5-methylpyridine-3-boronik asid, juga dikenali sebagai asid boronik 3- (5-methylpyridyl), adalah asid organoboronik yang dimiliki oleh kelas sebatian heterosiklik yang mengandungi cincin piridin yang digantikan dengan kumpulan metil pada 5-posisi dan asid boronik pada kedudukan 3. Struktur molekul yang unik ini memberikannya dengan sifat dan aplikasi kimia yang berbeza dalam pelbagai bidang, terutamanya dalam sintesis organik dan kimia perubatan.
Secara kimia, ia mempunyai cincin pyridyl, yang merupakan cincin aromatik enam - dengan satu atom nitrogen, menyediakannya dengan aromatik dan kestabilan. Kehadiran kumpulan asid boronik (- b (OH) ₂) menjadikannya blok bangunan serba boleh untuk Suzuki - miyaura Cross - reaksi gandingan, salah satu kaedah yang paling berkuasa dan luas untuk membentuk karbon {}}. Reaksi ini membolehkan gandingan aril atau alkenyl halida dengan asid boronik di bawah keadaan ringan, dengan itu membolehkan sintesis molekul kompleks dengan kecekapan dan selektiviti yang tinggi.
Dalam kimia perubatan, ia boleh berfungsi sebagai pertengahan utama dalam penyediaan pelbagai sebatian terapeutik yang berkaitan. Oleh kerana pyridyl moiety, yang sering meniru sifat -sifat mengikat ligan semulajadi dalam sistem biologi, derivatif asid boronik ini mungkin menunjukkan pertalian ke arah reseptor atau enzim tertentu, membuka jalan untuk pembangunan farmaseutikal novel.
Ringkasnya,5-methylpyridine-3-boronik asidMenonjol sebagai alat sintetik yang berharga dalam kimia organik, menawarkan platform untuk pembinaan pelbagai seni bina molekul dengan aplikasi yang berpotensi yang merangkumi dari farmaseutikal ke bahan canggih. Gabungan unik ciri -ciri struktur dan kereaktifan menjadikannya reagen yang sangat diperlukan dalam strategi sintetik moden.
|
|
|
|
Formula kimia |
C6H8BNO2 |
|
Jisim tepat |
137 |
|
Berat molekul |
137 |
|
m/z |
137 (100.0%), 136 (24.8%), 138 (6.5%), 137 (1.6%) |
|
Analisis Elemental |
C, 52.62; H, 5.89; B, 7.89; N, 10.23; O, 23.37 |
5-methylpyridine-3-boronik asid, sebagai sebatian boron organik, telah menunjukkan potensi aplikasi yang unik dalam bidang peranti elektronik yang fleksibel. Struktur dan sifat kimia yang unik menjadikannya bahan yang sangat diperlukan dalam peranti elektronik yang fleksibel. Peranti elektronik yang fleksibel mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam peranti yang boleh dipakai, peranti elektronik mudah alih, implan bioperubatan, dan bidang lain kerana ciri -ciri ringan, dibengkokkan, dan boleh diperbaharui. Sebagai bahan organik, ia memainkan peranan penting dalam penyediaan dan peningkatan prestasi peranti elektronik fleksibel kerana kestabilan kimia yang sangat baik, sifat elektrik, dan sifat optik.
- Filem konduktif telus yang fleksibel
Boleh digunakan sebagai dopan atau pengubah untuk filem konduktif telus yang fleksibel. Dengan memperkenalkannya ke dalam proses penyediaan filem -filem nipis konduktif, kekonduksian dan ketelusan filem dapat ditingkatkan dengan ketara. Filem konduktif telus yang fleksibel ini mempunyai nilai aplikasi yang luas dalam bidang seperti paparan fleksibel, sel solar, skrin sentuh, dll.
- Serat konduktif yang fleksibel
Ia juga boleh digunakan untuk menyediakan gentian konduktif yang fleksibel. Dengan menggabungkannya dengan bahan polimer lain, bahan serat dengan kekonduksian yang sangat baik dapat dibentuk. Serat konduktif ini mempunyai prospek aplikasi yang berpotensi dalam bidang seperti tekstil pintar dan peranti yang boleh dipakai.
dalam sensor fleksibel
- Sensor tekanan fleksibel
Memainkan peranan penting dalam sensor tekanan fleksibel. Struktur molekul yang unik membolehkan sensor menjalani perubahan rintangan yang ketara apabila tertakluk kepada tekanan, dengan itu mencapai pengukuran tekanan yang tepat. Sensor tekanan fleksibel ini mempunyai nilai aplikasi yang luas dalam peranti yang boleh dipakai, pemantauan bioperubatan dan bidang lain.
- Sensor suhu fleksibel
Ia juga boleh digunakan untuk menyediakan sensor suhu fleksibel. Dengan menggabungkannya dengan bahan termosensitif yang lain, sensor dengan kepekaan suhu yang sangat baik dapat dibentuk. Sensor suhu ini mempunyai prospek aplikasi yang berpotensi dalam bidang seperti pemantauan bioperubatan dan pemantauan alam sekitar.
- Penyediaan kulit elektronik
Memainkan peranan penting dalam penyediaan kulit elektronik. Kulit elektronik adalah peranti elektronik yang fleksibel yang boleh mensimulasikan keupayaan persepsi kulit manusia, dan ia mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam bidang seperti manusia - interaksi komputer dan pemantauan bioperubatan. Dengan memperkenalkannya ke dalam proses penyediaan kulit elektronik, kepekaan dan kestabilan kulit elektronik dapat diperbaiki dengan ketara.
- Peningkatan prestasi kulit elektronik
Di samping menyediakan kulit elektronik, ia juga boleh digunakan untuk meningkatkan prestasi kulit elektronik. Sebagai contoh, dengan menggabungkannya dengan bahan berfungsi lain, kulit elektronik dengan kepekaan yang lebih tinggi, kelajuan tindak balas yang lebih cepat, dan kestabilan yang lebih kuat dapat dibentuk. Penambahbaikan prestasi ini membolehkan kulit elektronik mempamerkan prestasi yang lebih baik dalam pelbagai senario aplikasi yang lebih luas.
dalam peranti tenaga fleksibel
- Sel solar yang fleksibel
Memainkan peranan penting dalam sel solar yang fleksibel. Ciri -ciri elektrik dan optik yang sangat baik membolehkan sel solar mengekalkan prestasi yang stabil walaupun di bawah keadaan ubah bentuk seperti lenturan dan regangan. Sel solar fleksibel ini mempunyai nilai aplikasi yang luas dalam peranti yang boleh dipakai, peranti elektronik mudah alih, dan medan lain.
- Supercapacitor fleksibel
Ia juga boleh digunakan untuk menyediakan supercapacitors fleksibel. Supercapacitors adalah peranti penyimpanan tenaga dengan ketumpatan tenaga yang tinggi dan ketumpatan kuasa tinggi, yang mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam peranti elektronik yang fleksibel. Dengan memperkenalkannya ke dalam proses penyediaan supercapacitors, prestasi penyimpanan tenaga dan kestabilan kapasitor dapat ditingkatkan dengan ketara.
- Tag elektronik yang fleksibel
Memainkan peranan penting dalam penyediaan tag elektronik yang fleksibel. Tag elektronik adalah peranti elektronik yang fleksibel yang boleh menyimpan dan menghantar maklumat, dan mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam logistik, pergudangan, dan bidang lain. Dengan memperkenalkannya ke dalam proses penyediaan tag elektronik, kapasiti penyimpanan maklumat dan kestabilan tag dapat ditingkatkan dengan ketara.
- Litar elektronik yang fleksibel
Ia juga boleh digunakan untuk menyediakan litar elektronik yang fleksibel. Litar elektronik yang fleksibel adalah struktur litar yang boleh membengkok dan meregangkan, dan mempunyai prospek aplikasi yang luas dalam peranti yang boleh dipakai, peranti elektronik mudah alih, dan bidang lain. Dengan menggabungkan proses penyediaan litar elektronik, kekonduksian dan kestabilan litar dapat ditingkatkan dengan ketara.
5-methylpyridine-3-boronik asidmempunyai prospek aplikasi yang luas dalam bidang peranti elektronik yang fleksibel. Struktur dan sifat kimia yang unik telah membuat kemajuan yang ketara dalam penyediaan dan peningkatan prestasi peranti elektronik fleksibel. Pada masa akan datang, dengan kemajuan sains dan teknologi yang berterusan dan peningkatan permintaan untuk prestasi peranti elektronik yang fleksibel, aplikasi mereka dalam bidang peranti elektronik fleksibel akan menjadi lebih luas dan dalam kedalaman -.
Pertama
Aplikasi baru dalam peranti elektronik fleksibel boleh diterokai lebih lanjut. Sebagai contoh, ia boleh digunakan untuk menyediakan peranti elektronik fleksibel baru seperti biosensor fleksibel dan kulit elektronik yang fleksibel untuk memenuhi permintaan orang untuk prestasi yang lebih tinggi dan peranti elektronik yang lebih pintar.
Kedua
Adalah mungkin untuk menjalankan penyelidikan kedalaman - mengenai kesan komposit dengan bahan lain. Dengan menggabungkannya dengan bahan berfungsi lain, jenis bahan komposit baru dengan prestasi yang lebih tinggi dan lebih banyak fungsi dapat dibentuk, menyediakan lebih banyak pilihan untuk penyediaan dan peningkatan prestasi peranti elektronik fleksibel.
Akhirnya
Perhatian boleh dibayar kepada keselamatan alam sekitar dan biokompatibiliti dalam peranti elektronik yang fleksibel. Dengan menjalankan penyelidikan kedalaman - mengenai toksikologi ekologi dan mekanisme biokompatibiliti, asas saintifik dan jaminan boleh disediakan untuk aplikasi selamat dalam bidang yang berkaitan.
Mekanisme asid 5-methylpyridine-3-boronik sebagai perencat enzim: simulasi penangkapan dan peralihan kovalen
Inhibitor enzim adalah salah satu arahan teras dalam pembangunan dadah moden, yang mengawal laluan metabolik atau proses isyarat dengan menyekat pusat aktif enzim atau mengganggu pengikatan substrat. Dalam reka bentuk inhibitor enzim, simulasi keadaan kovalen dan simulasi keadaan peralihan adalah dua strategi utama: bekas pencapaian yang panjang - dengan membentuk ikatan kovalen yang tidak dapat dipulihkan, sementara yang kedua meningkatkan kekhususan mengikat melalui simulasi struktur enzim yang memangkas keadaan peralihan.5-methylpyridine-3-boronik asid(CAS nombor 173999-18-3), sebagai boron yang mengandungi sebatian heterosiklik, telah menunjukkan potensi yang besar dalam bidang penangkapan kovalen dan simulasi keadaan peralihan kerana kumpulan asid boronik yang unik dan struktur cincin piridin.
Struktur kimia dan aktiviti tindak balas 5-methylpyridine-3-boronik asid
Ciri -ciri struktur molekul
Formula molekul 5-methylpyridine-3-boronic asid adalah C ₆ H ₈ bno ₂, dengan berat molekul 136.94 g/mol. Strukturnya terdiri daripada cincin piridin, substituen metil, dan kumpulan asid boronik
Cincin pyridine: Sebagai cincin heterosiklik aromatik, atom nitrogen cincin piridin menguasai molekul dengan kealkalian yang lemah dan boleh membentuk ikatan hidrogen atau interaksi ionik dengan asid amino berasid seperti asid glutamat dan asid aspartik.
Metil substituen: kumpulan metil (- CH3) yang terletak pada kedudukan ke -5 cincin piridin meningkatkan pengikatan molekul ke rantau kutub enzim enzim aktif melalui interaksi hidrofobik, dengan itu meningkatkan selektiviti.
Kumpulan asid borik: asid borik (- b (OH) ₂) adalah kumpulan reaktif teras, dan orbital p - yang kosong boleh membentuk ikatan koordinasi dengan atom yang mengandungi elektron pasangan tunggal (seperti oksigen, nitrogen, sulfur), atau mengikat kovalen dengan hydroksil dan kovalen dengan hydroksil dan kovalen dengan hydroksil dan kovalen dengan hydro dan kovalen dengan hydro dan amino.
Asas aktiviti tindak balas
Kereaktifan kumpulan asid boronik berasal dari keasidan Lewis mereka:
Reaksi dengan diols/poliol: asid borik boleh membentuk ester siklik pentagonal atau heksagon dengan diols jiran (seperti gula, nukleotida) atau diols cis (seperti vitamin C). Reaksi ini boleh diterbalikkan pada pH fisiologi dan biasanya digunakan untuk penderiaan gula atau penghantaran dadah.
Reaksi dengan kumpulan amino: Di bawah keadaan alkali, asid borik boleh membentuk ikatan kovalen dengan amina primer atau sekunder, dan ketidakpatuhan tindak balas ini meningkat dengan pH, yang merupakan kunci untuk mereka bentuk inhibitor kovalen.
Reaksi dengan thiols: Walaupun asid boronik mempunyai kereaktifan yang lebih rendah dengan kumpulan thiol sistein, keupayaan penangkapan kovalennya dapat dipertingkatkan melalui pengubahsuaian struktur seperti memperkenalkan kumpulan penarikan elektron.
Mekanisme penangkapan kovalen: Menyasarkan residu asid amino tertentu
Inhibitor kovalen mencapai panjang - perencatan yang berkekalan dengan membentuk ikatan kovalen dengan residu asid amino spesifik protein sasaran. Mekanisme penangkapan kovalen 5-methylpyridine-3-boronik terutamanya melibatkan langkah-langkah berikut:
Pengiktirafan sasaran dan mengikat boleh diterbalikkan
Interaksi bukan kovalen: Pada peringkat awal, inhibitor mengikat ke tapak kovalen kovalen poket aktiviti enzim melalui interaksi hidrofobik cincin piridin, ikatan hidrogen asid boronik, atau interaksi ionik. Sebagai contoh, dalam reka bentuk hidrolase serine, cincin piridin boleh tertanam dalam poket sub hidrofobik, manakala kumpulan asid boronik terletak berhampiran dengan kumpulan hidroksil serine dalam triad pemangkin (Ser ASP).
Kesan mengikat yang disebabkan: Pengikatan awal enzim dan inhibitor boleh menyebabkan perubahan konformasi dalam poket aktif, membawa sisa sasaran (seperti serine dan sistein) lebih dekat dengan kumpulan asid boronik, mewujudkan keadaan untuk tindak balas kovalen.
Pembentukan ikatan kovalen
Reaksi dengan serine: Di bawah keadaan alkali (seperti pH 7.5-9.0), atom oksigen hidroksil serine menyerang orbital p orbital kumpulan asid boronik, membentuk keadaan peralihan tetrahedral, diikuti dengan dehidrasi untuk membentuk ikatan ester kovalen. Reaksi ini mempunyai ketidakpatuhan yang tinggi dan boleh menghalang aktiviti enzim untuk masa yang lama.
Reaksi dengan sistein: Walaupun asid borik semulajadi mempunyai kereaktifan yang rendah dengan sistein, memperkenalkan kumpulan penarikan elektron (seperti fluorin dan nitro) atau mengoptimumkan substituen cincin piridin dapat meningkatkan elektronegativiti asid borik dan menggalakkan pembentukan ikatan kovalen asid thiol. Sebagai contoh, aktiviti perencatan asid 5-fluoro-3-pyridylboronic pada protease sistein jauh lebih tinggi daripada analog yang tidak diubahsuai.
Reaksi dengan tyrosine: Kumpulan hidroksil fenolik tyrosine juga boleh membentuk ikatan kovalen dengan asid borik, tetapi kadar tindak balas perlahan dan memerlukan persekitaran enzim tertentu (seperti pemangkinan pH atau logam tinggi) untuk mempercepatkan tindak balas.
Cool tags: 5-methylpyridine-3-boronik asid 173999-18-3, pembekal, pengeluar, kilang, borong, membeli, harga, pukal, untuk dijual