologi. Sebagai contoh, asid boronik boleh mengikat diols secara terbalik, sementara ester boleh diubahsuai untuk melepaskan kargo atau mengubah sifat bahan sebagai tindak balas kepada pH atau aktiviti enzimatik.
|
|
|
|
Formula kimia |
C8H9BO4 |
|
Jisim tepat |
180 |
|
Berat molekul |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Analisis Elemental |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - Miyaura Cross - reaksi gandingan
Peranan: Bertindak sebagai derivatif asid boronik dalam palladium - pemangkin Suzuki - Miyaura Cross - reaksi gandingan.
Fungsi: Membolehkan pembentukan karbon - ikatan karbon antara aril halida dan asid boronik, menghasilkan biaryls, heterobiaryls, dan struktur organik kompleks yang lain.
Kelebihan: Toleransi kumpulan berfungsi yang tinggi dan keadaan tindak balas ringan menjadikannya sesuai untuk mensintesis calon dadah dan bahan canggih.
Farmaseutikal perantaraan
Sintesis dadah: Digunakan dalam penyediaan:
- Ejen antikanser(contohnya, inhibitor tyrosine kinase).
- Sebatian antiviral(contohnya, analog nukleosida).
- Antibiotik(misalnya, - inhibitor lactamase).
Contoh: Sintesisibrutinib(perencat BTK untuk leukemia) melibatkan perantaraan asid boronik untuk pembinaan cincin aromatik.
Polimer dan Sains Bahan
Polimer konjugasi: Dimasukkan ke dalam sintesis:
- Polyfluorenes(untuk OLED dan sel solar organik).
- Polythiophenes(untuk polimer dan sensor konduktif).
Fungsi: Kumpulan asid boronik membolehkan pengubahsuaian polimerisasi post - melalui ikatan kovalen dengan diols atau molekul yang berfungsi.
Kelebihan: Meningkatkan kelarutan, kebolehpasaran, dan kestabilan polimer.
Kimia Supramolekul dan Diri - Perhimpunan
Pembentukan ester boronat: Bertindak balas dengan diols untuk membentuk ikatan kovalen yang boleh diterbalikkan, berguna dalam:
- Kimia kovalen dinamik(untuk bahan penyesuaian).
- Self - Polimer Penyembuhan(untuk salutan dan pelekat).
Contoh: Pembentukan ester boronat - Hidrogel berasaskan untuk penghantaran dadah atau kejuruteraan tisu.
Sensor kimia dan pengesanan
Probes pendarfluor: Kumpulan asid boronik selektif mengikat diols (misalnya, glukosa, sakarida), membolehkan:
- Sensor glukosa(untuk pemantauan diabetes).
- Pengesanan bakteria(melalui interaksi dengan peptidoglycan).
Mekanisme: Boron - kompleks diol mendorong perubahan pendarfluor atau isyarat kolorimetrik.
Pemangkinan dan sintesis asimetri
Chiral Ligand: Digunakan dalam pemangkinan asimetrik (misalnya, dalam hidroborasi atau reaksi Suzuki) untuk meningkatkan enantioselectivity.
Contoh: Sintesis asimetrik alkohol kiral atau amina melalui asid boronik - reaksi yang dimediasi.
Pengubahsuaian permukaan dan fungsionalisasi
Asid boronik - permukaan yang berfungsi: Digunakan untuk melancarkan biomolekul (contohnya, enzim, antibodi) untuk:
- Biosensor(Untuk diagnostik).
- Microarrays(untuk pemeriksaan throughput - tinggi).
Kelebihan: Pengikatan yang boleh diterbalikkan membolehkan pertumbuhan semula permukaan.
Cross - menghubungkan ejen dalam hidrogel
Pembentukan Hydrogel: Bereaksi dengan diols untuk membentuk silang - rangkaian yang dipautkan, berguna dalam:
- Sistem penyampaian dadah(untuk pelepasan terkawal).
- Perancah Budaya Sel 3D(Untuk kejuruteraan tisu).
Contoh: Boronate Ester - Hydrogels berasaskan untuk pelepasan insulin yang berterusan.
|
|
|
Borate Ester - Hydrogels berasaskan adalah kelas bahan -bahan yang menarik yang telah mendapat perhatian yang signifikan dalam beberapa tahun kebelakangan ini kerana sifat unik mereka dan pelbagai aplikasi. Hidrogel ini dibentuk melalui salib - menghubungkan polimer menggunakan ester borat sebagai ejen linking Cross -.
Salah satu ciri utama Borate Ester - hydrogels berasaskan adalah silang dinamik dan boleh diterbalikkan - menghubungkan sifat. Bon ester borat boleh membentuk dan memecahkan keadaan tertentu, seperti perubahan pH atau kehadiran ion tertentu. Harta ini membolehkan hidrogel mempamerkan keupayaan penyembuhan - sendiri, membolehkan mereka membaiki kerosakan dan memulihkan struktur asal dan sifat mekanikal mereka.
Dari segi aplikasi, borate ester - berasaskan hidrogel mencari penggunaan dalam pelbagai bidang. Dalam Biomedicine, mereka boleh digunakan sebagai sistem penyampaian dadah, di mana pelepasan ubat -ubatan terkawal dicapai melalui tingkah laku responsif hidrogel kepada rangsangan alam sekitar. Di samping itu, mereka menunjukkan janji dalam kejuruteraan tisu, menyediakan matriks yang sesuai untuk pertumbuhan sel dan pertumbuhan semula tisu. Dalam sektor alam sekitar, hidrogel ini boleh digunakan untuk pembersihan air dan penyingkiran ion logam berat dari sumber air yang tercemar. Secara keseluruhan, hydrogel berasaskan ester - mewakili kawasan penyelidikan yang serba boleh dan menjanjikan dengan FAR - mencapai implikasi.
4- (methoxycarbonyl) asid phenylboronic(metil 4 - boronobenzoate) boleh membentuk hydrogels berasaskan ester - melalui tindak balas kimia tertentu, dan hidrogel ini mempunyai aplikasi yang berpotensi dalam penyampaian dadah dan kejuruteraan tisu, seperti yang terperinci di bawah:
Mekanisme Pembentukan Boronate Ester - Hydrogels berasaskan
- Prinsip tindak balas: Kumpulan asid boronik boleh bertindak balas dengan diols untuk membentuk ester boronat kovalen yang boleh diterbalikkan. Reaksi ini adalah asas untuk pembentukan hidrogel berasaskan ester -. Dengan mengawal keadaan tindak balas dan nisbah reaktan, hidrogel dengan struktur dan sifat rangkaian yang berbeza boleh disediakan.
- Cross - Proses Menghubungkan: Apabila ia dicampur dengan polimer yang mengandungi kumpulan diol dalam pelarut yang sesuai, kumpulan asid boronik dan kumpulan diol menjalani tindak balas pemeluwapan untuk membentuk ikatan ester boronat, yang menyeberang - menghubungkan rantai polimer untuk membentuk rangkaian hidrogel dimensi tiga -.
Permohonan dalam Penghantaran Dadah
- Pelepasan dadah terkawal: Bon ester boronat dalam hidrogel mempunyai tahap kebolehulangan dinamik tertentu. Mereka boleh bertindak balas terhadap perubahan dalam persekitaran luaran, seperti pH, kepekatan glukosa, dan lain -lain. Harta ini boleh digunakan untuk mencapai pembebasan dadah terkawal. Sebagai contoh, dalam lingkungan mikro tumor yang sedikit berasid, ikatan ester boronat boleh pecah, yang membawa kepada perpecahan hidrogel dan pembebasan ubat yang dimuatkan.
- Meningkatkan kestabilan dadah: Hydrogels boleh merangkumi ubat -ubatan, melindungi mereka dari kemerosotan dalam persekitaran fisiologi dan meningkatkan kestabilan mereka . 4- methoxycarbonylphenylboronic acid - berasaskan boronat ester hydrogels dapat menyediakan lifan mikro}} {} {} {} {}
- Penghantaran dadah yang disasarkan: Dengan mengubahsuai permukaan hidrogel atau memperkenalkan ligan penargetan tertentu, penghantaran dadah yang disasarkan kepada tisu atau sel tertentu dapat dicapai. Sebagai contoh, jika hidrogel direka untuk menargetkan sel -sel tumor, mereka boleh berkumpul di tapak tumor, meningkatkan kepekatan dadah tempatan dan mengurangkan kesan sampingan pada tisu normal.
Aplikasi dalam kejuruteraan tisu
- Biokompatibiliti: Boronate ester - Hydrogels berasaskan yang dibentuk oleh 4 - methoxycarbonylphenylboronic acid umumnya mempunyai biokompatibiliti yang baik. Mereka boleh menyediakan perancah tiga dimensi untuk lekatan sel, percambahan, dan pembezaan, sama dengan matriks ekstraselular dalam badan.
- Sifat mekanikal boleh laras: Ciri -ciri mekanikal hidrogel boleh diselaraskan dengan mengubah silang - menghubungkan ketumpatan, jenis polimer yang digunakan, dan keadaan reaksi. Kesesuaian ini membolehkan hidrogel sesuai dengan keperluan mekanikal tisu yang berbeza, seperti tisu lembut seperti kulit dan otot atau tisu yang lebih keras seperti tulang rawan dan tulang.
- Sokongan untuk Penjanaan Tisu: Hydrogels boleh berfungsi sebagai sokongan sementara untuk pertumbuhan semula tisu. Mereka boleh menyediakan ruang untuk pertumbuhan sel dan pembentukan tisu, dan secara beransur -ansur merosot apabila tisu baru tumbuh, digantikan oleh tisu badan sendiri.
tindak balas buruk
4- (methoxycarbonyl) asid phenylboronic(MPBA) adalah sebatian aromatik yang mengandungi asid boronik dan kumpulan ester, dengan berat molekul 179.96 g/mol dan titik lebur 120-122 darjah C. Ia adalah putih untuk menghilangkan serbuk kristal putih pada suhu bilik. Sebagai reagen utama dalam tindak balas gandingan Suzuki, MPBA digunakan secara meluas dalam sintesis unit struktur aromatik dalam ubat, racun perosak, dan bahan polimer. Walau bagaimanapun, semasa pengeluaran, penyimpanan, dan penggunaannya, ia boleh dibebaskan ke alam sekitar atau menyebabkan pendedahan manusia, menimbulkan risiko kesihatan.
Ketoksikan akut
Ketoksikan lisan
Kajian eksperimen haiwan telah menunjukkan bahawa asid phenylboronic 4- (methoxycarbonyl), apabila ditelan secara lisan, boleh menyebabkan kesan toksik akut tertentu pada haiwan eksperimen. Jenis -jenis haiwan eksperimen yang berbeza mungkin mempunyai sensitiviti yang berbeza -beza, tetapi secara amnya mempamerkan gejala seperti aktiviti yang dikurangkan, keletihan mental, dan kehilangan selera makan pada dos yang lebih tinggi. Apabila dos meningkat, kesukaran bernafas, sawan, dan juga kematian mungkin berlaku. Dos maut median (LD ₅₀) sebatian ini berubah -ubah bergantung kepada keadaan eksperimen dan spesies haiwan, tetapi biasanya dalam julat tertentu. Ini menunjukkan bahawa kompaun mempunyai tahap bahaya tertentu apabila ditelan secara lisan dan memerlukan kawalan ketat terhadap dos pendedahan.
Ketoksikan sentuhan kulit
Apabila 4- (methoxycarbonyl) asid phenylboronic datang ke dalam hubungan langsung dengan kulit, ia boleh menyebabkan kerengsaan kulit. Pendedahan jangka pendek boleh menyebabkan gejala ketidakselesaan seperti kemerahan, gatal -gatal, dan sensasi terbakar pada kulit. Dalam kepekatan yang tinggi atau pendedahan yang berpanjangan, ia boleh menyebabkan kerosakan kulit seperti ulser, erosi, dan lain -lain. Ini kerana sebatian itu boleh mengganggu fungsi penghalang kulit, menyebabkan kerosakan pada sel -sel kulit dan tindak balas keradangan.
Ketoksikan penyedutan
Walaupun asid phenylboronic 4- (methoxycarbonyl) mempunyai volatiliti yang agak rendah pada suhu bilik, jumlah tertentu aerosol atau wap boleh dihasilkan semasa keadaan operasi tertentu seperti pemanasan, penghancuran, dan lain-lain. Kes -kes ringan mungkin mengalami gejala seperti batuk, pengeluaran dahak, dan mengi, sementara kes -kes yang teruk boleh menyebabkan keradangan pernafasan, edema pulmonari, dan mempengaruhi fungsi pernafasan.
Ketoksikan kronik
Kesan pada hati
Pendedahan jangka panjang kepada 4 - (methoxycarbonyl) asid phenylboronic boleh menyebabkan kerosakan kronik kepada hati. Hati adalah organ metabolik penting dalam tubuh manusia, dan selepas memasuki tubuh, sebatian ini mungkin menjalani transformasi metabolik di hati. Semasa proses ini, ia boleh mengganggu fungsi metabolik biasa hati, yang menyebabkan kerosakan kepada sel -sel hati. Eksperimen haiwan mendapati bahawa pendedahan jangka panjang kepada dos tertentu sebatian ini boleh menyebabkan perubahan patologi dalam hati haiwan eksperimen, seperti bengkak, degenerasi, dan nekrosis sel hati. Pada masa yang sama, penunjuk biokimia seperti alanine aminotransferase (ALT) dan aspartate aminotransferase (AST) di hati juga akan meningkat, menunjukkan kerosakan pada fungsi hati.
Kesan pada buah pinggang
Ginjal juga merupakan salah satu organ sasaran untuk ketoksikan kronik 4- (methoxycarbonyl) asid phenylboronic. Kompaun ini dan metabolitnya boleh dikeluarkan melalui buah pinggang, menyebabkan kerosakan pada tisu buah pinggang semasa proses ini. Pendedahan jangka panjang boleh menyebabkan kerosakan kepada sel epitelium tubular buah pinggang, yang mempengaruhi fungsi kepekatan dan pencairan buah pinggang, mengakibatkan gejala seperti proteinuria dan hematuria. Dalam kes yang teruk, ia boleh menyebabkan penurunan fungsi penapisan glomerular, yang membawa kepada disfungsi buah pinggang.
Kesan pada sistem imun
Pendedahan jangka panjang kepada asid phenylboronic 4- (methoxycarbonyl) juga mungkin mempunyai kesan buruk terhadap sistem imun. Ia boleh mengganggu fungsi normal sel -sel imun dan mekanisme pengawalseliaan imun, yang membawa kepada penurunan imuniti badan. Penyelidikan eksperimen menunjukkan bahawa percambahan limfosit haiwan eksperimen yang terdedah kepada kompaun untuk masa yang lama akan dikurangkan, dan sintesis immunoglobulin akan terjejas, yang akan melemahkan rintangan tubuh terhadap patogen dan mudah membawa kepada pelbagai penyakit berjangkit.
Kajian awal pada akhir abad ke -20 memberi tumpuan kepada sintesis dan sifat asas asid boronik. Penyelidik meneroka kereaktifan mereka dalam tindak balas gandingan silang -, terutamanya gandingan Suzuki - Miyaura, yang merevolusikan pembentukan karbon karbon -. Pengenalan sebagai blok bangunan serba boleh memudahkan sintesis derivatif aril kompleks, termasuk perantaraan farmaseutikal dan bahan berfungsi.
Pada tahun 2000 -an, kemajuan dalam sistem pemangkin meningkatkan kecekapan dan pemilihan tindak balas yang melibatkannya. Kerja perintis dalam palladium - gandingan pemangkin menunjukkan utilitinya dalam membina aril - aril dan aril - rangka kerja heteroaryl, penting untuk penemuan dadah. Perkembangan ini membolehkan sintesis yang diselaraskan dari molekul bioaktif, termasuk inhibitor kinase dan anti - ejen keradangan.
2010 menyaksikan aplikasi yang diperluaskan dalam sains bahan, di mana moiety asid boronik kompaun dibenarkan untuk kimia kovalen dinamik. Penyelidik menggunakannya dalam fabrikasi rangsangan - polimer responsif dan logam - kerangka organik (MOFs), memanfaatkan keupayaannya untuk membentuk ikatan yang boleh diterbalikkan di bawah keadaan tertentu.
Baru -baru ini, kajian telah menonjolkan peranannya dalam sintesis asimetrik dan fungsionalization peringkat - lewat, menawarkan strategi baru untuk mengakses sebatian enantiomerically tulen. Di samping itu, keserasiannya dengan kimia aliran dan teknologi pemprosesan berterusan sejajar dengan permintaan sintetik moden untuk kemampanan dan skalabiliti.
Hari ini,4- (methoxycarbonyl) asid phenylboronickekal sebagai asas dalam sintesis organik, dengan penyelidikan berterusan meneroka potensinya dalam bidang baru seperti pemangkinan Photoredox dan kimia bioorthogonal. Sejarah inovasi yang kaya terus memacu kemajuan dalam pengaturan akademik dan perindustrian.
Cool tags: 4- (methoxycarbonyl) CAS asid phenylboronic 99768-12-4, pembekal, pengeluar, kilang, borong, membeli, harga, pukal, untuk dijual