4-methoxyindoleadalah sebatian organik dengan struktur indole, di mana kedudukan 4 digantikan oleh kumpulan metoksi. Ia adalah putih untuk menyalakan pepejal kuning, tidak larut dalam air dan larut dalam pelarut organik. Ia boleh larut dalam pelarut organik seperti etanol, eter, aseton, tetapi tidak di dalam air. Ini menjadikannya mempunyai nilai aplikasi tertentu dalam sintesis organik atau pembuatan dadah. Struktur molekul mengandungi cincin indole dan kumpulan metoksi. Cincin indole adalah struktur teras kompaun, manakala kumpulan metoksi terletak pada kedudukan 4. Mempunyai kestabilan kimia tertentu dan boleh bertindak balas dengan asid, pangkalan, oksidan, dan lain -lain di bawah keadaan tertentu. Sebagai contoh, di bawah keadaan berasid, sebatian mungkin menjalani tindak balas hidrolisis, melepaskan metanol dan indole. Di samping itu, disebabkan struktur cincin indole, ia mungkin mempunyai aktiviti biologi tertentu dan boleh berinteraksi dengan enzim atau protein tertentu dalam organisma hidup.
|
|
|
|
Formula kimia |
C9h9no |
|
Jisim tepat |
147 |
|
Berat molekul |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Analisis Elemental |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
Sebagai pertengahan farmaseutikal
Analog GABA: 4-methoxyindoletelah digunakan dalam sintesis gamma - asid aminobutyric (GABA). GABA adalah neurotransmitter utama dalam sistem saraf pusat, dan analognya sering diterokai untuk potensi mereka dalam merawat gangguan neurologi seperti epilepsi, kecemasan, dan insomnia.
Natrium - Glukosa bergantung Co - Transporter 2 (sglt2) Inhibitor: Inhibitor ini penting dalam pengurusan hiperglikemia dalam diabetes. Dengan menyekat protein SGLT2, mereka menghalang reabsorpsi glukosa di buah pinggang, yang membawa kepada peningkatan perkumuhan glukosa dan tahap gula darah yang lebih rendah. Peranan dalam sintesis perencat SGLT2 menyoroti kepentingannya dalam perkembangan ubat -ubatan antidiabetik.
Ejen antikanser: Kompaun juga telah digunakan dalam sintesis agen antikanser. Struktur kimia yang unik membolehkan reka bentuk molekul yang boleh mensasarkan laluan kanser tertentu, yang berpotensi membawa kepada pembangunan terapi kanser yang lebih berkesan dan disasarkan.
Integrase Strand - Inhibitor Transfer (Instis): Instis adalah kelas ubat antiretroviral yang digunakan dalam rawatan HIV. Mereka bekerja dengan menghalang enzim integrase, yang penting untuk integrasi DNA virus ke dalam genom sel tuan rumah. Penglibatan dalam sintesis Instis menggariskan sumbangannya kepada perjuangan menentang HIV/AIDS.
Inhibitor Proliferasi Sel Kanser Kolon: Derivatif khusus telah menunjukkan janji dalam menghalang percambahan sel -sel kanser kolon. Aplikasi ini menyoroti potensi kompaun dalam pembangunan ubat antikanser baru yang mensasarkan kanser kolorektal.
Inhibitor Integrase HIV-1: Di luar instis, ia juga telah digunakan dalam sintesis inhibitor integrase HIV-1 yang lain. Inhibitor ini memainkan peranan penting dalam rejimen terapi antiretroviral, membantu menindas replikasi virus dan meningkatkan hasil pesakit.
|
|
|
dalam sintesis organik
Sintesis auxin sangkar
Sebatian sangkar
Salah satu aplikasi yang ketara adalah dalam sintesis auxin sangkar. Sebatian sangkar direka untuk melepaskan komponen aktif mereka apabila terdedah kepada rangsangan tertentu, seperti cahaya. Dalam kes auxin sangkar, sebatian ini direkayasa untuk melepaskan auxin hormon tumbuhan apabila diterangi.
Mekanisme tindakan
Kumpulan caging biasanya dilampirkan pada molekul auxin sedemikian rupa sehingga ia menghalang aktiviti biologinya. Apabila pendedahan cahaya, kumpulan caging mengalami reaksi fotokimia, yang membawa kepada pembebasan auxin percuma. Mekanisme pelepasan terkawal ini membolehkan para penyelidik memanipulasi tahap auksin dengan tepat dalam tisu tumbuhan.
Aplikasi penyelidikan
Auxin sangkar adalah alat yang tidak ternilai dalam penyelidikan biologi tumbuhan. Mereka membolehkan saintis mempelajari auxin - ekspresi gen responsif dan auxin - respons fisiologi yang berkaitan dengan resolusi spatial dan temporal yang tinggi. Dengan selektif menerangi tisu atau sel tumbuhan tertentu, penyelidik boleh menyiasat bagaimana laluan isyarat auxin mengawal pertumbuhan tumbuhan, pembangunan, dan tindak balas terhadap rangsangan alam sekitar.
Sintesis molekul kompleks lain
Kepelbagaian aplikasi
Di luar auxin sangkar, ia telah digunakan dalam sintesis pelbagai molekul kompleks lain. Inti indole adalah motif struktur biasa yang terdapat dalam banyak produk semulajadi dan sebatian bioaktif, menjadikannya titik permulaan yang ideal untuk pembinaan molekul -molekul ini.
Transformasi kumpulan berfungsi
Kumpulan metoksi pada cincin indole boleh diubah suai dengan mudah atau diubah menjadi kumpulan berfungsi lain, yang membolehkan sintesis pelbagai derivatif indole. Fleksibiliti ini terus meningkatkan utiliti dalam sintesis organik.
Penggunaan4-methoxyindoleDalam sintesis organik menyoroti kepentingannya dalam penyelidikan kimia. Keupayaannya berfungsi sebagai pertengahan utama dalam penyediaan molekul kompleks telah menyumbang kepada kemajuan dalam pelbagai bidang, termasuk kimia perubatan, sains bahan, dan biologi tumbuhan. Dengan memanfaatkan sifat -sifat unik, penyelidik dapat merekabentuk dan mensintesis sebatian novel dengan fungsi dan sifat yang disesuaikan, membuka jalan untuk penemuan dan inovasi baru.
Kaedah sintesis
Laluan sintesis melibatkan pembubaran indole dalam jumlah metanol yang sesuai dan menambah pemangkin alkali. Pemilihan pemangkin boleh diselaraskan mengikut keperluan sebenar, dan pemangkin yang biasa digunakan termasuk hidroksida logam alkali atau karbonat logam alkali.
C8H7N + Ch4O +pemangkin alkali → c9H9Tidak + h2O.
Sediakan reagen yang diperlukan: indole, metanol, natrium hidroksida atau kalium hidroksida, air.
Sediakan peralatan eksperimen: bikar, pengaduk magnet, mandi panas, penitis atau jarum suntikan.
Letakkan jumlah indole yang diperlukan ke dalam bikar.
Tambah jumlah metanol yang sesuai untuk membubarkan sepenuhnya indole dalam metanol.
Dalam bikar lain, tambahkan jumlah air yang sesuai dan pemangkin alkali yang diperlukan (seperti natrium hidroksida atau kalium hidroksida).
Tambah penyelesaian pemangkin kepada larutan metanol yang dibubarkan dengan indole.
Panaskan campuran ke suhu yang sesuai untuk mempromosikan tindak balas.
Simpan campuran yang diaduk dalam mandi panas dan perhatikan kemajuan reaksi.
Apabila reaksi mencapai tahap yang dikehendaki, hentikan pemanasan dan biarkan campuran sejuk ke suhu bilik.
Pisahkan yang dihasilkan produk dari campuran tindak balas melalui kaedah penapisan atau pengekstrakan.
Memurnikan 4methoxyindole terpencil, seperti melalui kromatografi lajur, penghabluran semula, dan kaedah lain.
Keringkan 4methoxyindole yang disucikan untuk menghilangkan mana -mana metanol yang tinggal dan kekotoran lain.
Penyelidikan mengenai sebatian indole dapat dikesan kembali ke pertengahan abad ke-19, apabila ahli kimia mula mempunyai minat yang kuat terhadap pewarna dan alkaloid semulajadi. Pada tahun 1836, ahli kimia Jerman Runge terpencil dari arang batu, tetapi tidak sampai tahun 1866 bahawa Baeyer menentukan strukturnya. Dalam konteks ini, saintis mula mengkaji secara sistematik pelbagai derivatif indole, meletakkan asas untuk penemuan4-methoxyindole.
Pemisahan pertama 4-methoxyindole dapat dikesan kembali ke abad ke-19. Pada tahun 1890, ahli kimia Jerman Erdmann dan Volk mengasingkan sebatian indole baru dari minyak pati dari tumbuhan Asteraceae tertentu sambil mempelajari derivatif indole yang diperolehi dari tumbuhan. Melalui analisis unsur dan penentuan titik lebur, mereka secara awal menentukan bahawa ini adalah indole yang digantikan metoksi, tetapi pada masa itu, kedudukan tepat kumpulan metoksi tidak dapat ditentukan. Penemuan ini diterbitkan dalam Journal of the Jerman Chemical Society, menandakan kemasukan rasmi 4-methoxyindole ke dalam bidang penglihatan saintis.
Pada permulaan abad ke-20, dengan perkembangan teori struktur organik dan kemajuan dalam teknologi spektroskopi, saintis mula berusaha untuk menentukan struktur tepat 4-methoxyindole. Pada tahun 1905, ahli kimia British Perkin mengesahkan untuk kali pertama melalui eksperimen degradasi sistematik dan pengesahan sintetik bahawa kumpulan metoksi terletak di kedudukan 4 cincin indole. Kaedahnya melibatkan pengoksidaan 4-methoxyindole kepada asid indigo carmine yang diketahui, dan kemudian menyimpulkan kedudukan kumpulan metoksi dalam struktur asal melalui analisis tapak metilasi.
Aplikasi teknologi difraksi kristal x - Ray Crystal memberikan bukti tegas untuk pengesahan struktur 4-methoxyindole. Pada tahun 1950 -an, Robertson et al. Mula-mula memperoleh struktur kristal tunggal 4-methoxyindole, secara langsung mengesahkan hipotesis struktur Perkin. Pada masa yang sama, kemunculan teknologi resonans magnetik nuklear telah membolehkan para saintis mengkaji ciri-ciri struktur 4-methoxyindole dalam larutan. Pada tahun 1958, Jackman dan Wiley mula melaporkan spektrum proton NMR 4-methoxyindole, selanjutnya mengesahkan strukturnya.
Kaedah awal untuk mensintesis 4-methoxyindole terutamanya bergantung pada kemerosotan produk semulajadi dan pengubahsuaian kimia yang mudah. Pada tahun 1912, Fischer melaporkan kaedah untuk mensintesis 4-methoxyindole melalui metoksilasi langsung indole, tetapi hasilnya rendah dan selektiviti adalah miskin. Pada tahun 1920-an, dengan pembangunan metodologi sintesis organik, Reisset dan Madinavetia masing-masing membangunkan laluan untuk mensintesis 4-methoxyindole melalui siklisasi derivatif phenylhydrazine, meningkatkan kecekapan sintesis.
Kimia sintetik moden menyediakan kaedah yang lebih cekap dan terpilih untuk penyediaan 4 - methoxyindole. Pada tahun 1970-an, penerapan tindak balas gandingan silang menjadikan sintesis indol 4-substitusi lebih mudah. Pada tahun 1995, Buchwald dan Hartwig melaporkan paladium memangkin 4-methoxylation indole, yang masih merupakan kaedah yang biasa digunakan untuk menyediakan 4-methoxyindole di makmal. Setelah memasuki abad ke-21, logam peralihan logam pemangkin CH mengaktifkan jalur yang lebih efisien secara atom untuk sintesis 4-methoxyindole.
4-methoxyindole diedarkan secara meluas, tetapi kandungannya biasanya rendah. Sebagai tambahan kepada penemuan awalnya dalam tumbuhan Asteraceae, kajian seterusnya telah mengesan kehadiran 4-methoxyindole dalam pelbagai tumbuhan seperti Brassicaceae dan Fabaceae. Adalah penting bahawa organisma marin tertentu seperti span dan karang juga mengandungi derivatif 4-methoxyindole, yang membuka arahan penyelidikan baru untuk kimia produk semulajadi marin.
Dari segi laluan biosintetik, kajian telah menunjukkan bahawa 4-methoxyindole dalam tumbuhan terutamanya dihasilkan melalui laluan metabolik tryptophan. Pada tahun 1990-an, saintis mengenal pasti enzim cytochrome P450 yang bertanggungjawab untuk 4-methoxylation cincin indole di beberapa tumbuhan. Penemuan ini bukan sahaja menjelaskan mekanisme biosintetik 4-methoxyindole, tetapi juga meletakkan asas bagi pengeluaran sebatian tersebut menggunakan kaedah biologi sintetik.
Cool tags: 4-methoxyindole CAS 4837-90-5, pembekal, pengeluar, kilang, borong, membeli, harga, pukal, untuk dijual