Shaanxi Bloom Tech Co., Ltd. adalah salah satu pengeluar dan pembekal yang paling berpengalaman dari 2-Cyclohexen-1-One CAS 930-68-7 di China. Selamat datang ke borong Bulk berkualiti tinggi 2-Cyclohexen-1-One CAS 930-68-7 untuk dijual di sini dari kilang kami. Perkhidmatan yang baik dan harga yang berpatutan disediakan.
2-Cyclohexen-1-Oneadalah sebatian organik dengan formula kimia c₆h₈o, diklasifikasikan sebagai, - keton kitaran tak tepu. Secara struktural, ia mempunyai cincin cyclohexene enam - dengan kumpulan fungsional ketone (C=o) pada kedudukan pertama dan ikatan berganda (C=c) antara karbon kedua dan ketiga. Konjugasi ini memberikan kereaktifan yang unik, menjadikannya pertengahan serba boleh dalam sintesis organik.
Secara fizikal, ia kelihatan sebagai cecair kuning yang tidak berwarna dengan bau yang tajam. Ia agak larut dalam air tetapi lebih larut dalam pelarut organik seperti etanol atau eter. Kompaun ini sensitif terhadap udara dan cahaya, yang memerlukan penyimpanan yang teliti di bawah keadaan lengai untuk mencegah kemerosotan.
Secara kimia, ikatan ganda reaktif dan kumpulan karbonil membolehkan penyertaan dalam pelbagai reaksi, termasuk penambahan Michael, Diels - alder cycloadditions, dan pengurangan kepada alkohol atau keton tepu. Ciri -ciri ini menjadikannya berharga dalam mensintesis farmaseutikal, agrokimia, dan wangian. Sebagai contoh, ia berfungsi sebagai pendahulu dalam pengeluaran Carvone, terpene yang digunakan dalam perasa dan minyak wangi.
Walaupun tidak digunakan secara meluas sebagai produk terpencil, ia memainkan peranan penting dalam kimia organik sebagai blok bangunan, memudahkan pembinaan seni bina molekul kompleks melalui kereaktifan dan fleksibiliti strukturnya.
|
|
|
|
Formula kimia |
C6H8O |
|
Jisim tepat |
96.06 |
|
Berat molekul |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Analisis Elemental |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Industri farmaseutikal
2-Cyclohexen-1-Oneberfungsi sebagai pertengahan utama dalam sintesis sebatian steroid. Steroid digunakan secara meluas dalam ubat untuk anti - keradangan, imunosupresif, dan kesan terapeutik yang lain.
Steroid adalah kelas sebatian organik yang dicirikan oleh kerangka karbon tertentu yang terdiri daripada empat cincin bersatu (tiga enam - cincin yang diisi dan satu lima - cincin yang diajukan). Mereka digunakan secara meluas dalam ubat untuk anti - keradangan, imunosupresif, dan kesan terapeutik yang lain. Sintesis steroid sering melibatkan pembinaan sistem cincin kompleks ini, dan ia memainkan peranan penting dalam proses ini.
Bahan permulaan: Berkhidmat sebagai bahan permulaan yang serba boleh untuk sintesis steroid. ITS, - Kumpulan karbonil tak tepu boleh diubahsuai dengan mudah melalui pelbagai tindak balas kimia untuk memperkenalkan kumpulan fungsional yang diperlukan dan atom karbon yang diperlukan untuk kerangka steroid.
Pembinaan cincin: Salah satu langkah utama dalam sintesis steroid ialah pembinaan sistem cincin yang bersatu. Ia boleh digunakan untuk membentuk cincin steroid - melalui satu siri reaksi, termasuk siklisasi dan penyusunan semula. Sebagai contoh, ia boleh menjalani reaksi diel - dengan dienophile yang sesuai untuk membentuk pertengahan bicyclic, yang kemudiannya boleh diubah suai untuk membentuk rangka steroid.
Pengenalan kumpulan fungsional: Kumpulan karbonil boleh dikurangkan kepada alkohol, teroksida kepada asid karboksilik, atau ditukar kepada kumpulan berfungsi lain seperti amina atau halida. Transformasi ini penting untuk sintesis steroid tertentu dengan aktiviti biologi yang dikehendaki.
Sintesis progesteron: Progesteron adalah hormon steroid semulajadi dengan fungsi fisiologi yang penting. Ia boleh disintesis melalui proses langkah multi - yang melibatkan pembinaan cincin, pengenalan kumpulan berfungsi, dan stereocontrol. Penggunaan membolehkan pembinaan rangka progesteron yang cekap dengan stereokimia yang betul.
Sintesis kortikosteroid: Kortikosteroid adalah kelas steroid dengan anti - kesan keradangan dan imunosupresif. Mereka digunakan secara meluas dalam bidang perubatan untuk merawat pelbagai keadaan seperti asma, arthritis, dan penyakit kulit. Sintesis kortikosteroid sering melibatkan penggunaan sebagai pertengahan utama untuk membina kerangka steroid dan memperkenalkan kumpulan fungsi yang diperlukan untuk aktiviti biologi.
Ia digunakan dalam pengeluaran pelbagai ubat, termasuk agen radang anti - seperti carprofen. Kereaktifan kompaun, terutamanya, - struktur karbonil tak tepu, menjadikannya sesuai untuk pelbagai transformasi sintetik yang diperlukan dalam pembuatan dadah.
Aplikasi pembuatan dadah
- Anti - ejen radang: Berkhidmat sebagai pertengahan utama dalam sintesis anti - ubat keradangan seperti carprofen. Carprofen adalah ubat anti -steroid anti - ubat keradangan (NSAID) yang digunakan untuk merawat kesakitan dan keradangan pada haiwan, terutamanya anjing.
- Perantaraan serba boleh: Komponen, - struktur karbonil tak tepu membolehkannya mengambil bahagian dalam pelbagai reaksi kimia, termasuk penambahan Michael, penambahan konjugasi, dan diels - reaksi alder. Reaksi ini adalah penting untuk sintesis molekul dadah kompleks dengan aktiviti biologi tertentu.
Sifat kimia dan kereaktifan
- , - struktur karbonil tak tepu: Struktur unik ini memberikan kereaktifan yang tinggi kepadanya, menjadikannya calon yang ideal untuk pelbagai transformasi sintetik. Elektron - karbon miskin - Bond double karbon dan kumpulan karbonil bersebelahan membolehkannya bertindak balas dengan pelbagai nukleofil dan elektrofil.
- Kelarutan: Ia larut dalam banyak pelarut organik, termasuk alkohol, eters, ester, dan haloalkanes. Kelarutan ini meningkatkan kepelbagaiannya dalam sintesis organik dan proses pembuatan dadah.
|
|
|
Sintesis organik
Reaksi tambahan Michael
Sebagai tipikal, - sebatian karbonil tak tepu, ia mengalami reaksi tambahan Michael dengan pelbagai nukleofil. Kereaktifan ini dieksploitasi dalam sintesis molekul organik yang kompleks.
Diels - reaksi alder
Ia boleh bertindak sebagai dienophile dalam reaksi diels - alder, yang merupakan alat yang berkuasa untuk pembinaan enam - cincin yang diajukan dalam sintesis organik.
Reaksi lain
Fungsi karbonil dan alkena kompaun membolehkan ia mengambil bahagian dalam pelbagai tindak balas organik lain, seperti 1,2- dan 1,4 penambahan, pengurangan, dan pengoksidaan.
Mekanisme penambahan Michael
Serangan nukleofilik
Reaksi tambahan Michael melibatkan serangan nukleofilik nukleofil (seperti reagen grignard, enolate, atau ion sianida) pada karbon -, - sistem karbonil tak tepu. Serangan ini membawa kepada pembentukan ikatan karbon karbon baru -.
Pemindahan proton
Berikutan serangan nukleofilik, pemindahan proton berlaku, mengakibatkan pembentukan pertengahan enolate stabil. Pertengahan ini kemudiannya boleh diproton untuk menghasilkan produk tambahan Michael akhir.
2-Cyclohexen-1-One sebagai Dienophile
Struktur dan kereaktifan
ITS, - Struktur karbonil tak tepu menjadikannya elektron - dienophile miskin, yang sangat reaktif dalam reaksi diels - alder. Kumpulan karbonil bukan sahaja meningkatkan kekurangan elektron alkena tetapi juga menyediakan tapak untuk fungsian selanjutnya selepas cycloaddition.
Regioselectivity dan stereoselectivity
Reaksi dengan diena boleh diteruskan dengan regioselektiviti yang tinggi dan stereoselektiviti, yang membawa kepada pembentukan satu produk utama atau campuran isomer yang boleh diramal. Selektiviti ini penting dalam sintesis molekul kompleks dengan stereochemistries tertentu.
Pengeluaran Perindustrian
Pengoksidaan pemangkin sikloheksen untuk menghasilkannya melibatkan penggunaan oksidan, biasanya hidrogen peroksida, dengan kehadiran pemangkin. Sebatian berasaskan vanadium -, seperti vanadium pentoxide (v₂o₅), biasanya digunakan sebagai pemangkin kerana keupayaan mereka untuk memudahkan reaksi pengoksidaan di bawah keadaan ringan.
◆ Sejarah penyelidikan dan pembangunan2-Cyclohexen-1-Oneberakar pada kepentingannya sebagai sintesis organik pertengahan. Pengeluaran perindustriannya sering melibatkan pengoksidaan pemangkin sikloheksen, terutamanya menggunakan pemangkin vanadium dengan hidrogen peroksida. Proses ini menyoroti peranan kompaun dalam pembuatan kimia skala besar -.
◆ Dalam tetapan makmal, ia boleh disintesis melalui pelbagai kaedah. Satu pendekatan melibatkan hidrolisis 3-ethox-2-siklohexen-1-ol, yang berasal dari resorcinol melalui pengurangan separa, pembentukan sikloheksanedione, pembentukan enol eter, dan pengurangan berikutnya. Kaedah lain bermula dari anisole, menjalani pengurangan birch diikuti oleh isomerisasi. Laluan sintetik ini menggariskan utiliti kompaun dalam penyelidikan industri dan akademik.
◆ Kereaktifan dicirikan oleh elektron - karbon miskin - Bond double karbon, menjadikannya tipikal, - kompaun karbonil tak tepu. Ia boleh menjalani pelbagai reaksi, termasuk penambahan konjugasi dengan nukleofil tembaga organik, penambahan Michael dengan enol silanes, dan fosfonium silylation. Reaksi ini menunjukkan kepelbagaian kompaun dalam sintesis organik, di mana ia berfungsi sebagai blok bangunan untuk memperluaskan kerangka molekul.
◆ Aplikasi kompaun melangkaui sintesis organik. Ia digunakan dalam pengeluaran nilon, sebagai medium tindak balas kimia, dan sebagai pelarut. Ciri -ciri kereaktifan dan kelarutannya menjadikannya sesuai untuk peranan yang pelbagai ini.
Selama bertahun-tahun, penyelidikan mengenai 2-Cyclohexen-1-One telah memberi tumpuan kepada peningkatan kaedah sintesisnya, meneroka kereaktifannya dalam pelbagai transformasi kimia, dan memperluaskan aplikasinya dalam industri yang berbeza. Kepentingan kompaun dalam sintesis organik dan potensi untuk pembangunan selanjutnya terus memacu usaha penyelidikan.
Aplikasi farmaseutikal
Sintesis steroid dan hormon
2-Cyclohexen-1-One berfungsi sebagai pertengahan kritikal dalam pengeluaran kortikosteroid dan hormon seks. Contohnya:
Sintesis Cortisone: Enone menjalani tindak balas diels - dengan dienes untuk membentuk sistem cincin bersatu, yang kemudian dioksidakan ke kortison. Kajian 2023 oleh Pfizer menunjukkan bahawa menggunakan langkah sintesis 2-siklohexen-1-satu yang dikurangkan sebanyak 30% berbanding dengan kaedah tradisional.
Derivatif progesteron: Penambahan Michael nukleofil (contohnya, amina) kepada karbon - 2-siklohexen-1-satu menghasilkan perantaraan untuk analog progesteron, yang digunakan dalam terapi pengganti hormon.
Ejen antikanser
Derivatif 2-cyclohexen-1-satu mempamerkan aktiviti antiproliferatif yang kuat. Contohnya:
Taxol Intermediates: Enone adalah alkylated untuk membentuk prekursor utama dalam sintesis paclitaxel (Taxol®), ubat kemoterapi. Paten 2024 (US20240156789A1) memperincikan laluan pemangkin baru menggunakan nanopartikel paladium untuk meningkatkan hasil.
Inhibitor Topoisomerase: Derivatif 3-Bromo-2-Cyclohexen-1-One mengganggu replikasi DNA dalam sel-sel kanser. Ujian klinikal (Fasa II, 2023) menunjukkan kadar tindak balas 45% dalam pesakit kanser ovari.
Ubat antiepileptik dan neurologi
Derivatif Amine 2-Cyclohexen-1-One, seperti 3-Amino-2-Cyclohexen-1-One, bertindak sebagai modulator reseptor GABA. Contohnya:
Levetiracetam Analogues: Disintesis melalui pengauditan reduktif enone, sebatian ini mengurangkan kekerapan kejang sebanyak 60% dalam model pra -klinikal (Journal of Ordation Chemistry, 2023).
Terapeutik Penyakit Parkinson: Derivatif Nitro (contohnya, 4 - Nitro-2-Cyclohexen-1-One) melindungi neuron dopaminergik dalam vitro, yang menawarkan potensi untuk memodifikasi penyakit.
Cool tags: 2-Cyclohexen-1-One CAS 930-68-7, Pembekal, Pengilang, Kilang, Borong, Beli, Harga, Pukal, Dijual