4- Chloro -4 '-Fluorobutyrophenoneadalah cecair telus kuning cahaya pada suhu bilik dan tekanan . formula molekul C10H10CLFO, cas 3874-54-2. struktur mengandungi unit alkil klorida dengan atom fluorin pada cincin benzenya, atom klorin pada rantai alkil . kerana kehadiran kumpulan fungsional karbonil (c=o) dalam sebatian, struktur karbonyl ini boleh menjalani tindak balas pemeluwapan dengan kompaun yang sama Karbon . Atom klorin pada rantai alkil terdedah untuk menjalani tindak balas penggantian nukleofilik di bawah serangan reagen nukleofilik yang kuat. dalam tindak balas penggantian nukleofilik, Rantaian alkil untuk membentuk molekul derivatif dechlorinated yang sepadan . kepunyaan kelas phenylbutanone, ia biasanya digunakan sebagai pertengahan dalam sintesis organik dan kimia ubat -ubatan, dan boleh berfungsi sebagai prekursor untuk sintesis fluorin (fenilial Digunakan dalam bidang Kimia Perubatan dan Penyelidikan Kimia Asas .
|
|
|
|
Formula kimia |
C10H10CLFO |
|
Jisim tepat |
200 |
|
Berat molekul |
201 |
|
m/z |
200 (100.0%), 202 (32.0%), 201 (10.8%), 203 (3.5%) |
|
Analisis Elemental |
C, 59.86; H, 5.02; CL, 17.67; F, 9.47; O, 7.97 |
4- Chloro -4 '-Fluorobutyrophenone(Cas no .: 3874-54-2) adalah sintesis organik yang penting pertengahan dengan formula molekul c₁₀h₁₀clfo dan berat molekul 200.64. sebatian adalah cecair telus cahaya pada suhu bilik dan tekanan (C=o) pada rantai alkil . Struktur ini memberikan kestabilan kimia yang baik dan menjadikannya peserta aktif dalam pelbagai reaksi kimia .
Ia adalah bahan mentah teras untuk sintesis pelbagai ubat psikotropik . atom karbonil dan klorinnya dapat memperkenalkan kumpulan fungsi yang berbeza melalui tindak balas selektif untuk membina molekul dadah kompleks .
1. Sintesis ubat antipsikotik
Haloperidol: Sebagai ubat antipsikotik yang tipikal, dalam sintesis haloperidol, 4- chlorophenylpiperazine adalah refluks dalam larutan asetonitril di bawah pemangkinan natrium iodida (nai) dan natrium bikarbonat (nahco} Kerangka butyrophenone dalam molekul ubat melalui reaksi pemeluwapan karbonil dan amina, dengan jumlah hasil sebanyak 65%-70%.
Lumateperone: Jenis baru ubat antipsikotik, dalam sintesisnya, bahan ini digunakan sebagai bahan permulaan, dan atom klorin pada rantai alkil menjalani tindak balas penggantian nukleofilik untuk memperkenalkan struktur cincin piperazine, dan akhirnya membina molekul ubat dengan pelbagai sasaran {.
2. Pengembangan ubat hipnosis sedatif
Droperidol: Digunakan untuk sedasi pra-anestetik dan loya pasca operasi dan rawatan muntah, kumpulan karbonil dan amino yang mengalir dalam sintesisnya untuk membentuk perantaraan imine, yang dikurangkan lagi untuk mendapatkan produk sasaran .
3. Penyelidikan mengenai ubat antidepresan
Ciproxifan: antagonis reseptor histamine H₃ . Semasa sintesisnya, bahan itu memperkenalkan struktur cyclopropylmethanol melalui tindak balas penggantian nukleofilik, dan akhirnya mendapat ubat -ubatan calon dengan
Ia adalah prekursor teras untuk sintesis derivatif asid fluorophenylbutyric . atom klorin dan kumpulan karbonyl dalam strukturnya boleh diperkenalkan ke dalam pelbagai kumpulan berfungsi melalui penggantian nukleofilik, pemeluwapan, pengurangan dan reaksi lain untuk membina perpustakaan {
1. tindak balas penggantian nukleofilik
Pengubahsuaian rantai alkil: atom klorin boleh digantikan oleh reagen nukleofilik seperti natrium alkohol dan amina untuk menghasilkan eter atau derivatif amina . sebagai contoh, ia bertindak balas dengan natrium metoksida untuk menghasilkan 4- methoxy {2} Ia bertindak balas dengan aniline untuk menghasilkan n-phenyl -4 '-fluorophenylbutyramide dengan hasil 78%.
Fungsian cincin aromatik: melalui tindak balas kraf friedel, cincin fluorobenzene boleh menjalani alkilasi atau acylation di bawah pemangkinan asid Lewis . misal 1, 1- diphenyl -4- fluoro -1- butanone dengan hasil 62%.
2. Reaksi pemeluwapan
Sintesis kompaun imine: Kumpulan karbonyl memeluk dengan kompaun amina untuk menjana imin, yang dapat dikurangkan lagi untuk mendapatkan amina sekunder atau tertiari . sebagai contoh,4- Chloro -4 '-Fluorobutyrophenonebertindak balas dengan n-butylamine untuk menghasilkan nn-butil -4 '-fluorobenzene imine dengan hasil 90%; Pertengahan ini dapat dikurangkan kepada nn-butil -4 '-fluorobenzene imine oleh penghidrogenasi pemangkin dan digunakan untuk mensintesis ubat antihistamin .
Pembinaan -Ketoesters: Ia mengalami pemeluwapan claisen dengan dietil malonat di bawah pemangkinan asas untuk menghasilkan dietil 4- fluoro - - ketopentanoate dengan hasil 75%{4}}
3. Reaksi pengurangan
Penyediaan kompaun alkohol: Kumpulan karbonil dikurangkan kepada alkohol sekunder oleh natrium borohidrida (nabh₄) untuk menghasilkan 4- chloro -4 '-fluoro -1- ditakrifkan oleh reaksi esterifikasi atau etherification .
Sintesis kompaun amina: Kumpulan karbonil ditukar kepada struktur metilamin oleh tindak balas Leuckart atau metilat eschweiler-clarke untuk menghasilkan n-metil -4- chloro -4 '- Dadah .
3. Sains Bahan: Molekul jambatan untuk pengubahsuaian fungsional
Kumpulan fungsinya yang aktif menjadikannya alat yang ideal untuk pengubahsuaian permukaan bahan, memperkenalkan molekul berfungsi ke permukaan polimer, nanomaterials atau biomacromolekul melalui ikatan kovalen, memberikan bahan fizikal dan kimia baru yang material .
1. Polimer fungsionalisasi
Pengubahsuaian biokompatibiliti: di permukaan asid asid polilaktik-co-glikolik (PLGA), kumpulan karboksil diaktifkan oleh CDI dan kemudian bertindak balas dengan 4- chloro -4 '-fluorobutyrophenon Sebagai contoh . sebagai contoh, perancah PLGA yang diubahsuai menunjukkan keserasian sel yang sangat baik dalam kejuruteraan tisu saraf .
Pengubahsuaian polimer konduktif: di permukaan polypyrrole (ppy), 4- chloro -4 '-Fluorobutyrophenon digabungkan dengan rangka polimer oleh CDI untuk membina bahan konduktif yang dilabelkan .
Apabila bahan ini digunakan dalam sensor glukosa, had pengesanan serendah 0 . 1μm dan ia mempunyai keupayaan anti-interference yang baik.
2. kejuruteraan permukaan nanomaterial
Pengubahsuaian titik kuantum: Titik kuantum cdse carboxylated digabungkan dengan 4- chloro -4 '-Fluorobutyrophenon oleh CDI, dan kemudian digabungkan dengan antibodi amino untuk membina immunoprobe fluoresen {{3} 0 . 1ng/ml, yang 10 kali lebih tinggi daripada kaedah tradisional.
Fungsian nanopartikel magnet: pada permukaan fe₃o₄, 4- chloro -4 '-asid fluorophenylbutric ditambah pada akhir rantaian polietilena glikol (PEG) Nanopartikel meningkat kepada 25%, dan masa peredaran dalam darah dilanjutkan hingga 24 jam .
4. bidang penyelidikan: kompaun model untuk pembangunan metodologi
Oleh kerana struktur yang jelas dan kereaktifan yang tinggi, ia digunakan secara meluas dalam penyelidikan metodologi sintesis organik dan menjadi substrat model untuk meneroka tindak balas baru dan pemangkin baru .
1. penyelidikan pemangkinan asimetrik
Sintesis amina chiral: Menggunakan bahan ini sebagai bahan mentah, tindak balas pengurangan asimetrik dipangkin oleh pemangkin kiral (seperti asid binol-phosphoric) untuk menghasilkan kompaun alkohol kiral . yang menyediakan kaedah yang cekap untuk mensintesis ubat kiral .
Pembinaan Imine Chiral: Perantara Imine Chiral dihasilkan dengan memangkinkan tindak balas pemeluwapan asimetrik dengan ligan kiral (seperti piridin bisoxazoline) . perantaraan boleh ditukar ke dalam kiral atau kiral efol
3. gabungan teknologi molekul tunggal
Pencitraan pendarfluor tunggal molekul: pewarna pendarfluor (seperti Cy3) diubahsuai dengan 4- chloro -4 '-asid fluorophenylbutric digabungkan dengan molekul protein melalui cdi} menangkap data resolusi masa milisaat .
Spektroskopi daya molekul tunggal:4- Chloro -4 '-Fluorobutyrophenonediperkenalkan pada akhir rantaian polietilena glikol melalui CDI untuk membina satu probe spektroskopi daya molekul . probe ini dapat mengukur daya interaksi intermolecular dan digunakan untuk mengkaji mekanisme pengikat DNA-protein atau sel-sel .
2. pembangunan bahan-bahan responsif foto-/elektrik
Bahan Photochromic: Memperkenalkannya ke dalam struktur spiropyran, penukaran cincin pembukaan cincin-cincin yang boleh dibalikkan dicapai melalui penyinaran cahaya ultraviolet untuk membina molekul photochromic . bahan ini mempunyai aplikasi yang berpotensi dalam bidang penyimpanan optik {}
Bahan Electrochromic: 4- chloro -4 '-asid fluorophenylbutyric ditambah dengan derivatif violacein melalui cdi untuk membina molekul elektrokromik {{3}
Cool tags: 4- Chloro -4 '-Fluorobutyrophenone cas 3874-54-2, pembekal, pengeluar, kilang, borong, beli, harga, pukal, untuk dijual